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在离开继父和母亲以后，波德莱尔在巴黎拉丁贫民区巴比伦街和让娜开始一起生活。这位伟大的诗人也从此开始自己在文坛的征程，用自己那孤单的灵魂开始和整个现实世界相抗衡。
在波德莱尔那次自杀之前，曾经出版过一本《1845年的沙龙》一书，主要是对于美术作品进行美评，发行量很小，也没有引起社会的关注。在这本《1845年的沙龙》中，波德莱尔对于浪漫派画家德拉克洛瓦给予了极高的评价，称他为“过去和现在最有独创性的画家”。
这部美学评论作品的诞生，标志着波德莱尔正式进入了文坛领域。但是由于这部美学评论作品在当时“正统”的评论家眼里十分的“缺乏个性”，所以波德莱尔没有获得他所期盼的成功。也正是因为如此，在对于监护人的恼怒和自己作品不被肯定，还有自己和继父欧皮克将军之间矛盾恶化等多种原因之下，波德莱尔选择了割腕。
值得庆幸的是，天才永远不会被世俗的眼光所掩埋。波德莱尔在《1845年的沙龙》没有获得肯定的情况下，依然埋头于自己的文学世界。在一年后的1846年，卢浮宫举行了一年一次的画展沙龙，波德莱尔的第二部美学评论《1846年的沙龙》随之出版。
可以说，这本《1846年的沙龙》标志着波德莱尔正式进入了世界文坛的舞台，在这个舞台之上，波德莱尔用自己并不长的生命旅程画出令人惊叹的篇章，即使到了100多年后的今天，还是显得那么的迷人。
相比于《1845年的沙龙》来说，《1846年的沙龙》内的文章更加成熟，从字里行间可以清楚地看出波德莱尔自身思维的成熟，也正是因为此书，波德莱尔才开始慢慢被世人所熟知。值得一提的是，波德莱尔在这本书的题献中写道：“这本具有崇高美学价值的书，是献给资产阶级的。”
这行题献和波德莱尔本人一样，充满着桀骜不驯的气息，对于这句话内在含义的诠释一直存在着很大的争议。有人认为那是波德莱尔对资产阶级尖刻的讽刺，有人认为那是波德莱尔低下自己高傲的头颅向世俗社会的妥协，或许诗人在两年后的1848年参加法国大革命的举动给了世人答案。
在《1846年的沙龙》取得一定的成功之后，波德莱尔发现了艾伦·坡的文字，浪漫而奇异的文字使得波德莱尔和这位未曾谋面的作家产生了奇妙的共鸣。根据波德莱尔的友人回忆，波德莱尔是在一本名为《和平民主》的杂志里读到了一位英国女翻译家所翻译成法文的爱伦·坡作品《黑猫》，从此便对这位美国作家产生了“着魔的痴迷”。
波德莱尔对于爱伦·坡的文章推崇至极，文学家阿瑟利诺是波德莱尔的朋友，对此他写道：“不管波德莱尔身在何处，在街上或者咖啡屋中，也不论身处何时，在早上还是晚上，他都会着魔似的向他遇到的所有人问道：‘您知道爱伦·坡么？’接着他就会滔滔不绝地开始对于爱伦·坡发表自己的看法。”
如果有人表示不知道爱伦·坡，或者表示不感兴趣的时候，波德莱尔就会十分生气，如同阿瑟利诺所说：“如果有人问他，爱伦·坡是什么东西？他就会立马向人背诵《黑猫》全文，并且说道，这是多么伟大的文字啊！然后咬着牙说，这么一位伟大的作家您竟然不知道？”
波德莱尔对于爱伦·坡的痴迷在当时来讲是令人惊讶的，因为爱伦·坡的作品此时在美国正在作为“邪恶而反动”的文学遭受着批判。但是对于波德莱尔来说，他在这位美国作家的作品中看到了一些属于自己的东西。
在接触到了爱伦·坡以后，波德莱尔发疯一样寻找着这位美国作家的作品，甚至当一些书店老板表示从未听说过爱伦·坡的时候，波德莱尔会勃然大怒，他认为：“一个不了解爱伦·坡的人是怎么活下去的？”
有一次波德莱尔听说一位来自美国的作家见过爱伦·坡，他立马找到了这位作家，并且对这位可怜的美国作家进行了“有关爱伦·坡无休止的盘问”。
但是让狂热的追捧爱伦·坡的波德莱尔感到失望的是，这位美国作家对于爱伦·坡并不欣赏，甚至向波德莱尔形容爱伦·坡为“一个思维奇怪的家伙”。波德莱尔在告别这位美国作家后把自己的礼帽往地上一摔，说道：“这个人根本不知道什么是文学，只是一个美国佬而已！”
友人们对于波德莱尔如此狂热地喜爱爱伦·坡感到十分不解。对此，波德莱尔的解释是：“爱伦·坡完美地写出了我脑中那些模糊而且没有成型的的诗篇和散文，他写出了我的灵魂。”
从波德莱尔第一次看到爱伦·坡的《黑猫》之后，便开始一直翻译爱伦·坡的著作。终波德莱尔一生，都在不停地翻译爱伦·坡的著作，甚至在出版自己的《恶之花》诗集的时候，也没有停止翻译。
在首先看到并且翻译了爱伦·坡的作品《黑猫》之后，波德莱尔分别翻译了《奇异故事》《新奇异故事》《皮姆历险记》《我找到了！》等一系列的作品。
一直到十几年后的1865年译文集《好笑和严肃的故事》才把爱伦·坡的大部分著作翻译完毕。在这些译作之中，波德莱尔翻译爱伦·坡经典的《皮姆历险记》最为成功，使得波德莱尔在当时的法国文坛获得了极大的声誉。
在这一段时间里，波德莱尔除了翻译爱伦·坡的作品外，经常去拜访画家库贝尔。库贝尔是当时在法国画坛崭露头角的年轻作家，和波德莱尔十分投机，两人经常彻夜而谈。
人们印象中那幅波德莱尔的侧面肖像画就是出自库贝尔之手。在这幅肖像画中，波德莱尔没有那标志性的杂乱长发，也没有山羊胡，而是靠在一个简单的书桌边读书，充分地显示出波德莱尔的诗人气质。
在库贝尔的印象之中，波德莱尔当时头发“剃得非常短，而且具有十分美丽的黑色，如同深夜的夜空一样让人感觉到广袤和无边。他身上穿着一件稍显破旧的短的黑上衣，这件衣服波德莱尔的身上轻松地披着，就如同包裹着一个伟大灵魂的光环”。
波德莱尔自己对于库贝尔的这幅肖像画也感到十分满意，此后自画像中也是波德莱尔模仿库贝尔的画风来描绘的。
这一段时间内，波德莱尔一直被穷困潦倒所折磨着，欧皮克将军禁止波德莱尔的母亲去看这位“跟什么人都接触的浪荡公子”，而波德莱尔却相对更加加深了自己玩世不恭的一面。
伴随着玩世不恭而来的，就是诗人自己贫困的生活，他甚至不得不写信向母亲索要钱财来买一些灯具、木炭等必需品。在这封信之中，波德莱尔甚至说道：“我感到绝望！我现在处在一种什么样的困境之中啊！”
当然，由于继父欧皮克将军的缘故，波德莱尔也觉得向母亲要钱渡过苦难并不合适，就如同他在信中所说的那样：“为了再次拿起笔来向您求助，这对我来说需要付出多少艰难的努力啊！”
在信中，诗人甚至发现了自己一贯的骄傲而用乞怜的语气向自己的母亲说道：“我现在双手合十向您请求，因为我实在已经到了极限，不仅仅是别人对我态度的极限，甚至已经到了我对自己的极限。”
因为害怕母亲因为自己的陋习而不予资助，波德莱尔在信中无奈地写道：“哪怕这封信会使您十分的痛苦，哪怕您并不相信这最后一次对我的帮助是否会起到作用，但是我坚信自己的意志力，如果给我二十天有规律的生活，那么我的智慧就会被拯救。这对于我自己来说是最后一次尝试性的赌博，我亲爱的母亲，求求您面对这一次未知的冒险吧！”
从字里行间我们可以看出，波德莱尔对于生活的绝望，就如同在这封信中他跟母亲说到的那样“我可能会再次自杀”。
或许向母亲提到的自杀只是一个儿子给母亲的威胁之词，但是波德莱尔对于这种无休止的贫困潦倒确实感到厌倦了。他在信中提及，他要去毛里求斯，找一个没有债主的地方去写出自己“纯想象的伟大小说”，再不济也可以在那里找个家庭教师之类的职业。
在波德莱尔穷困潦倒的这一段时间，他原先的一些“好朋友”相继离他而去，他在给母亲的信中不无悲伤地写道：“我现在确实很需要钱，我找到了一个四年前我经常借给他钱的朋友，当时我借钱给他时还有父亲的遗产，但是我现在找不到他了，他没有守约。”
也许正是这些所谓“朋友”们的所作所为，不仅带给了诗人很大的伤害，更为重要的是这些伤害使得波德莱尔更加看透了人世间的丑恶。对自己的这种处境，波德莱尔也感到十分悲哀，他哀叹道：“明天我该怎么办？”
波德莱尔在这一段时光内，面临的不仅仅是贫困，一些债主也开始了追债。因为这些债主，他不敢回到位于巴黎拉丁贫民区的住所内，只好在小旅店之间游荡栖身，或者去让娜的家中，甚至会躲到欧皮克将军夫妇家躲上一夜。
根据他的友人所说，这段时间内，波德莱尔一直是在咖啡馆和街上的石凳上写诗。这一段时间波德莱尔所创作的诗歌受到了现实环境的极大影响：沿着古老的城郊……
到每个不起眼的角落去寻找偶然的韵脚，在词汇上踉跄地跑，正如在路石上踉跄地跑，有时居然会撞上长时间梦想的诗句。
这首诗或许是波德莱尔为了躲债在城中游荡时所作的，这时候的诗人，也许真的是百感交集吧！在这段躲债的日子里，波德莱尔经常会泡在咖啡馆中，在咖啡馆喧闹的环境之中创作着诗歌。因为身无分文，波德莱尔甚至会让咖啡馆中的同伴请他吃饭。
当然，在这段时光里，伴随波德莱尔的不仅仅是贫困，还有他与生俱来的桀骜不驯，甚至还跟友人巴尔泰闹出了一场“决斗”。
当时波德莱尔、巴尔泰和很多友人一起在咖啡馆里聚会交谈，不知为何巴尔泰对波德莱尔进行了“道德上的猛烈攻击”。波德莱尔也不甘示弱地还之以“身体上的侮辱”，巴尔泰随之给了波德莱尔一耳光。虽然这件事情在朋友的劝阻下不了了之，但是仍显示出波德莱尔那特立独行的风格。
不仅如此，波德莱尔的个性也给他造成了很多的苦难，很多人都认为诗人十分不懂人情。杜篷曾经回忆道：“波德莱尔十分喜欢追问别人问题，而且喜欢追问不舍，用非常直白的语言让他们接受自己的所有评论、看法和要求。一直到最后，被追问的人会忍无可忍地骂他一通。”
杜篷举例说，有一次波德莱尔“陪他吃晚饭”的时候，他一直在追问老板：先生，您做菜的油是不是新鲜的？您的酒好不好啊？这些问题经常使得店老板和波德莱尔吵架，但是他仍然乐此不疲，会带着胜利般的神态离开饭店。
行为独特、不讲礼貌、对人时好时坏，波德莱尔这位伟大的诗人就如同被上帝宠惯了的天使一样，这也许就是波德莱尔的魅力所在。
在无数徒有虚名的诗人被时间洗尽身上的光辉之后，只有波德莱尔那忧郁的眼神，一直在注视着这个让他痛苦的人间。或许对于波德莱尔来说，他已经看透了人间，天堂才是他最好的归宿。