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可以说，波德莱尔这位伟大诗人在离开继父以及母亲之后，开始了自己真正“自由自在的生活”。虽然中间有过穷困潦倒，但是却是他一生中最优秀作品的诞生期。也就是在这一段时间内，波德莱尔遇到了自己一生中最重要的一个女人，那就是让娜·杜瓦尔。
根据波德莱尔的朋友回忆，让娜是一个“不是太黑，不是太漂亮的混血儿，有着卷曲的头发，个子很高，走起路来显得十分笨拙。在这个女人身上有着一种难以言明的高雅，但是骨子里却有着令人着迷的野性”。
事实上，我们现在除了知道让娜是一位混血女人以外，对她和波德莱尔相遇之前的情况几乎是一无所知，波德莱尔自己对于这个女人就有过勒梅尔小姐或夫人、让娜·杜瓦尔小姐、让娜·普洛斯佩尔、杜瓦尔夫人等数个称呼。
在波德莱尔的诗歌日益被后人所知晓的时候，有些学者甚至还专门查找了这位混血女子的出生证明和就医档案，但却一无所获。可以说，让娜这个带给波德莱尔一生巨大影响的女子仍然只留给我们后人一丝神秘的背影。根据现在我们对于波德莱尔的了解，只能肯定这位混血女子让娜在结识波德莱尔之前以“贝尔特”的名字在一家剧院里表演龙套。
虽然我们现在已经无从知晓波德莱尔和让娜是如何相识的，但是我们可以明显感觉到，这位“黑色维纳斯”在波德莱尔一生中起到了巨大的影响。可以说，正是这个神秘的混血女子带给了波德莱尔《恶之花》中那些混杂着灵魂、肉体、希望、绝望的诗篇：您，我的天使和激情！
是的，您将如此，哦，优美之女王，领过临终圣礼之后，当您步入草底和花下的辰光，在累累白骨间腐朽。
那时，我的美人啊，告诉那些蛆，接吻似的把您啃噬：你的爱虽已解体，但我却记住其形式和神圣本质！
让娜这位女子更融入了波德莱尔的生活之中，影响了波德莱尔并不长的整个生命历程，并且对于波德莱尔产生了极大的影响。在他们两个人所度过的时间内，他们有过幸福的生活，也有着因为穷困潦倒所引起的争吵。
可以说，这位女子让波德莱尔这位有名的“浪子”真正感受到了作为男人的责任，通过一起生活时所产生的幸福或者苦恼给予了波德莱尔真正的爱情。
在从剧院的后台结识让娜这位混血舞女之前，波德莱尔在享受“自由自在”生活的同时，遇到了他昵称为“卢谢特”的莎拉。我们现在知道，让娜是波德莱尔在不成功的环球旅行之后所认识的，在此之前，波德莱尔最为迷恋的就是这位名为莎拉的犹太女子。
虽然现在不知道波德莱尔和莎拉这次短暂恋爱的详情，但是根据波德莱尔和莎拉恋爱持续的时间来看，这次恋爱是不成功的，也许波德莱尔那句“有一天晚上，一个可怕的犹太女人和我在一起”能给我们提供一些佐证。
除了带给波德莱尔并不甜蜜的回忆以外，莎拉这位女人还带给了波德莱尔一生都无法消除的影响，那就是性病，首先是淋病，然后就是梅毒。
波德莱尔为了治疗因为“自由自在”生活所带来的后果，不得不去了一家位于巴黎贫民区附近的小诊所。这家诊所的医生信誓旦旦地保证波德莱尔不需要去医院进行治疗，只需要服用他所“发明”的一种软糖药剂，还有一种在太阳下暴晒一天的泉水就可以治愈梅毒。
虽然现在不知道波德莱尔服用了这些药剂和“暴晒的泉水”后会有什么反应，但是从数年后的屡次复发来看，这次治疗无疑是不成功的。对于这次治疗，波德莱尔在以后无奈地说道：“晒后泉水的味道还真是不一样。”
虽然我们现在没有很直接的资料去了解波德莱尔的病情，但是我们可以通过他的一些信件看出一些端倪。波德莱尔在第戎小住的时候，在给母亲的信中提到“梅毒又开始犯了”。没过两个月，忽然又“暂时缓和了”。虽然此时梅毒病症正在折磨着波德莱尔，但是他还是坚信自己的病症是可以治愈的，就如他和友人的信中所提到的“得过梅毒是可以治愈，而且治愈后会使得自己更加年轻”。
此时，波德莱尔的母亲——欧皮克夫人对于儿子的病症感到十分担心。这时候波德莱尔对于梅毒仍然保持乐观，他在给母亲的信中写道：“3个月的碘化物治疗，再加上泡温泉和日光浴，这些足可以使得男人变得干净起来。这个医院的环境还可以，可以每天泡温泉，有着舒适的环境和美丽的花园，我还可以在这里写作。我相信在这种环境和治疗下，我一定会恢复健康的。”
虽然这次波德莱尔对于梅毒的治愈十分具有信心，但是在1860年的时候，波德莱尔给友人的长信中说道，他的梅毒又复发了，并且晚期梅毒所带来的并发症正在折磨着他并不健壮的身体。
对于自己的疾病，波德莱尔还曾经在自己的文章中戏谑地写道：“当年轻的作者第一次发表文章的时候，就如同得了第二次梅毒的小男孩一样自豪。”虽然这些文字仍然风趣，但是却可以看到戏谑背后的无奈。
直到波德莱尔生命最后几年，他才真正意识到了这种疾病的可怕，因为经过了几次复发和无数次的治疗，波德莱尔意识到梅毒可能是无法治愈的了。在波德莱尔临终前，晚期梅毒的并发症，比如脊髓结核和败血症，还有诗人那无节制的饮酒一起导致了中风，并且引起了诗人半身瘫痪和死亡。
更为可悲的是，晚期梅毒已经侵犯了波德莱尔的脑部，使得这位伟大的诗人失语。