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随着《商业周刊》的非正式采访，阿里巴巴的名气在国内外进一步提高。马云开始面临新的考验：一面是公司面临弹尽粮绝的境遇；另一面，则是风投资本精心准备的诱人盛宴……
创业之初，马云预想的是用 50 万元坚持公司 10 个月的运营。然而，阿里巴巴的成长速度之快，很快超过了资金所能供给的上限。当公司维持到第 8 个月时，众筹的 50 万元资金所剩无几。
融资已经迫在眉睫。
财务总监彭蕾沉重地宣布：“马云，公司账上没钱了。”她后来回忆说，自己第一次近距离看风险投资商，才发现钱离得这么近，都是上百万美元，心里痒痒得很受诱惑。
在彭蕾看来，风险投资商开出的条件“还可以”，更何况“我们已经无米下锅了”。但是马云依然不为所动。他虽然一次次和各路投资人商谈，但始终没有任何结果。
在今天各种有关马云和阿里巴巴的传记中，这段艰难的融资经历被描述为“马云拒绝了 38 家投资商”，但彼时的实际情况可能恰恰相反。每一次，马云都坚定地告诉所有投资人：
“我们认为，阿里巴巴的总价值是我们所认为的那个，你们的看法与其差距太大，所以我们看来无法合作。”
最终，对方只能客气地宣布会谈结束。从上海来的一家投资机构，在结束了商谈后，还在电梯间里给了马云这样的答复：“很遗憾，你们错过了一个机会。”
马云在数年后阐述了自己那时对投资者的期待。他说，除了钱之外，他尤其希望第一笔风险投资能够给阿里巴巴带来更多的非资金要素，例如进一步的风险投资，例如其他的海外资源等等。而这，就需要投资者对阿里巴巴有真正的信任。用马云的话来说就是：
“我们需要的不是风险投资，不是赌徒，而是策略投资者，他们应该对我们有长远的信心，20 年、30 年都不会卖的。两三年后就套现获利的那是投机者，我是不敢拿这种钱的。”
此外，早期前来的这 38 家投资商，大多是内地的投资者，他们的投资风格过于中国化，对他和阿里巴巴的管理层无法达到充分信任。在马云看来，这种投资是无法接受的：
“一种是他天天看着你，你动一步他就就要管你；还有一种就是他管都不管你。”
有过“中国黄页”的失败经历之后，马云深知那些管得过分严格的投资人，往往都带有极强的功利心。对这类投资者，马云认为：
“不如他们自己来做算了，还要我这个CEO干吗？”
而那些从来不管的投资商，则是：
“把鸡蛋压在篮子里面，投了十几个二十几个项目，根本就不关心你。”
在融资上，马云更倾向于西方的思维方式，投资机构在审核决定项目时可以非常严格，但对具体经营要能充分信任，才能确保创业团队的独立运营。这样，阿里巴巴才会有真正健康顺利成长的环境。
基于上述种种原因，尽管创业初期的企业最需要资金投入，但马云的态度却和普通投资者不同。起码在表面上，他显得并不着急。这一方面是因为他对阿里巴巴充满信心，另一方面也是因为看重自己的每个决定，尤其看重融资的第一步。作为阿里巴巴的领头者和决策人，马云清醒地知道，初次融资不只是为了让公司能活下去，更加关系到企业的未来发展格局。
所以，一个理性的创业者，绝不能被眼前的困难所吓倒，也不能被表面的利益所诱惑。尤其在面对融资时，要勇于判断和取舍，对那些并非机会的机会，大胆地说出“不”，而不是为了活下去，就放弃应有的原则。
后来，马云回忆起这段坚持原则的时光，自豪地说：
“当时互联网很热，很多人都想要钱，我们对投资人说我们不要钱……投资者可以炒我们，我们当然也可以换投资者，这个世界上投资者多得很。关于这个问题，我希望给中国所有的创业者一个声音，投资者是跟着优秀的企业家走的，企业家不能跟着投资者走。”
当然，那时的马云在实际和投资商进行洽谈时，采用了比这些言辞更为巧妙的拒绝方式。
常年行走生意场上，马云自然懂得“多一个朋友多一条路”的道理。例如，“要求股权回报太多”、“对阿里巴巴的价值评估不够”、“投入资金不合适”等理由，是非常正当而客观的，令投资商无话可说又留有后路。相反，如果采用“性格不合”、“理念不同”等充满主观情感色彩的理由来敷衍对方，也就很难成就未来的新合作了。
正是在这段艰难的融资经历中，马云遇到了阿里巴巴发展历史上相当重要的人物，他叫蔡崇信。
蔡崇信加盟阿里巴巴的过程相当传奇。与马云团队毕业于中国普通高校的背景相比，他的履历耀眼无比，令人难以相信他会主动投奔到湖畔花园小区来。蔡崇信毕业于美国耶鲁大学，拥有经济学东亚研究学士学位和法学博士学位、哈佛MBA学位，在纽约做过几年律师，担任过纽约外购管理公司副总裁。1995 年，蔡崇信加盟瑞典银瑞达集团（Investor AB)，成为这家世界知名投资机构的高级投资经理并兼任下属公司的副总裁，主要负责集团亚洲投资业务。
为了尝试投资阿里巴巴，蔡崇信代表银瑞达集团，来到杭州接触马云。交谈间，双方畅谈的都是对事业的愿景，而非盈利模式。马云对蔡崇信说，阿里巴巴要做的，就是帮助中国内地数以百万计的工厂资源，通过互联网接触到现代国际贸易。蔡崇信非常认同，他说，商业资源在全球分布本不平均，但互联网是一个均衡器，能够让商业领域平衡起来。
英雄惜英雄。几番长谈后，马云和蔡崇信在彼此身上发现了种种共同点。而湖畔花园那个年轻、上进、拼搏、奋进的团队，也给蔡崇信留下了深刻的印象：马云这个男人，究竟有多大的人格魅力，能吸引十几个各行业的精英，能一个月拿 500 元而不眠不休？
第二次来到杭州时，马云带着蔡崇信夫妇泛舟西湖。湖光山色之间，蔡崇信握了握怀孕妻子的手，然后郑重其事地问马云：“我是不是可以加入你的团队？”
马云无法想象，这个考察自己的投资机构高级代表人，最终决定是将自己的事业投进阿里巴巴。他诧异地问蔡崇信是否想好了。在得到对方坚定的答复时，马云激动得难以自已。
蔡崇信就这样毫不犹豫地舍弃了 70 万美元的年薪，为了他和马云不谋而合的理念与愿景，加入了阿里巴巴。他和马云是同龄人，无论是家庭背景、学业经历还是个人性格，都是截然不同：马云开朗幽默，喜欢公开演讲；蔡崇信安静儒雅，在公众场合从不多言。然而，这样互补的两个人，却注定成就阿里巴巴崛起历史上的合作佳话。
蔡崇信的到来，也意味着融资目标的顺利达成，凭借他的人脉和能力，很快为阿里巴巴拉来高盛公司牵头投资的 500 万美金。这 500 万美金，终于让那时每天随身用小账本记账的彭蕾松下一口气来。
虽然高盛的要求比其他投资机构苛刻得多，但马云和蔡崇信在商量之后还是决定接受投资。一方面，它是美国最顶级的投资公司之一，市场号召力强，对阿里巴巴未来在全球获得投资和开拓市场都有帮助。另一方面，高盛规模大，投资历史久远，企业文化积淀深厚，会给阿里巴巴团队充分的信任和支持。
“守得云开见月明”。事实证明，马云谨慎看待融资第一步的态度，让他和投资商谈崩了 38 次，但只需要一次成功，他就请来了事业生涯中的“军师”，也间接拿到了心仪已久的国外投资。当创业企业极其缺乏资金时，最忌讳“有奶便是娘”的心理，不能只要有人投钱就一概接受。创业者必须清楚地知道被他人投资可能产生的风险和后果。正如马云所说：
“我挑剔风险资金的程度，绝对不亚于风险资金挑剔项目，我比它们还过分一点儿。我建议大家以后创业，不要受控于资本意志，要学会倾听投资者、尊重投资者，但是最后做决策的时候，一定要自己拍板。”
对于高速发展中的互联网创业公司，500 万美金远远不够。蔡崇信又为马云介绍来另一个投资人——摩根士丹利投资公司的分析师库达先生。通过库达的引荐，马云获得了日本软银集团董事长孙正义的认可，并拿到了在阿里巴巴发展史上最为著名的2000 万美元投资。