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父亲去世后这一段少年时光，波德莱尔无疑是孤独的。就如同他自己所说：“尽管有家，我还是自幼就感到孤独，而且常常是身处同学之间感到命中注定永远孤独。”
所以，虽然继父和母亲一直在关注着波德莱尔的成长，但是波德莱尔仿佛从小就注定有着对于世俗的忧郁，并没有像普通少年一样经历过青春那种单纯的快乐和幸福，也正是这种忧郁，铸造了波德莱尔这个伟大的诗人的灵魂。
中学毕业以后，波德莱尔面临着人生第一个转折，那就是对于职业的选择。“阿尔萨斯大兵”欧皮克上校希望波德莱尔能够进入外交界，当一个优雅高贵的外交官，或者进入法律学校，做一个能够在法庭上发表精彩辩论的律师。但是令欧皮克上校夫妇惊讶的是，波德莱尔已经选择好了自己今后的人生轨道：当一名伟大的作家。
波德莱尔的作家梦对于欧皮克上校来说是个十分惊人的决定，因为当时在资产阶级和贵族眼里，作家和艺术家一向是一种十分卑微的职业，只是靠着摇头摆尾的乞怜为生，是“没有尊严的人才会选择的职业”。所以对于欧皮克上校夫妇来说，波德莱尔要当作家的决定不仅仅是一种个性，甚至已经成为了一种背叛。在他们的眼中，自己的儿子选择当作家，就如同国王选择当乞丐一样。
但是波德莱尔注定要做世俗世界的叛逆。在他离开中学后，欧皮克上校安排继子在一所法律学校注册入学，但是波德莱尔并没有真的去学校上课，而是开始大量阅读图书，出入各个酒吧和咖啡厅，在街上和妓女们放荡地调情逗笑，享受自己心中那种“自由的生活。”
对此，欧皮克上校夫妇感到十分绝望，就像波德莱尔的母亲在二十余年后回忆时说的那样：“当夏尔拒绝了我们为他所做的一切，梦想着自己飞翔，成为作家。说实话，当时我们都惊呆了，那是我们一生幸福的生活历程中最痛苦的悲哀，最伤心的悲哀！我们当时体会到了绝望的滋味，那真是不堪回首的一天！”
这个时候波德莱尔的继父已经成为了一名将军，所以他再也无法忍受这个继子的特立独行，决定尽自己的力量去改变这一切。当时贵族子弟时兴出游，就如同达尔文、培根等人一样，欧皮克将军夫妇想让波德莱尔“换一换环境”，试图以这种方式让自己的儿子能够走向自己心中“正轨的生活”。
于是在1841年，20岁的波德莱尔在父母的安排下，从波尔多港登上了南海号邮轮，开始了长达十八个月的长途旅行。
南海号邮轮计划的目的地是印度的加尔各答，但是对于年轻的波德莱尔来说，这次旅行并没有带给他很大的兴趣。因为明白继父欧皮克将军试图让他放弃作家梦想的目的，所以波德莱尔在这艘船上一直郁郁寡欢，整日埋头苦读巴尔扎克和雨果的文学作品。当然，除此以外他确实无事可做，船上的水手和来自商界的旅客也不喜欢这个整天满口文学的“怪异青年”。
因为对于书的挚爱，波德莱尔在南海号旅行中差点付出了生命的代价。当时南海号在达波旁岛停靠，这里水势十分汹涌，人们上岸和上船都需要经过一个悬空的软梯。乘客们在上船时都被告知，需要双手抓紧软梯，但是波德莱尔却固执地在手臂之中夹着一本书。只有一只手的他因而被水流打到，掉进了海里。
波德莱尔落水后，旁边的人急忙把他捞了出来。但是更让大家惊讶的事情发生了，波德莱尔落水被救后，手臂里竟然还夹着那本书！而且，在抖了抖身上的海水之后，波德莱尔“又开始双手夹书登上软梯”！
另外，波德莱尔过于独特的性格也让其他旅客感到不适。根据船长写给欧皮克将军信中说到的：“有一次一位女士在那里吃生蚝，波德莱尔先生就在一旁说着生蚝里充满着沙子和粪便等令人感到不适的语言，这位女士的丈夫差点把波德莱尔先生扔下船去。”
南海号邮轮的旅行还没有进行到一半，船长已经开始说服欧皮克将军放弃：“从我们离开法国的那一刻起，我们大家已经非常清楚地看出，我们大家已经没有任何办法来改变波德莱尔先生对于文学这一唯一爱好，以及他不愿意从事其他任何职业的决心。另外，波德莱尔先生和船上的人们无法友善相处。所以将军阁下，我不得不告诉您，我无法完成您的预想，但我坚信已经没有别的办法。”
收到这封信的欧皮克将军只得无奈地同意波德莱尔下船回国，于是波德莱尔在中途的毛里求斯就迫不及待地下船赶回法国。
这一次不成功的旅行一共花费了九个月的时间，波德莱尔在21岁的时候回到了巴黎。虽然波德莱尔对于这次旅行表现出了厌倦，但是就如同他自己所说的那样，这次不成功的旅行却开阔了他的眼界，给他带来了无尽的创作财富。就如同他在诗作中写到的那样：闭上双眼，在炎热的秋夜，我闻着你乳房的香味，我看到幸福的海岸在延伸，被太阳单调的烈火照得发亮……
在波德莱尔回到巴黎之后，他和继父欧皮克将军的关系已经开始急剧恶化。这个继父虽然为这个儿子付出了很多，对于他的人生也提供了巨大的帮助，但是却无法融入波德莱尔那叛逆和桀骜不驯的心里。也许在波德莱尔心中，只有牵着自己的手给自己讲故事的那个白发苍苍的老人才是自己的父亲。
欧皮克将军给予继子波德莱尔的关心更像是一种束缚，束缚着波德莱尔那颗火热的内心，于是已经成年的波德莱尔带着父亲留给他的十万金法郎的遗产离开了这个家庭。
在离开家庭之后，由于缺少了欧皮克将军的束缚，波德莱尔开始了人生传奇的一段：挥金如土的放荡生活。在日后，这一段时光被他自己称为“人生最为愉快和自由的时光，灵魂也得到了解放”。
他首先住进了豪华奢侈的皮莫丹旅馆，整日在城里和那些文学青年的朋友们相聚滥饮，开始了吸毒，十万金法郎也被他挥霍殆尽。也正是这个时候，波德莱尔开始了真正的诗歌生涯，如同巴尔扎克所说的那样，波德莱尔已经成为了“年轻诗人们的希望”。
在波德莱尔放纵自己的这段时光中，法国诗歌界乃至整个文学界开始了最为热闹和繁荣的一段时光：巴尔扎克、邦威尔、贝特朗等人相继进入了创作生涯的高潮时期。但是波德莱尔在这种繁华的背后，却看到了这些正统文学界所充斥着的“粉饰和矫情的无病呻吟”。波德莱尔对此感到了厌恶，由此他也开始被正统诗人们称为“独特的诗人”。
波德莱尔的代表作《恶之花》在这个时期已经大量被创作出来，但是却一直没有成书出版。在十二年后这本诗集出版的时候，波德莱尔给朋友说过，其实在出版前自己对于这个诗集一个字都没有改动，因为当时“自己写的东西在思想和风格上已经定型和成熟了”。
但这是十二年以后的事情了，当时年轻的波德莱尔并没有意识到自己作品的价值，也没有发表过一篇诗歌，而是在放荡生活的同时暗中积累着作品，不停地在磨炼自己的文笔。
在这放荡的两年内，波德莱尔这两年的“鬼混时期”，父亲留给他的财产已经被他挥霍了一大半。其中，波德莱尔在没有欠条的情况下，借给了很多朋友共计5000法郎，这5000法郎在当时基本上可以买上200英亩良田。另外，波德莱尔甚至还用2000法郎为一位妓女赎身，但第二天这个妓女就“消失在视线中了”。
除了借出了大量无法收回的债务以外，波德莱尔还花了很多钱去买了一些艺术品，但是直到波德莱尔死后，人们才发现这些艺术品都是赝品。就如同他母亲欧皮克将军夫人所说的那样：“夏尔被骗了，但是他却不告诉我们，因为他接受不了一个艺术家买了赝品所可能带来的嘲笑。”
为了阻止波德莱尔继续挥霍已经所剩不多的财产，欧皮克将军夫妇决定召开一次正式的家庭会议，通过这次会议为波德莱尔找一位监护人，替波德莱尔来照顾和安排他从父亲那里继承的财产。
在欧皮克将军夫妇、波德莱尔、民事法官和少年律师的参加下，这次家庭会议最后达成决议：为了避免波德莱尔的财产被自己挥金如土的生活挥霍殆尽，决定为波德莱尔确立昂塞尔为监护人。同时还规定，在波德莱尔以后的生活中，如果没有监护人昂塞尔的同意，波德莱尔任何民事财产行为都属于无效。
昂塞尔是一位巴黎的商人，也是欧皮克将军的好友，在此后，他十分尽力地担负起了波德莱尔监护人的责任。对于为何不确立欧皮克将军夫妇中的一人为监护人，那是因为欧皮克将军认为自己没有时间，而且波德莱尔的母亲“面对儿子的时候，由于母亲的天性必然会心软”。
在这次会议之后，监护人昂塞尔每个月只给波德莱尔二百法郎的生活费，这对波德莱尔无疑是一次沉重的打击。他平时的那些朋友也突然不知踪影了，波德莱尔在日后说：“这些朋友在我有钱的时候一直奉承着我，当他们知道我没有钱后，这些人就无影无踪了。可以说他们像吸血鬼一样，在榨干我的血液以后离开。”
没有了钱，波德莱尔自然无法再继续自己的浪子生活了，为了自己的生存，他不得不开始进行写作。和原来为了爱好而写作不同，这次是为了生活而写作。
这种生活对于浪荡惯了的波德莱尔来说十分痛苦，因为他不想迎合书商去写那些迎合大众口味的文字，很多以后收录在《恶之花》中的经典诗作却在当时被编辑们无情地拒绝了。
在这种近乎绝望的情况下，波德莱尔想到了自杀来解脱。那是在1845年的6月30日，波德莱尔先是给了那个指定财产监护人一封措辞严厉的信，上面写道：“我自杀是因为我自认为是不朽的，而且我真的盼望上天能给我这个能力。”
“您现在可能已经会明白了，我的遗嘱并非是为了反对社会观念和家庭观念而吹牛或者挑战，而只是我心中还留下一点人性的自然流露。”
从这封信中可以看出波德莱尔心中的那种痛苦和绝望。但是上天好像不想让这个才华横溢的诗人过早地离开这个让他痛苦的世俗社会。波德莱尔并没有升上天堂，而是继续像折翼的天使一样，身在人间而仰望天堂。
对于这次不成功的自杀，波德莱尔曾经戏谑地向朋友说道：“你想想，人们只是爱喝勃艮第红酒，而我呢？而我却只能接受波尔多的红酒。更令人痛苦的是他们却在不停地逼我喝勃艮第红酒，这是令人无法忍受的，所以我就想离开，就是这样！”
在自杀的伤情痊愈后，波德莱尔的母亲想把他接回家中，但是波德莱尔拒绝了。波德莱尔住进了巴黎有名的拉丁贫民窟，开始了自己穷文人的生活，也跨上了成为一个不朽诗人的艰难旅程。
在从家中离开的时候，波德莱尔留给母亲了一封信，上面不无伤感地写道：“我要走了，而且只会在我有了精神和金钱上都更合适的处境的时候，我才能够重新出现在您面前。我所做的离开的决定是非常坚决、彻底，而且是经过十分理性的思考的，所以请您不要抱怨，应该理解我现在所做出的这个决定，或许这个决定是我一生中所做出的最重要的决定。”
对于出走的理由，波德莱尔向母亲写道：“首先，我已经坠入了一种十分可怕的阴郁和沉闷的状态之中，需要用一种与世隔绝的绝对孤独来重新找回自己。找回自己的力量。其次，我实在无法按照您丈夫欧皮克先生的要求，去做他所喜欢但是我十分厌恶的事情。”
在最后，他还把矛头指向了继父欧皮克将军，他写道：“我认为如果您的丈夫在今后的日子里还是这样对待我的话，我的日子会过得十分艰苦，我不敢想象自己能度过这种生活。”