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马斯克的美国梦开启于1994年夏天。他的弟弟金巴尔·马斯克追随他来到了美国，兄弟两人开启了一场横跨美国的旅行。
当时金巴尔·马斯克已经有过校园创业的经历，而且经营得还不错，赚了一笔钱，再加上马斯克手头的一些钱，两人买了一辆车，当年8月开始了一段游历旧金山周边城市的旅程。这次漫长的旅行让兄弟俩有充分的时间去畅想创业做什么项目。彼时万维网（World Wide Web，简写WWW）开始向公众开放，第一批网民已经诞生。马斯克兄弟也是其中的冲浪爱好者。于是他们决定迎着潮流而上，思考如何成立一家互联网公司。
他们想到的最好的点子是为美国医生建立一个交换信息和协作的网站。在他们看来，医疗行业在美国很吃香，也是一个可以被颠覆的行业。弟弟金巴尔·马斯克还专门制订了一份看上去很详细的商业计划书，有了这份商业计划书，兄弟两个亢奋极了，马斯克进一步完善了营销方案，一切看上去很完美，但过了一段时间后，两人又突然没兴趣了。因为马斯克很快在硅谷找到了实习工作，忙得不可开交。
白天的时候，马斯克在品尼高研究所实习。这家机构吸引他的地方在于聚集了一群科学家，正在研制可以作为电动车和混合动力汽车燃料来源的超级电容器。这是马斯克比较感兴趣的领域。他爱上了这份工作，并开始以超级电容器为基础展开了一系列商业畅想。
到了晚上，马斯克又会到一家火箭科学游戏公司（Rocket ScienceGames）兼职。这是一家与火箭有关的游戏公司，马斯克一听到就感兴趣。该公司采取当时最先进的存储技术——用光盘代替卡带，可以在游戏中保留好莱坞式的叙事方式。游戏制作团队由一群工程师和电影人组成，其中包括苹果公司负责iPod和iPhone研发的技术人员。在这里，马斯克感受到了硅谷创业公司的真实气息，并因此爱上了这里。在他看来，硅谷就是他一直在寻找的乐土，这里遍地都是机会，能够实现他的野心。在宾夕法尼亚大学拿到双学位后，马斯克就住到了硅谷并决定在此定居，他还劝说金巴尔·马斯克也搬到硅谷，这样他们就可以一起征服互联网世界。
在实习工作中，马斯克的编程能力得到了肯定。公司原本只是让他写一些无足轻重的基础代码，但没过多久，他就开始独立做他想做的任何项目。比如，火箭科学游戏公司只是要求马斯克写一些驱动程序，使手柄和鼠标适用于各种计算机及游戏。与那些将打印机或照相机和家用计算机连接起来的恼人程序一样，编写驱动程序是一项非常繁重的工作。作为一个自学成才的程序员，马斯克陶醉于自己优秀的编程能力，于是公司分配给他一些难度更大的工作。马斯克于是像个精力充沛、对“黑暗”世界充满无穷征服欲望的极客一样，通宵达旦地沉迷于编程世界。
暑假旅行和实习工作，改变了马斯克的人生轨迹。原本他计划在斯坦福大学攻读材料科学和物理学博士学位，以实现他在新能源和太空探索领域的伟大抱负，但互联网浪潮带来的诱惑实在太大了，于是有了辍学事件的发生。
在斯坦福大学入学第三天，马斯克做了一个决定：离开学校去创业。对此，他的解释是：
你可以在很多研究领域都拿到博士学位，但那样的研究工作未必能对世界产生真正意义上的影响。而我真的只是想做一个有用的人。因而辍学也就成了最优的选择。那种感觉，就像是在不停地问自己，在我所能做的事情里面，究竟哪些才会是真正有用的？
在高科技领域，退学创业并不是新鲜事儿。世界首富比尔·盖茨大三退学创办了微软，史蒂夫·乔布斯大一退学创办了苹果公司，雅虎缔造者杨致远攻读博士期间退学创业，迈克尔·戴尔大一时退学创业，还有谷歌公司、Facebook、Twitter等互联网巨头的创始人都是退学创业的。甲骨文创始人拉里·埃克森在耶鲁大学的一次演讲会上甚至这样对台下学生说：“你们都是失败的优等生，一顶帽子一套学位服必然要让你沦落……就像这里的保安马上要把我从讲台上撵走一样必然……”这些退学创业的佼佼者感召了很多追随者，马斯克就是其中之一，对他直接产生冲击的当属退学博士杨致远和大卫·费罗。
1995年3月，上述两人成立了雅虎公司，很快雅虎公司就成为明星公司，两个穷学生随之名声大噪，一年后就成为亿万富翁。杨致远和大卫·费罗的创业神话，直接刺激到马斯克，他也产生了趁早创业闯出一片天地的想法。不过，他也给自己留了条后路。“我跟导师说想成立一家公司，但不一定能成功，如果不成功，能否再回来。他说当然没问题。于是我就暂停学业，创立了公司。”
那一年，马斯克才24岁。身边人都反对他退学创业的行为，只有他的母亲梅耶·马斯克支持他。梅耶·马斯克说，她相信自己的儿子一定会成功。实际上，梅耶·马斯克之所以理解并支持儿子，是因为她当年也有过辍学的念头。
梅耶·马斯克是在南非比勒陀利亚念的大学，她的母语是英语，但她想拿到的营养学学位，只有一所通用语言为南非荷兰语的大学才能授予。这个专业开设的所有课程、举办的所有活动，都只使用南非荷兰语。由于语言上的鸿沟，梅耶·马斯克需要比其他人更加努力才能跟上进度。在大学期间，埃罗尔·马斯克又出轨另一个女孩，伤透了梅耶·马斯克的心。梅耶·马斯克于是决定辍学到约翰内斯堡专攻模特事业，当时她确实成绩也不错，获得了“南非小姐”的决赛资格。如果最终当选为“南非小姐”，梅耶·马斯克铁定退学了。
虽然自己没有退学创业成功，但梅耶·马斯克推己及人，很支持儿子的选择。她深知，机会一旦错过，就不会再来，为什么不去试试呢？就算机会再小，只有试一试才知道结果。母亲的支持，对于24岁的马斯克来说，相当于注入了一针强心剂。