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1990年，董明珠进入了珠海海利空调器厂，当时，这家公司还没有改名为“格力电器”。
初入海利时，人事部门考虑到她的工作经历，打算发挥她的特长，安排她做行政管理工作，从事老本行。但是，倔强的董明珠为了挑战自己，坚决推辞了这一安排，强烈要求当一名基层业务员，从事营销工作。
不过，虽然满怀着一腔热血，但董明珠对于自己接下来要做的营销工作可谓“两眼一抹黑”，后来，她曾经这样描述自己当时的处境：“对于我来说，营销完全是一个陌生的行业。在当时，既没有可以供我学习理论的机会，也没有可以供我借鉴的经验，因而注定自己要边摸索边往前走。”
20世纪90年代，营销在中国大陆方兴未艾，人们对于这个新兴的行业完全不了解，甚至对其有一种深深的偏见和误解，认为营销就是“搞公关”，男的要能喝酒，能陪玩，会交际，八面玲珑；女的一定要年轻漂亮、能言善辩，工作就是陪着吃喝玩乐，为了拿下订单不惜与客户搞暧昧。
按照这个标准来说，董明珠显然不适合做这一行，当时她已经36岁了，不年轻了，而且天性不喜欢喝酒，即使在饭局上也只喝水，如何“公关”？而且，她做人刚正，原则性强，又不愿意妥协，是不可能与一些别有用心的人同流合污的，可谓“先天不足”。一些在这行摸爬滚打了许多年的老业务员看到董明珠后，忍不住连连摇头，认为她根本不是做业务员的料，用不了多久就会卷起铺盖走人。要知道，和那些老奸巨猾的商人们打交道不是轻而易举的，一般人很难从他们手里拿到订单，如果迟迟没有业绩，董明珠可能很快就被厂里辞退。
除此之外，作为一个新人，董明珠还存在很多其他问题：她从来都没有接受过专业培训，对空调业务一窍不通，就连空调机的各种名称都不知道。不仅如此，其次，她对与空调销售有关的商场运转机制、供应链和出货入货也一概不了解……是一个彻头彻尾的外行。因此，谁也没有想到，这个什么也不懂的“菜鸟”，以后竟然能成为大名鼎鼎的销售女王，甚至成为格力电器的掌门人。
当时，几乎所有认识的人都劝她放弃，但董明珠却始终相信自己。她并非不了解自己的劣势和未来将会面对的种种困难，但还没尝试就缴械投降不是她的风格。从不轻易服输的她只会给自己一种选择，那就是迎难而上。在她的内心深处，还有这样一种信念：在营销这个行业中，对产品和商场的适应是次要的，更重要的是来自自己的决心和毅力。因此，无论前路多么艰险，她都决定咬紧牙关，坚持到底，不在这个行业里混出一个名堂，决不罢休！
后来，董明珠曾经这样剖析自己的性格：“我这个人最大的特点就是不怕有问题，就怕没问题。我们每天其实都有困难，只是你怎么看待它，其实真正没有困难的时候，我也挺痛苦的，因为只有经历过挑战，我才会过得更加充实。”
但是，真正开始当起业务员之后，董明珠才发现，她要面临的困难比之前想象的还要大。
当时的海利，是一个刚刚投产没多久、“零起步”的国营小厂，没有核心技术，不生产零部件，只进行组装，不但规模小，而且在业内毫无知名度。这家小厂年产空调只有2万台，年销售额在2000万元到3000万元之间，其中有相当一部分是“烂账”，根本收不回钱来。专门设立的营销部刚刚成立，总共只招聘了20名业务员。按照公司制定的年销售额计划来分配任务，每名业务员每年需要完成100万元的销售任务。如果完成了销售任务，业务员的提成是销售额的2%，也就是可以获得两万元左右的奖金。在当时那个年代，这是一个不小的数目，因此，所有人都卯足了劲到处跑业务。
但是，要把空调卖出去，可不是一件简单的事。海利本身不是大品牌，甚至很多人听都没有听过这个牌子。知名度差，就意味着无人愿意买单。而且，1990年，中国的空调行业还处于发展初期，当时人们大多用的是风扇，对于普通老百姓来说，价格高昂的空调是可望而不可及的东西。因此，在那个年代，空调的主要客户是政府机关、工矿企业、医院、学校等单位。
消费者既缺乏消费意识，又大多不具备消费能力，推销空调的难度可想而知。
不过，尽管如此，董明珠却始终认为空调行业大有前景，在她看来，随着全球气温变暖、社会经济的发展和人民生活水平的提高，用不了多久，空调就会“飞入寻常百姓家”。
当然，董明珠明白：只靠信心是不可能完成销售任务的，脚踏实地地去跑业务才是正道。
董明珠开始与自己较起劲来。一开始，考虑到董明珠对业务不熟悉，厂里安排她和一名老业务员搭档，让她先跟着老业务员跑一段时间，等到熟悉业务以后再“单飞”。为了能尽快学到经验，董明珠把老业务员当成自己的师傅，每天像一个“跟屁虫”一样寸步不离，拜访商家，查看库房，谈客户，到处东奔西跑，不知疲倦。
为了工作，董明珠每天像个陀螺一样忙碌，无暇顾及其他。但每当夜深人静的时候，董明珠的心中就会涌起对儿子的无尽思念。
到了海利当业务员之后，董明珠很难抽出时间回家看东东。每当她趁着出差的时间回到老家，儿子总是紧紧地跟着她，与她形影不离，害怕自己一松手，妈妈就会消失不见。到了睡觉的时间，他也不睡觉，一直说自己不困。外婆劝他早点儿睡觉，他就拼命摇头。不过，只要董明珠说：“快去睡吧，妈妈一会儿去陪你。”他就会麻利地一下子蹿到床上去。
比起董明珠刚刚离开南京时，东东长大了一些，更懂事了，但这让董明珠更心疼。有一次，她要回珠海，出门后却发现有东西落在了家里，于是就赶紧回家去拿。回到家以后，经过儿子房间，她想再看儿子一眼，却发现儿子用被子蒙着头。她掀起被子一看，却发现儿子原来正蒙着被子在悄悄流泪，眼泪把被子都打湿了。
董明珠的眼泪一下子涌了出来，所有的坚强彻底崩塌。她紧紧地抱着儿子，什么也说不出来。儿子看到她又回来了，赶紧把眼泪擦干，还挤出了一个笑脸，安慰她说自己没事，只是心情不好，让她赶快去赶火车，不要耽误了工作。
这一幕，深深地刻在了董明珠的心里，成为她一生都挥之不去的痛。
后来，董明珠说：“有时，我真想放弃所有的一切，好好地陪儿子。我甚至想，要是我是一个普通的家庭妇女就好了，也许那样，儿子会更幸福。”
但人生没有回头路，为了家庭，为了儿子的未来，董明珠只能擦干眼泪，咬紧牙关，继续打拼。