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如果真有命运之神，她一定会格外垂青不甘平庸的人，并在恰当的时机赠予礼物。这会激励他们为了更多的可能性，而勇敢放弃眼前的平庸安稳。
20 岁这年，马云拿到了属于他的奖励。
外语系新生的第一节英语口语课，马云一开口就震惊了全班。教师在诧异之余，不得不打断他，好让其他同学也有发言机会。下课后，同学们聚拢在他的周围：“马云，你是怎么练习口语的？”“马云，你认识老外吗？”“马云，带我们去找老外练习口语吧！”……
马云没有马上答应同学们，而是在当天晚上请教了一位杂志社主编。主编用毛主席发动安源煤矿工人建立党小组的故事鼓励了他。
第二天，马云来到班级，向同学们提出三个要求：第一，想找老外练口语，不能睡懒觉，周六周日早晨五点，就要在香格里拉大酒店门口集合，不准迟到；第二，所有同学必须服从我统一安排，三人一组给老外当杭州导游，服务要讲诚信，说到做到；第三，给外国人当导游，能拿到小费，但其中大部分要充公作班费，花在集体活动上。
事关金钱，所有人都睁大了眼睛。
第二天，参加活动的同学不仅获得了口语水平的提升，还获得了不错的经济回报。虽然马云没有得到任何额外收益，但他听到同学们由衷的赞美，看到同学们开心的欢笑，体验到甜蜜而满足的成功感。
这是马云人生第一次组织集体活动。从小到大，马云总是希望能够成为英雄。此时，他终于意识到，一个人是否会有所作为，关键在于他能否勇敢走出小我的圈子，去帮助别人获得成长。如果一个人能做到这点，他就不再平庸，从而成为了不起的人。这，既是历史上所有英雄人物的共性特征，也成为马云对自我角色的期许。未来，无论个人境遇如何，他都始终带领创业团队打拼，不愿在看似富足安稳的生活中甘于平凡，其内心强大的精神动力源泉，无疑就萌生在这些看似普通的学生活动中。
大二时，马云负责组织了“十佳歌手大奖赛”，他出色的沟通协调能力在活动策划组织的过程中得以表现，整场活动精彩纷呈，吸引了全校师生，也换来了他们对马云的全力支持，马云由此成为新一届的学校学生会主席。随后的工作中，马云更是崭露头角，令所有人印象深刻。他早已不是“坏学生”，同样不甘心默默无闻地死读书，然后走上用高分换取漂亮简历、稳定工作的人生道路。相反，他享受担任学生领袖的每一天。
学生会主席虽然名义上是“主席”，但没有行政权力，也谈不上资源掌控。很多时候，只能依靠沟通和平衡来确保活动的成功，为此甚至需要软磨硬泡，需要委曲求全。这恰恰发挥了马云不惧挫折、不怕丢脸、善于接触别人、公平公正之心的性格特点。正如马云此后所说：
“父亲曾说，我最大缺点是话多，而且固执，做事咬住不放；最大优点是喜欢主动帮助别人，一旦答应了别人就会努力做到，因此我善于交朋友。”
这个特殊的岗位经历，让马云打破了父亲对其“缺点”的定义，“话多”成就了他的沟通能力，“固执”变成了锲而不舍的专注态度。他由此意识到，任何人都会有缺点，但只有不愿平庸、主动挑战，才能为人生创造机会，不知不觉将缺点磨砺成为优势。
学生会主席的角色又有其微妙之处。因为高校的学生会都不能只代表单边的诉求，更多时候需要扮演平衡校内多方的角色。马云工作能力强，既在学生们之中享有很高的威望，又是学校领导和教师眼中的得力助手，他组织的任何活动都既吸引年轻人，又让管理层感到满意。联想到他此后在每一次创业经历中，既敢于大胆创新、颠覆陈旧，又始终合规合法、遵循底线，这种巧妙平衡商业与社会效应的能力，多半发轫于此时的工作环境中。实际上，对利益平衡的追求，更多来自于学生会主席所独有的责任意识：既要对学生“用户”们有所保障，也要为学校管理层有所担待。正如他后来在演讲中说：
“做这家公司，有一种强烈的感觉告诉我自己，你可以用各种各样创新的手法，但是不能用各种各样流氓的手法做事情，这是不能容忍的事情。否则有一天学生会问，你马云当年打天下，是用了流氓的招数。”
大三时，小有名气的马云进一步成为杭州市学联主席，这让他的社交圈变得更大了。整个杭州高校圈，无论他走到哪里，都会看见亲切熟悉的笑容、遇到坚定有力的臂膀。这些有过一面之交的同学，只要向他开口求助，马云的第一反应必然是：“好！”“支持！”“帮忙！”他从中迅速领悟到组织管理的真谛：不能用拳头教训人，也不是单纯用利益吸引人，而在于用舌头鼓动人、用制度约束人、用魅力感染人、用团队影响人。
大学提升了马云的追求，旅行则使他向往更大的世界。
考上杭州师范学院后，马云继续和Ken一家保持着书信联系。1985 年，马云读大一，21 岁。Ken突然在信中邀请他去澳大利亚旅行。在那个年代，普通人出国是难以想象的，但Ken鼓励他说：“试试看，说不定你就能拿到护照。”
马云决定尝试一下，半年之后，他才拿到护照，还面临着去大使馆拿签证这一关。对于此时的马云来说，去一趟北京的费用是昂贵的，但为了看看外面的世界，他踏上了去往北京的火车。
在首都，马云住在地下室里整整一周，身上的钱越来越少，换来的却是七次申请签证的失败。第八次，马云渴盼地告诉面试官，是朋友邀请他去旅游，但面试官却不为所动。马云于是开始和面试官讲述他如何遇到的Ken一家，同时，Ken也找到朋友，向澳大利亚驻华大使馆发了电报。最终，幸运的马云拿到了签证。
这趟出国旅程前后共 29 天，马云在澳大利亚彻底开阔了眼界。在Ken父子的引领下，他参观了澳大利亚悉尼歌剧院、塔龙加动物园、纽卡斯尔大学，还在当地的一家太极拳爱好者团体面前表演了猴拳和醉拳。
马云并没有将这次出国当成简单的假期旅游，而是细心观察两个国家从外而内展现出的差距。他很快发现，书本上所学过的、父母所说过的，并不总是完全真实和全面的。这个世界有太多可能性，需要每个人用心体验和思考。心甘情愿躺在安乐窝中的人，不愿意睁开眼看看外面的人，永远没有资格去发现更好的机会，领略更美的风景，更不可能成就为国为民的大业。相反，主动找到差距，才会意识到现状的不足，才能油然升腾起强烈的进取意识和拼搏动力。
马云于 1988 年毕业，凭借优异的成绩和履历，他进入杭州电子工业学院成为英语教师，是当年全校毕业生中唯一进入高校任教的。即便学历最不起眼，但马云并不自卑，而是努力钻研教学教法，很快赢得学生们的喜爱。同时，他也不满足于微薄的工资收入和狭窄的人际圈子，于是在杭州一家夜校兼职教英语。这段时间内，马云有了人生的第一批“死忠”追随者，后来跟随他创立阿里巴巴的十八元老中，有好几个都是他当年的学生。
马云的上进是多方向的，眼光远不止在教学领域，而是始终想要探索新的事业方向。这种多元化发展的进取姿态，表现为他永远不承认自己只能做好一件事，而是敢于根据市场需求，挑战未知的可能。未来，这种姿态也将表现在他对互联网商业模式的探索和建设上，书写一系列商业传奇。
1992 年，他认定翻译业务必然有广阔市场，便说服几个伙伴创建了“海博翻译社”。可是，第一个月就亏损了一大半，马云竟然一个人背起麻袋去了义乌，靠倒腾小商品来弥补翻译社的损失。三年后，这家翻译社开始全面盈利。直到今天，“海博翻译社”依然是杭州最专业的翻译机构之一。
海博翻译社，是马云初出茅庐的创业试水。总结这段经历时，马云说：
“经营翻译社的过程，让我明白成功者至少需要兼备两种品质：一是大胆执着的性格，二是对市场的敏锐嗅觉。”
马云收获的不只是金钱，更有极为重要的成功经验：想要打破平凡，就要有过人的勇气和超强的毅力。在别人犹豫时，你能够一头扎进新的领域，而非犹豫不前；在困难重重时，你能够放下面子，想方设法生存下去，而不是束手待毙。当然，这一切的前提，在于能够拥有敏锐眼光，发现别人没有发现的市场需求，并坚定地去开发产品，满足需求。
凭借校内外优异的表现，1995 年，马云被评为学校十大杰出青年教师。校领导对他器重有加，许诺要让他来做学校外事办主任。他娶到了美丽贤惠的学妹张英，生下儿子马元坤，买下了一套还算比较大的房子，此时，许多同年龄的高校教师，还蜗居在狭小宿舍里。
马云对此并不满足，面对有限的平凡和无限的优秀，马云毫不犹豫地选择了追求后者。很快，他退出了海博翻译社的经营，辞去英语夜校教师工作，还办理了从学校辞职的手续。他做足准备，站上新的起点，朝梦想起航。