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马云出生于一个文艺家庭。
20 世纪 60 年代，马来法是杭州摄影图片社的一名普通摄影师。他出生于 1939 年，虽然未来将以“马云的父亲”而吸引专业圈子以外的广泛关注，但此时的他，魂牵梦萦的是杭州评话的创作和演出。
文革结束后的 1976 年，马来法创作演出了短篇评话《周总理来到楼外楼》，荣获浙江省业余文艺创作节目会演创作奖和演出奖，就此一举成名。
马来法也逐渐从业余评话演员，成长为业内资深专家。1981 年，他在杭州云栖作为上海、浙江评弹界人士代表，受到了陈云的亲切接见。
十余年后，马来法还担任浙江省曲艺家协会主席，并在退休之后依然奔走于田野乡村，从事非物质文化遗产曲艺类项目的保护工作。
马云的母亲崔文彩出生于 1944 年，她和丈夫有着对评弹艺术共同的热爱。1963 年末，结婚不久的她离开了家乡杭州，加入了无锡县评弹团。日后，当年的同事回忆起来，对她的印象是“对待评弹艺术很热爱，学艺很用功，记性很好……性格温和内敛，与世无争，长得也很标致。虽然她的外貌和性格都和马云有所不同，不过母子之间眉宇间的那股英气则是一脉相承的。”
父母对事业的专注和上进，通过家庭教育氛围，融入马云的精神气质基因中，并将在他的人生事业道路上展露无遗。但童年的马云，更多感受到的是评话故事中的英雄情结。他经常跟随父亲泡书场，沉浸在两肋插刀、快意恩仇的故事情节中。少年时，他又迷上了武侠小说，在金庸和古龙所打造的世界里流连忘返。这种英雄主义情结，使他从小就不畏惧艰难险阻，不甘于平庸寂寞，而是喜欢结交朋友、挑战强权，幻想着有朝一日能够成为他人眼中的非凡人物，登高振臂、追随者众，受到万千敬仰，书写一段传奇。
然而，马云此时距离英雄人物还很远：瘦弱身材，显得突兀的大脑袋，数学成绩经常不及格。再加上由于爷爷曾经做过保长，家庭成分差……这些缺点都让他成为人们眼中典型的“坏孩子”。马云因此变得好斗。从小学到中学，“打架王”马云全身上下缝过 13 针，却没掉过一滴眼泪。最终，他因为多次处分，被迫转学到杭州八中。
马云后来说：
“在我小时候，总希望有一个人站出来帮帮我的。但是没有，一个也没有，于是我希望自己变得强大。”“我小时候觉得，当有些人需要我的时候我就出现，是一件特别伟大的事情。”
马云坚持认为，当时自己确实经常打架，但绝不是爱打架，而是为了保护自己和别人。后来，马云敢于创建阿里巴巴挑战传统经济模式、敢于对抗世界第一电商易趣、敢于直面雅虎竞争合作、敢于应对腾讯的“突然袭击”……其行动模式的根源，无疑与此时崇尚英雄主义的性格特征养成有着充分联系。在他看来，互联网商业模式自带“侠气”，理应取代传统落后的商业模式；与易趣及雅虎的对抗，宛如中国人踢碎了互联网商业领域中“东亚病夫”的侮辱牌匾；而与腾讯的激烈竞争，则不亚于是光明顶上两大高手的对决，充满了史诗意味。
杭州八中的一节课，让马云在“英雄梦”之上，凭空又生成了“英语梦”。有一天，快下课时，地理老师说，前几天在西湖旁边，几个外国友人询问她景点位置。她英语很好，对答如流，很快就解决了问题。对此，老师总结说，你们要学好英语，不然将来碰到这样的事情，肯定会给中国人丢脸。
对马云而言，这几句话犹如在稚嫩的心田中刻下梦想的路标。和其他男生一样，他也喜欢这位年轻的女老师，现在听说学英语可以为国争光、为己争光，心中的热血顿时沸腾了。这种强烈的、发自肺腑的荣誉感与责任感，成为他敢于第一个“吃螃蟹”、敢于质疑“为什么互联网上没有中国企业”、敢于凝聚众多追随者力量的精神内核。
那天放学回家后，13 岁的马云用六毛钱买了个收音机，开始每天听英文广播，努力自学。不久后，一个瘦小的男孩子，会在每个周六的早晨，准时出现在西湖畔，用浅显但流利的英语，热情地同外国友人打招呼、聊天和提供帮助。这个叫马云的男孩子自信大方，总是带着微笑主动交流，合影时也毫不怯场。老外们因此对他喜爱有加，甚至不少人以为他是归国华侨后代。马云就此结识了许多外国朋友，其中就包括澳大利亚忘年交Ken。
1980 年 7 月，Ken一家五口人参加了澳中友好协会组织的中国之行，第一站就来到了杭州。这天晚上，Ken的儿子David在西湖畔的公园里玩火柴，马云走了过来和他打招呼，表示想要锻炼自己新学的口语。David略感惊异而又高兴地回应了他。两个孩子互相做了自我介绍，并在分别时约定再次到这里碰面的时间。就这样，马云很快认识了Ken，开始书写一段堪称传奇的跨国友谊故事。
Ken只是马云认识的众多外国人中的一个。这段少年时光中，马云不仅英语口语突飞猛进，社交意识与能力也大为提升。他发现，只要敢于开口和别人交朋友，就能获得更多的人脉资源，拥有更多的真情实意，而这些都能用以提高自己的能力。相反，故步自封、孤芳自赏，只会让一个人越来越封闭。这样的体验尤为珍贵，让他后来在商业、公众和社会领域无不游刃有余、交际广泛。
这家人回国之后，马云和David成为笔友，双方通信一直保持到马云上大学，马云从通信中打开了窥探国外的窗口，而Ken由此见证了马云前后三次的高考经历——准确地说，他见证了马云从失败中不断爬起来的执着态度。
1982 年，马云第一次参加高考，数学只得了 1 分。马云垂头丧气，决定先找份工作。他为杂志社蹬三轮送书，他每次都灵活地从三轮车上跳下来，帮人家把书刊按 25 一包的规格扎起来，踩10 公里路运到火车站，再发送到全国各地。
一次偶然的机会，马云来到了浙江舞蹈家协会，为协会办公室抄写文件。在这里，他第一次读到了著名作家路遥的代表作《人生》，这部小说中农村知青高加林艰难曲折的奋斗之旅，给马云带来冲击与震撼。正如他后来所说：
“路遥对我的影响最大。是《人生》改变了我的人生！”
马云意识到，自己曾经崇拜的武侠英雄，和高加林虽然处于不同时代，但有着相同的英雄气概，那就是敢于面对自己的缺点与劣势，主动接受环境残酷的磨炼，最终从平凡走向不凡。后来，当中国黄页和阿里巴巴创立之初，在强大竞争对手面前很难谈得上有多少优势，但正是这种敢于绝地求生的精神，支持马云一次次面对困境，带领团队从弱小走向强大。
1983 年，马云第二次参加高考。这一次，马云的数学成绩有所进步，考了 19 分，但总成绩距离录取线达 140 分。马云依然决定复读，他选择白天上班、晚上补习。那时，正值日剧《排球女将》在中国热播，马云以女主角小鹿纯子的热血拼搏精神，激励自己日复一日的苦读。后来，他如此总结这部日剧对他的影响：
“在我们刚踏入社会时，她告诉了我们什么叫克服困难，什么叫作坚持，什么叫作勇往直前。就像金庸小说一样让我懂得，你要历经磨难才会成为一代高手……”
小鹿纯子这个形象，成为马云青少年时代追随的众多英雄形象之一，让他不仅学到了男性英雄角色的果敢侠气，也吸取了女性英雄角色的顽强坚韧。而这些，恰恰是未来互联网创业者所不可缺少的精神特质。
尽管如此，马云的数学成绩依然不见起色。1984 年高考前三天，补习班的余老师直白地说道：“马云，你的数学一塌糊涂，你如果能考及格，我把余字倒过来写。”
马云没有时间去理会这句话，他此时已经学会了对打击讽刺的话语充耳不闻，坚持用自己的方法去努力，正如他成名之后，也很少理会负面的新闻评论。成绩公布后，所有人都被马云自创的“文科解题法”震惊了：他的数学成绩居然达到 79 分！即便如此，他的高考成绩依然只达到专科分数，距离本科线还差 5 分。
就像武侠小说那样，眼看希望又一次擦肩而过时，英雄主角闪光的时刻到来了。马云被未能招满的杭州师范学院外语学院看中，以专科分数，误打误撞进了本科专业。开学那一天，马云昂首挺胸走进校门，他终于依靠执着的信念，坚持到第一回合的胜利。