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托尔斯泰开始决定考大学了，他报考了喀山大学东方语言文学系，事与愿违，第一次考大学就以失败告终。1844年8月4日，托尔斯泰再次参加阿拉伯语和突厥-鞑靼语的入学考试，这一次他考上了。
这个结果让托尔斯泰十分雀跃，他感觉自己终于长大了，终于可以摆脱桑·托马的控制了。他将拥有自己的马车，就像大哥尼古拉一样。
然而，大学生活并不像托尔斯泰想象的那样快乐和美好，他很快发觉自己对东方语言文学并没有什么兴趣，课程的枯燥让他觉得十分苦闷。一开始的出色成绩随着那种新鲜感被冲淡而逐渐下滑，他开始迷恋上了社交，沉湎于喀山的上流社会。
所有的舞会和招待会，他都是有请必到。不过，托尔斯泰始终没能融入上流社会之中，他感到局促和腼腆，动作呆板，人们用调侃的语气叫他“哲学家”。
也正是在这个时候，托尔斯泰爱上了一个叫季娜的姑娘，他们在一起度过了一段干净、纯粹美好的生活。
爱情——人世间美妙的情感，感染了托尔斯泰，也塑造了一个全新的托尔斯泰。或许，季娜的出现让托尔斯泰枯燥的大学生活有了美好而且浪漫的回忆。我们应当感谢这个姑娘，因为是她点亮了托尔斯泰生命里的爱情之灯。
喀山大学每半年一次的考试让托尔斯泰很是头疼。1844年12月22日举行的考试，让托尔斯泰信心受挫。每科分成绩和勤奋两种分。托尔斯泰的成绩单是这样的：阿拉伯语成绩2分，勤奋2分；教会圣经史成绩3分，勤奋2分；法语成绩5分，勤奋3分；普通文学史的考试托尔斯泰没有被允许参加。
普通文学史这门科目的教授伊万诺夫的夫人是托尔斯泰的远房堂姐，伊万诺夫和托尔斯泰的姑妈发生过争吵，所以托尔斯泰认为伊万诺夫是在报复，并且认为他是一个非常狭隘的人。
他觉得这门功课自己学得很好，这样对自己十分不公平，所以决定转到法学系去。
站在客观的角度上来说，托尔斯泰根本不应该怪自己的老师。他每天混迹在上流社会，旷课的时候更是数不胜数，醉心于社交的他其实已经很久没有潜心学习了。转到法学系也正是因为那里课程非常轻松，学生们大多是花花公子。到了法学系之后，托尔斯泰依旧过着醉生梦死的生活，时常旷课。
法学系出名的才华横溢的老师梅耶尔也不得不给他一个很低的分数，梅耶尔是德国人，教俄国文学史。
梅耶尔曾经这样评价托尔斯泰：“我的一生都奉献给教育事业，而在我教育的学生中，总有一些是让我感觉非常特别的。有的人天资聪颖但对学习没有兴趣。确切地说，不是没有兴趣，应该说出于某种原因，有厌倦的情绪。我不太清楚这种厌倦之情来源于何处，因为在我年轻的时候，也曾经发生过这样的事情。在那段时间里，我依然能感受到文学史带给我的震撼和热爱。但是，我的生命之塔似乎指引错了方向，我无论如何也无法提起精神。这些事情我原本已经忘记，直到托尔斯泰出现在我的面前。太可惜了！太可惜了！太可惜了！今天，我对他进行了一次考试，如果他很优秀，我一点也不会感到惊讶。不过，让我惊讶的事情还是发生了，他的成绩出奇地糟糕。他的天分明明已经把他指引到了文学的方向。可是，就像我年轻时候一样，一股莫名的力量牵引着他，使他走向了另一个方向，我不知道他会在这个方向上走多久，走多远。不过，我可以肯定的是，一旦他听从心中的意志，他一定能成为一个出类拔萃的人才。”
于是梅耶尔下决心培养托尔斯泰的学习兴趣，并且逼迫他学习。可是，这样逼迫托尔斯泰学习的做法让托尔斯泰觉得俄国文学史是一门最无用的科目。
托尔斯泰认为，这门科目是一堆寓言和无用的琐事，夹杂着一大堆不必要的数字和专有名词……谁要知道伊凡雷帝第二次和杰姆鲁克的女儿结婚是在1652年8月21日？
索然无味的功课，加上和自己想象相去甚远的大学生活，让托尔斯泰萌生了退学的念头。
一次，托尔斯泰跟同学纳扎里耶夫被关进了禁闭室。纳扎里耶夫后来回忆托尔斯泰这样对他说：
“在这样一所学校，这样的社会环境中，我们、我们这些青年，应该得到的是什么样的教育？我们又应该得到什么样的教育？教育，是应该把人塑造成好人还是坏人？是一个贪婪、无耻、无恶不作的人，还是一个正直、善良的人？最初的幻想总是美好的，只要接触到现实，所有的幻想就像泡沫一样，粉碎得无处寻觅。如果，现在我们就从这所学校毕业了，我们应该怎么回首这段时光？是对别人说我受到的教育是让我做一个唯利是图的人吗？如果是这样，我们根本不需要在学校里学习，在社会上我们能学到的比这里要多得多。告诉别人我们的教育告诉我们要做一个好人吗？可是，教育从来不曾这样告诉我。凭良心说吧，当你回到家乡的时候，我们从这个高等学府里能带走什么呢？”
托尔斯泰已经对法学失去了兴趣，对大学生活失望至极。他渐渐地喜欢上了哲学。
1846年暑假，托尔斯泰在亚斯纳亚放暑假期间开始有目的地阅读哲学著作。年轻的托尔斯泰认为“人的心灵的实质是意志，而不是理智”。对当时的托尔斯泰来说“不受限制的意志”是人的心理的最高品质，它应当指导人的全部生活和活动，永远居于各种需求之上。
这个夏天，托尔斯泰开始阅读卢梭的著作《忏悔录》，这本书对他的影响是强烈的。卢梭的作品之所以震撼了托尔斯泰，是因为他的作品在很大程度上回答了托尔斯泰内心的疑问，让托尔斯泰对人生哲学有了系统而深刻的认识。研读哲学著作，思考哲学问题，使他渐渐和他人疏远了。
哲学，让他的生活发生了变化，他不再注意自己的仪表和外貌了，开始简化自己的物质生活。他设计了一件帆布长袍，白天做衣服晚上当作被子。
1847年4月，托尔斯泰选择离开大学，回到了他的故乡亚斯纳亚。
恰好在这个时候，托尔斯泰兄妹继承的产业分好了，全家居住的庄园亚斯纳亚分给了托尔斯泰。他拥有了5400英亩田地和330个农奴。
关于离开大学的原因，托尔斯泰这样说：“其一是因为二哥谢尔盖结束了学业，要离开了；二是不管说来多么奇怪，我将完成《训示》和《论法的精神》进行对比这一作业。大学的生活，会妨碍这样的研究工作。”
虽然离开了大学，但是托尔斯泰的学习生涯似乎才刚刚开始。他给自己制订了非常庞大的学习计划：
1.学习为取得学位所需要的全部法律课程。
2. 学习应用医学和一定程度的医学原理。
3. 学习法文、英文、俄文、德文、意大利文和拉丁文。
4. 学习农业的理论和实践。
5. 学习历史、地理和统计学。
6. 学习数学。
7. 写论文。
8.在音乐和绘画方面，尽我所能达到最完善的境地。
此外，他还写下以下准则：
1.不顾一切困难，去完成我自己决定要做的事情。
2. 很好地完成我已经在做的事情。
3. 凡是我忘记的，绝不去查书，而是尽力把它回忆起来。
4. 经常让我的头脑尽力工作。
5. 随时大声阅读和思考。
这个庞大的计划虽然看上去不可能实现，但是根据托尔斯泰的女儿亚历山德拉说，除了法律学、绘画和医学之外，在其他方面托尔斯泰都获得了真正的知识。这个计划的制订或许只需要一天的时间，可是托尔斯泰的确是用一生在实践着这个计划的。
在托尔斯泰的强烈要求下，塔吉扬娜姑妈留在了亚斯纳亚，直到去世一直陪伴在托尔斯泰身边。
再次回到亚斯纳亚，托尔斯泰开始了属于自己的人生，他发奋学习知识，并且开始致力于改善农奴的生活。离开大学，选择自学，选择哲学的生活，在某种程度上注定了他以后所走的道路。他的一生还有很长，然而从他的选择中，我们已经可以瞭望到他辉煌又传奇的一生了。