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1961 年，“大饥荒”的阴霾还未完全散去，但是在很多人心中，为新中国建设贡献力量的热情丝毫未减，这其中就有段锡明和彭建华夫妇。这一年，他们刚刚调入江西水利电力学院（现为南昌工程学院），在三尺讲台上为新中国的水利事业培养更多人才。也是在这一年，他们的儿子出生了。或许是为了寄托一种美好愿望，他们为这个孩子取名段永平。
段永平在大学校园里度过了无忧无虑的幼年时光。1966 年 5 月 7日，毛泽东主席作出重要指示，他要求全国各行各业都要办成一个大学校，学政治、学军事、学文化，既能从事农副业生产，又能办一些中小工厂，生产自己需要的若干产品和可等价交换的产品，同时也要批判资产阶级。这封信后来被称为“五七指示”。
为响应“五七指示”的号召，段锡明、彭建华夫妇离开了大学校园，主动申请去革命老区井冈山下的农村接受贫下中农再教育。随父母下乡的段永平开始进入小学就读。这是一所复式学校，一到三年级集中在一个教室里上课，教室很破烂，所学课程并非语文、数学、外语等基础知识课，而是农机课、气象课、赤医课等与农业农村息息相关的技能课。
当然，学习《毛泽东选集》更是重中之重，一向好学上进的段永平是“学毛选积极分子”，对《毛泽东选集》的内容如数家珍，加之身处井冈山这一红色地区，当时他的心里总是重复一句话：井冈山道路通天下，毛泽东思想照全球。
那个年代，全民都投入到生产建设的大潮中，“劳动最光荣”是每个人心中最坚定的信念。在这种氛围里，学校里的劳动课也十分接地气。小学四年级时，学校的劳动课就是上山砍柴。一群九岁十岁的孩子，早上四五点就得起床，徒步走十公里到深山里去砍柴，中午饿了就吃点儿干粮，砍完柴还要自己从山上背回来。对于肩膀还很稚嫩的段永平来说，下山的最后几里路是最难熬的，身体像是散了架的机器，全凭“坚持就是胜利”的信念支撑着幼小的身体一步一步捱到家，此时已经是晚上八九点了。
回忆这一段特殊经历时，段永平并没有任何抱怨，相反，他很庆幸出生在那样一个特殊的年代，有过这样与众不同的童年。他曾回忆说：
我们这一代既不幸又万幸，双营养（物质和知识）不足，但意志非常坚定。如今的新生代从受教育程度、视野、技能培训方面比我们强，但吃苦这一点需要补课。
即便如此，小孩爱玩的天性仍然不曾泯灭。一到放学，段永平就和小伙伴们一起到河里捞鱼摸虾，用小石头打鸟、打别人家的鸽子、打别人家的窗子，几乎百发百中，弹无虚发。不仅如此，他小小年纪，扔手榴弹的技术也是一流，能扔到 60 多米外，惹得邻居都怕了这个小“神枪手”。
十年动乱，上山下乡、盲目批斗、劳动改造……很多年轻人被一种狂热思想所支配，学校的正常教育被中断，书籍与知识已被抛诸脑后，高考也再度中断。
直到 1977 年，一代人甚至一个国家的青春再次被“高考”二字点燃。在改革开放的洪流即将奔涌之际，因“文革”关闭了 11 年的高考闸门终于重新开启，一代人的命运由此出现转折，百废待兴的中国焕发新生。与所有当年的幸运者一样，段永平的人生也就此发生了转折。
1977 年 7 月召开的十届三中全会，一致通过了《关于恢复邓小平同志职务的决议》，邓小平重新出山，并主动要求分管教育科学工作。8 月 4 日至 8 日，邓小平邀请 30 多位著名科学家和教育工作者参加座谈会，会上他一锤定音：当年恢复高考。
听到这个消息，全国的知识青年都沸腾了，段永平也是其中一个。尽管只有两个月的时间备考，尽管没有接受过任何系统、正规的基础教育，他还是决定去报考，碰碰运气，万一考上了呢？
1977 年 12 月 10 日，全国 570 多万来自工厂、部队、农村的青年人怀着激动而忐忑的心情奔赴考场。由于准备仓促，加上报考人数大大超出预计，教育部门居然连印刷试卷的纸张都凑不齐。中央果断决定调用印刷《毛泽东选集》第五卷的纸张，尚未从“文革”中走出来的人们不难理解此举需要何等勇气！
经过紧张激烈的公平竞争，第二年春天，27.3 万年轻人步入生机勃勃的大学校园。段永平却没能跻身在这些幸运儿之列，满分 500 分的考卷，他五门科目的总成绩只有 80 多分。
成绩出来的那一刻，说不难过肯定是假的，但是段永平清楚自己只是输给了时间。他收拾好心情，迅速转入下一次的高考备战中，而这一次给他的时间也只有五个月而已。这五个月里，他要学完整个中学的数理化，还要背政治，时间非常紧张，以至于他基本没时间复习语文。段永平觉得语文没有办法复习，自己也不知道从哪复习。他给自己定了目标，这是最后一次，只能成功，不能失败。那时候，段永平只有 17 岁，风华正茂，还有大把机会，为何要如此逼迫自己？但在那个时代，上大学就是全部。大学已然成为每一位有志青年挣脱命运枷锁的唯一捷径，段永平恨不得用一切时间和智慧来换取这张入场券。
有了如此强烈的意愿和目标，段永平的学习效率急速提升，每天的生活都因拼搏学习而变得十分充实。1978 年夏天，当段永平再次走进考场时，已经没有了当初的忐忑与彷徨，浑身都是满满的自信，还有对未来的憧憬。对于这段超负荷学习的珍贵经历，他说：“人只有在做自己喜欢的事情时，才能激发自己最大的潜力，才能享受过程。”
这一次，他每门课都考了 80 多分，取得了总分 400 多分的好成绩，顺利拿到了浙江大学无线电系的录取通知书，成为全班唯一考入本科的学生。接到心心念念的通知书的那一刻，段永平的内心却十分平静，他做事偏向实用主义，在完成考大学的人生目标之后，突然有了一种怅然若失的感觉。一时间，他陷入了迷茫、彷徨的萎靡状态，因为不知道接下来该走向何方。对于这段经历，段永平后来回忆说，这种感觉至少伴随了他几年，后来他经过不断探索，才感悟到：
追求目标的过程才是最重要的，而已经到手就不那么有意义了，当然爱情除外……不管怎样一定要有一个目标，要知道自己想干什么，当做到了时会觉得很开心。
随着大学生活的深入，段永平的知识层面与眼界格局得到极大提升，初入大学时的迷茫感逐渐消失，同时也越来越深刻地意识到大学是一个卧虎藏龙的地方，比自己厉害的同学到处都是，而他能做的就是汲取更多知识。
在读书这件事上，段永平有自己的看法。那个年代，华罗庚、陈景润等数学家深受大家敬仰，很多人为实现儿时的科学家梦想而埋头苦读。段永平对科研学术并无太多兴趣，他自认为不可能成为下一个科学家，所以并没有在科学技术领域耗费太多精力。因此，大学期间，他上自己感兴趣的课，读对自己有用的书。因为有兴趣，所以很容易记住，即便有些是必修课，只要自己不感兴趣，他也不会为了学分而强迫自己去听。他说：“文凭于我根本就不重要，重要的是能不能学到实实在在而又实用的知识。”
如此“务实又随性”的态度，让段永平看待事情的角度变得很独特，无论是学习还是后来工作时，他都表现得既专注又谨慎，既不盲从潮流又善于发现自身优势。