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1847年夏天，托尔斯泰终于在亚斯纳亚和哥哥妹妹们相聚在一起。自从父亲去世之后，这样相聚的日子几乎很少。尤其是大哥尼古拉在外求学，更是和他鲜少见面。时光荏苒，兄妹几个全都长大并且拥有自己的生活了。
面对自己土生土长的庄园和这样一大批农奴，托尔斯泰想到的不是利益，也不是扩充自己的地盘，而是怎样改善农奴的生活。他回忆起了自己的外祖父和童年时代的小绿棒的故事，他决心让所有人都得到幸福。托尔斯泰已经长大，终于明白了这根小绿棒要用自己的一片赤诚之心去创造。
1893年秋天，庆祝格里戈罗维奇从事文学活动50周年的时候，在写给格里戈罗维奇的信中，托尔斯泰说：“我至今记得《苦命人安东》带给我的震撼，通过这本小说，我重新对自己认识了一番，即发现了俄罗斯农奴是我们的养育者，甚至从某种角度来说，可以算是我们俄罗斯民族精神的体现和老师……”
《苦命人安东》对托尔斯泰的影响之深刻，或许连格里戈罗维奇自己都没有料到。托尔斯泰决定在亚斯纳亚进行大刀阔斧的改革，立志于改善农奴的生活，帮助农奴们解决困难。
虽然他是真心帮助农奴的，但是很少有人相信他，有的人不过是想从他身上捞点儿好处。
计划的失败让托尔斯泰十分沮丧，1848年10月，他离开了亚斯纳亚去莫斯科。
到了莫斯科，他住在一个叫作别尔费里耶夫的朋友的家中。那段时间，他整日和别尔费里耶夫出入上流社会，过着花天酒地的生活。后来，托尔斯泰回忆起这段生活说：“我在莫斯科生活得恍恍惚惚，把日子过得相当糟糕，不想工作，也不想做任何事情，只想闲逛。我的计划一大堆，总在脑袋里面晃来晃去，不过早晨一觉醒来的时候，我看着外面的天空就会想，今天天气这样好，我还不如出去溜达一会儿，上午就这样过去了。到了中午，阳光把人晒得懒洋洋的，谁还想工作的事情呢，不如先睡觉吧。日复一日，我一边在心中感慨时间过得真快，另一方面却从不珍惜时间。这段时间是我一生中最糟糕的一段日子，也是我最悔恨的一段日子。”
1849年1月，托尔斯泰终于痛下决心，离开莫斯科去了彼得堡。渴求知识的愿望和内心中的不满足感，把托尔斯泰引到了远方。
在初到彼得堡的一段时期里，托尔斯泰放弃了哲学研究，他准备报考彼得堡大学的副博士考试。经过努力，托尔斯泰以优异的成绩通过了民法和刑法的考试。但是当彼得堡大学的大门已经向他敞开的时候，他又放弃了，他开始幻想成为一名军官，征战四方。
可是，没有一个明确目标的人生是缺乏原动力的，托尔斯泰在不久之后又过起了混迹的生活，挥霍完身上所有的钱又负债累累。于是，他决定回到亚斯纳亚去。在回家的路上，他结识了音乐家鲁道夫，并且邀请他一起回到亚斯纳亚。
回到亚斯纳亚之后，托尔斯泰变成了图拉市贵族俱乐部的常客，终日酗酒、打牌。在这样没有意义的日子里，鲁道夫给了托尔斯泰音乐上的安慰。于是，他又觉得自己可以成为一名伟大的作曲家了。每天，他都要拿出几个小时来练琴，从音乐中找到灵感试图进行创作。
尽管过着低迷的生活，托尔斯泰依旧没有放弃对理想的追求，他的骨子里是不甘沉沦的。在那段时期里，托尔斯泰的内心充满了痛苦和无所事事的罪恶感。一方面，他用酒精、赌博满足自己的欲望，另一方面，就在干这些事情以后，他的心灵又备受煎熬。他像是一个吸毒的病人，麻醉自己的精神的同时，谴责着自己的堕落。眼见面前是万丈深渊，退后一步就是大海，仍然被深渊吸引，不愿回头看看美好的大海。
几个月之后，托尔斯泰决定再次去莫斯科，此行有三个目的：赌博、成亲、谋职。第一件事，让托尔斯泰不得不变卖自己的财产来摆脱窘境。第二件事大哥尼古拉劝他暂时搁置下来。第三件事对于毫无工作经验的托尔斯泰来说有些难办。在这个时期，他又开始阅读，给他造成影响的是《富兰克林传》。
可惜的是，后来这个记事本没有完整地保存下来。我们从这个散佚的记事本中可以看出，托尔斯泰有着认真生活的强烈愿望，他不希望自己沉沦下去，他坚持一刻不停地认真思考着人生。
在莫斯科期间，托尔斯泰开始了一件十分有意义的事情——创作。第一部小说《茨冈人的故事》他没有写完，手稿也弄丢了。幸运的是，另一篇《昨天的故事》经过研究托尔斯泰的专家的寻找，最终手稿被保存下来了。
这个时期他开始酝酿自己的处女作《童年》。虽然最开始涉足写作没有给他带来荣誉和踏实感，可是托尔斯泰还是找到了对于自己人生最有意义的一件事。后人记住了他的巨著，同样应该铭记那些没有被写完的作品。
看着年轻的弟弟整天无所事事，大哥尼古拉建议托尔斯泰去高加索服兵役。托尔斯泰让尼古拉十分担心，他知道必须尽快改变弟弟的这种生活。一向敬重大哥的托尔斯泰接受了这一建议。
1851年4月底，托尔斯泰随着大哥前往高加索。途中，他得以再次回到喀山。故地重游难免让他心生感慨，毕竟这里承载着他所有的少年时光。对于托尔斯泰来说最有意义的还是和季娜的重逢。
托尔斯泰明白了爱情不在乎身体和样貌，而是人心灵深处的感应。面对着日益深刻的思想和情感，曾经的“爱情”变成了过眼云烟。后来听说季娜结婚的时候，托尔斯泰只不过是怅然若失。此后，这个女人就永远地留在了托尔斯泰的少年光阴里。
离开喀山之后，他们来到伏尔加河，有生以来托尔斯泰第一次看见层峦叠嶂的壮丽景象，他的心瞬间被自然的磅礴征服了。
在高加索参军期间，托尔斯泰对军官们没有什么好感。可是他喜欢和粗犷、健壮、质朴的哥萨克人交往。
在高加索，托尔斯泰最好的朋友是萨克叶皮什卡。这是一个能骗会偷却又是一个实实在在的好人。
1852年托尔斯泰正式入伍，成了一名炮兵战士。在一次战斗中，他险些中弹，同年被任命为士官生。
在战斗中，托尔斯泰对自己要求十分严格，不允许自己有丝毫的懦弱，更不允许自己临阵脱逃。在这期间他险些丧命，同时在枪林弹雨中他也积累了丰富的经验。
正是在这个时期，文学的种子在托尔斯泰的心中渐渐地萌芽，他虽然英勇善战却厌恶征战。在征战四方的过程中，他明白了生命的真正含义，开始骑着战马杀进现实的战场和文学的殿堂。