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很快，沛公刘邦依靠原来的兄弟们帮忙，在沛县拉起了两三千人的队伍。不得不说，刘邦的运气实在不错，他的哥们儿不仅组成了一个素质很高的群体，里面包括萧何、曹参、樊哙、娄敬、任敖、周昌、周勃、夏侯婴等后来汉朝的开国重臣，而且这些人绝大部分对刘邦十分认可。
既然队伍组建完毕，为图个彩头，按惯例，刘邦自然也要自我标榜一番。于是刘邦就成了赤帝的儿子（让刘大爷情何以堪？），并且宣称自己曾经斩杀过化作大白蛇的白帝的儿子；又说当年秦始皇也常认为东南方也就是刘邦所在的楚地有天子气，所以嬴政才到南方巡游，目的是压制这股气息，这样刘邦在芒砀山里钻山沟的原因也就由躲避朝廷的逮捕变成了躲避嬴政在气息上的迫害。这样一来，刘邦以往那些所作所为的性质就完全不同了。虽然刘邦还是那个人，做的事也还是那些事，但格调高了很多。
一通动作下来，刘邦顺利地拔高了自己的声望，把自己的造反之举说成上天注定的事情。最后，赤帝的儿子、浑身上下散发着五彩云气的真命天子刘邦在沛县带头祭祀黄帝和战神蚩尤，宣布早已注定的战争的到来。
一切准备就绪，秦二世二年（公元前208年）十月，刘邦的队伍整装开拔。话可以说得天花乱坠，但打仗还是得靠刘邦自己。即便刘邦成了赤帝的儿子，有神仙在后面撑腰，也不代表他一定会顺利。毫无指挥和作战经验的刘邦一开始连续在胡陵和方与两个地方碰壁吃瘪。他带着队伍浪费了不少时日，转悠了一圈毫无收获，只好回到丰邑继续招兵买马。虽然接连出击失败，但刘邦的公开造反行为还是刺激了朝廷。很快，泗水郡郡监 （官职）某平（史失其姓）便带领军队包围了丰邑。
沛县只是一个小县，下辖的丰邑更非一座坚城，刘邦手下这两三千人不可谓多，城外黑压压一片的秦军又不可谓少，而且这是刘邦第一次被敌人包围（以后他还要多次面临这种情况）——这一切都预示着刘邦军事生涯面临的第一次考验异乎寻常地难。如果换作一个普通的义军将领，接下来的事情十有八九就是要出城投降了。但刘邦就是这么不寻常。
虽然刘邦不爱读书也没多少文化，更没研究过什么兵法，但他在军事上还是颇有天赋的。看着在秦军的重兵包围之下丰邑四面漏风、摇摇欲坠的城墙，刘邦毫不气馁，也不打算先投降曲线自救。他认为，既然难以依靠城防进行有效的防守，不如主动进攻寻找战机。于是刘邦决定：趁敌人立足未稳之际主动进攻。
在丰邑城里，刘邦充分发挥了经他四十几年磨炼得已经纯熟的忽悠人的本事，发表激情的演说，鼓舞众人的士气，同时又让大家磨了刀，填饱了肚子，为打一场硬仗做好了充足的准备。在被围两天后的黎明时分，丰邑城门大开，刘邦主动率军出城与秦军交战。
丰邑城外的秦军没想到人数处于劣势的起义军会主动出击，一时乱了阵脚，结果阵势被刘邦率领的队伍一鼓作气冲散。紧接着，刘邦乘胜追击，向薛县进攻，又击败了郡守某壮（情况同某平），并一路追击至戚县，刘邦手下的左司马曹无伤生擒了郡守。
要知道，秦统一六国后，最初将全国分为三十六个郡（后来随着版图的扩大有所扩充），郡守作为郡的一把手，在当时可是省部级的官职，在军队中也属军区司令一级，分量着实不轻。郡守居然被擒，这让刘邦的第一次军事行动获得了出乎意料的大胜。刘邦很得意，马上命令开坛祭旗，拿郡守的人头做了自己反秦的投名状。
虽然首战告捷，响应了张楚反秦的号召，但刘邦的处境其实并没有多大好转，相反，他很快就不得不面临来自秦政府和各地起义军两方面的压力。因为当时除了要面对如狼似虎的政府军之外，各股反秦武装力量也不是团结一致的。前有武臣背楚自立，后有韩广叛赵称王，至于各路义军内部，为了眼前的利益弑主称王、背信弃义、阳奉阴违、貌合神离的事情更是比比皆是。这还是在大家名义上一致拥护、响应张楚政权的情况下发生的。而到了秦二世二年（公元前208年）十二月，张楚政权被秦军名将章邯消灭，陈胜被自己的马车夫庄贾杀死在撤退的路上之后，失去名义上的领导的各路反秦武装更是乱作一团。
秦汉之际的反秦起义是中国历史上几乎所有反抗压迫的农民起义的模板和缩影：初时大家为了生存尚能并力同行，一旦局势暂时缓和便恨不得马上称王割据一方，各反秦武装之间的摩擦不断升级，最后都被王朝的统治者所消灭或被新王朝的创造者所取代。这也是中国封建王朝历史上所有最终失败的农民起义的“四同”宿命：同仇敌忾、同床异梦、同室操戈、同归于尽。
当时刘邦并没有想那么多，虽然初战得胜，但他的队伍在多如牛毛的义军中只是不起眼的一支，既没有稳固的地盘，也缺乏强大的兵力。他现在迫切需要的是继续进攻，扩大战果，进一步增强实力。可下一步要往哪里去？思来想去，刘邦最终选择了曾经让他吃了闭门羹的方与。
说做就做，刘邦马上带领队伍从丰邑出发，可等他再次来到方与城下时才发现，一支魏国的军队早已盯上了自己的猎物。领军的魏国将领是相国周巿。周巿在当时可不同于一般的义军将领，他最初奉陈胜之命平定魏地，成功之后，陈胜曾多次想立周巿为魏王，周巿为反秦大局着想拒绝了陈胜的任命，而坚持要立六国时魏王的后人魏咎为王。此时的魏咎正在陈胜的软禁之中，周巿甚至为此连续向陈胜请求了五次，陈胜不得已才放魏咎到魏地为王。由此来看，周巿算是当时起义军之中为数不多的识大体的人物。
然而，刘邦哪管得了这些，卧榻之侧岂容他人鼾睡，敢来跟他抢地盘，也不问问他手中的三尺长剑答不答应！于是刘邦和周巿两军摆开阵势准备先较量一番，看谁更有实力夺取方与。就在剑拔弩张之际，刘邦却接到一个让他十分意外的消息：丰邑投降魏国了！
原来周巿也不是等闲之辈，他知道丰邑是刘邦当时不多的地盘之一，意义自然重要。于是他一面准备跟刘邦开战，一面派人去劝在丰邑守城的将领投降，准备前后夹击一举把刘邦打回原形。
刘邦当然知道丰邑的重要性，出兵之前他并不是毫无准备，而是留下自己信任的将领雍齿留守丰邑。可令刘邦没想到的是，雍齿就属于沛县造反时不屑刘邦的少数派，他早就想出来单干了。现在刘邦命他留守丰邑而周巿又派人用封侯的条件来说降，正遂了雍齿的意，于是双方一拍即合，丰邑城头马上变换大王旗，投降了魏国。
眼看就要腹背受敌的刘邦果断放弃了方与，连夜撤军回丰邑。从能力上说，雍齿也确实了得，带着一群叛兵居然把丰邑守得如铜墙铁壁般，让刘邦毫无办法。气急败坏的刘邦在城下破口大骂丰邑的小子们忘恩负义，但光骂人能解决什么问题？丰邑城外的刘邦又气又急，又急又气，急火攻心之下病倒了。这一病还病得不轻，刘邦只好听从手下人的劝告，暂息雷霆之怒，慢发虎狼之威，灰溜溜地退回沛县县城养病。
这是刘邦起义后遇到的第一次巨大的挫折，是经受住挫折越挫越勇，还是被挫折击败，在历史上留下“某年某月，沛公走死某地”的记载了事，全靠刘邦自己的意志力和能力。而只有意志坚定、能力出众的人才能战胜挫折，不被历史淘汰。挫折就如大浪，能在数量多如泥沙的人里淘出最闪亮的金子。
我们当然知道，刘邦就是当时最闪亮的金子，是不会被淘掉的。他在沛县一边养病一边思考：丰邑之恨是不能不泄的，既然自己力所不及，就必须借他人的援手。可援手又在哪里呢？刘邦身为楚人，又在楚地起兵，自然与楚系的反秦武装关系最近。虽然此时陈胜的张楚政权已不复存在，但刘邦听闻有人在离此不远的留县拥立一个叫景驹的人做了代理楚王。景驹是楚国屈、景、昭、芈四大家族中景家的后人，在楚地有着高于常人的号召力。于是等病情稍有好转，刘邦就决定带领部分人马去投靠景驹，准备向他借兵来收复丰邑。
刘邦在留县很顺利地见到了景驹，但还没等他跟景驹提要求，一支秦军便来到留县附近。景驹一看秦军来了，知道秦军的厉害，着实紧张得很，这时他看到刘邦便有了主意：“刘邦你不是有事要求我吗，是不是怎么也得先表示表示？那现在这支秦军就交给你打发了。”
眼前这支秦军的将领是名将章邯的部将。虽然只是一个偏将，能力却不容小觑。刘邦与景驹手下的将领一起主动向秦军进攻，结果又是一次失败的军事行动。出师不利的楚军只得往回撤，好在这个时候秦军因为兵力不足并没有继续进攻留县。
退回留县的刘邦心里十分焦急，想到自己的很多家当还在沛县，他哪还耐得住性子继续窝在景驹身边？稍微考虑了一下后，刘邦决定单独行动。他找到了秦军防守的一处薄弱点，带着队伍转而进攻砀县。这次行动刘邦获得了胜利，轻易地攻破了砀县。
相比沛县而言，砀县是个大县城。刘邦在这里很顺利地招募到五六千新兵，一下子有了近万人的队伍。这下刘邦的胆量就壮了起来，他主动向秦军把守的下邑进攻并再次获得胜利。得胜而归的刘邦兴高采烈地回到了留县，可他没有想到，一个比胜利更大的惊喜在等他。因为就在这时，刘邦遇到了一个日后对自己极重要的人物——张良。