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父亲去世后的很长一段时间，托尔斯泰的生活都是处在一片悲伤之中。他这棵在大树庇佑下生长的小草，不得不过早地面对现实的风风雨雨。托尔斯泰在丧父之痛中沉寂了很长一段时间，随着时间的推移情绪渐渐好转，可是他和哥哥妹妹们的生活已经大不如前了。
父亲和祖母相继去世之后，亚历山德拉姑妈担任5个孩子的监护人。为了节省开支，亚历山德拉让尼古拉和谢尔盖留在莫斯科上大学，另外3个孩子包括托尔斯泰在内都和塔吉扬娜姑妈回到了亚斯纳亚。
祖母在世的时候，把托尔斯泰最喜欢的德国家庭教师列斯谢利辞退了，不久之后，一个叫作桑·托马的法国人开始担任托尔斯泰的家庭教师。桑·托马性格傲慢，总是装腔作势。托尔斯泰十分讨厌他，可是那个时候的他又没有能力给自己换另外一个家庭教师，这让敏感的托尔斯泰受到了伤害。
在回忆录中他这样写道：“许多年之后的今天，我已经不记得当时具体发生了什么事情。总之，那件事情绝不值得我受到如此恶劣的处罚。我被桑·托马锁在屋子里，还威胁我说要剥光我的衣服用树条抽我。在人的一生中，绝大多数的事情并不对人产生深远的影响，另一些事则不同。它们在你的记忆里保持鲜活，并且不时闪现，对你的精神造成伤害，这件事就属于这类事。”对于桑·托马的粗暴行为，托尔斯泰只能选择忍受。
尽管后来两个人的关系已经改善，但是在那样特定的一个时期，在当时托尔斯泰幼小的心灵里，这个人是极其不可爱的。
父亲在世的时候，托尔斯泰的幻想和对爱的向往都不能被满足。父亲和祖母去世之后，托尔斯泰的生活一度只能用两个字形容——孤独。他是家里最小的男孩儿，因为其貌不扬，自然而然地产生了自卑的心理。
他想找到自己钟爱的事情，却觉得自己像是在无际的海面上航行的小船，没有方向；他想向别人表达自己的爱，可别人总是嘲笑他。
他认为自己可以一鸣惊人，但是自己偏偏像是一粒小小的沙子，微乎其微。面对现实生活中精神生活严重缺失的困境，他只能建立一个宽阔的内心世界，并且让这个世界丰富起来。
于是，他开始幻想。他在自己的小说《少年》中写到他被家庭教师锁在储藏室的时候脑海里浮现出的画面：“我不停地幻想着自己成为心中的英雄人物，我冲在队伍的最前方，后面是我的士兵，我手里握着大刀，冲到对面的敌人面前，将他们一一砍倒。”虽然这仅仅是他的小说，但还是反映了当时生活的状态以及托尔斯泰压抑的心境。
对一个快速成长的孩子来说，这样的幻想是必要的，是疏解内心压抑的重要渠道。然而，托尔斯泰之所以成为一个伟大的文学家，他的笔端必须始终和现实生活紧紧相连，这样的幻想就只能是暂时的。
天马行空的幻想，是一个人成长道路上的独木桥。如果前面是悬崖和沟壑，就必须要选择走上这座独木桥。可是，到达平原的时候，人就一定要踏踏实实地站在地上，将自己的思想根植在历史和现实的土壤中。托尔斯泰做到了，幻想被严肃认真的哲学思考能力取代了。
没有人和他交谈，没有人和他交换看法，他孤单地思考着，孤单地选择了坚强，在孤独中他艰难地摸索着自己成长的路。
1841年夏，亚历山德拉姑妈的身体健康每况愈下，她时常到卡卢加州奥普季纳修道院去祈祷，最后病死在修道院里。这悲伤的一年结束的时候，大哥尼古拉是大学一年级的学生了。托尔斯泰已经13岁，他开始初步懂得生活的意义，妹妹玛利亚只有11岁，两个哥哥尽量把悲伤隐藏在心中，想给一直遭受创伤的妹妹一个更加美好的生活。
由于弟弟妹妹还小，自己还有学业没有完成，尼古拉请求远在喀山的小姑妈佩拉格娅做5个孩子的监护人。他对佩拉格娅姑妈说：“请不要抛弃我们，我们只有您一个亲人了。”佩拉格娅十分感动，最后决定把孩子们带到喀山自己家里去。
但是因为佩拉格娅的丈夫曾经钟情于塔吉扬娜姑妈，所以她不同意塔吉扬娜姑妈同去。小托尔斯泰不得不和塔吉扬娜姑妈分开了，分别的时候塔吉扬娜姑妈感到非常痛苦，孩子们也同样舍不得。
托尔斯泰在后来写给塔吉扬娜姑妈的信中说：“在离别的时候，我突然内心一颤，明白了你对我的意义……”
带着对塔吉扬娜姑妈深深的不舍之情，托尔斯泰来到了喀山佩拉格娅姑妈家中。起初，他的生活没有太多改变，只是感到更加的孤单。佩拉格娅姑妈对于孩子们的教育放任自流，13岁的托尔斯泰非常苦闷，他回忆道：“没有人给我们灌输过任何道德观念，绝对没有。”
随着年龄的增长，托尔斯泰希望摆脱桑·托马，由于佩拉格娅的要求，桑·托马也采取了放任自流的态度。
偏偏这个时候，托尔斯泰到了思想形成时期。他开始思考，想一些和年龄完全不相称的事情。比如他想到幸福不靠外因，而是靠人们对于外因的态度。
为了让自己受苦，他常常把一本大字典举过头顶，胳膊累得酸痛也不放下。甚至跪在储藏室里抽打自己的背，或者把手放在火炉上烤。一次，他想到，死亡在每一小时每一分钟地等待着人们，于是他认定人只有及时行乐。
此后的三天，他放弃学业，只是躺在床上看小说吃零食。有一阵子，他又迷上了怀疑主义的哲学，认为宇宙其实是不存在的，只是在自己注意它时它才会存在。这一时期，托尔斯泰的生活十分萎靡。每天都有新的思想，每天都做着不同的尝试，可是他一直是茫然的，或者说处在摸索中。
后来，在《忏悔录》中他写道：
“这段时间是我最苦闷的一段时间。我的内心承受着巨大的矛盾的压力。一方面，我一心一意地想成为好人，但是当我把我的思想表露出来的时候，受到的只是无情的嘲讽。我还记得有一次，当我把我思考了很久的一个问题说给别人听的时候，对面坐着的人脸上不屑一顾的表情，就仿佛我是一个一无所知的幻想狂。
“然而，所有这一切还不是最糟糕的，最糟糕的事情莫过于没人肯为我指出一条如何走向好人的路。相反的，如果我在他们面前表现出自私、淫欲、傲慢，我却受到别人的尊重，仿佛我已经明白了这个世界，而不只是一个整天只爱幻想的小家伙。”
从这段话里，不难看出托尔斯泰对于当时的生活氛围十分不满，他所处的环境十分恶劣。在二哥谢尔盖的影响下，加上性早熟，托尔斯泰去过一次妓院。在妓女的床上，他哭了，他为自己丧失的天真所哭泣。
幸运的是，托尔斯泰这个时候遇见了季亚科夫。季亚科夫看出了这个有些懦弱和自卑的男孩子身上有着某种可贵的东西，他十分欣赏托尔斯泰有大胆表露自己思想的勇气。他评价托尔斯泰比自己预想的要聪明，这对于沉寂时期的托尔斯泰来说十分重要。
重新找到自信，重新找到了能够排解孤独感的人，托尔斯泰的生活如同沐浴到了一丝阳光。已经长成大男孩的托尔斯泰总是想象自己穿上带金扣子的军服，戴上三角制帽，腰悬佩剑，成为一名“十足的大人”。
他想从军，想征战四方，和许多男孩子一样，他心中也有一个英雄梦。可是，佩拉格娅姑妈希望他考大学，像哥哥尼古拉一样。对于科学不感兴趣的托尔斯泰决定考喀山大学东方语言文学系，将来打算做一个外交官。
通过和季亚科夫的交往，加上成长道路上的不断思考，托尔斯泰终于觉得自己找到了生活正确的方向和即将施展拳脚的领域。他期待大学生活，期待从军，期待成为他所说的那些道德完美的人。无论是不是他自己的选择，他都要开始大学生涯了，开始像一个十足的大人那样生活了！