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从浙江电大毕业时，钟睒睒已到而立之年。
毕业后，钟睒睒在浙江省文联顺利找到了一份工作，专门负责管理基建。在当时来说，这份工作算得上是“铁饭碗”，但钟睒睒不喜欢。枯燥单调的工作、机械重复的烦琐事务，让他感到既乏味又无聊。
钟睒睒骨子里有一颗不安分的心，这样的生活难以满足他，他希望自己的人生能更加波澜壮阔一些，同时他也希望能实现自己心中的写作梦。于是，经过慎重思考后，他毅然决然地辞去了这份安稳的工作，到一家名叫《江南》的杂志社当编辑。
按理说编辑也是“文化人”，薪资不低又有面子，在那个年代已经算是很好的工作了，但渐渐地，钟睒睒又感到不满足了。他觉得，做编辑虽然也是与文字打交道，却总是有种隔靴搔痒之感，他更希望成为一名记者，“铁肩担道义，妙笔著文章”，这样的日子，才痛快淋漓。
成功的人，永远都是愿意去折腾的人。因为愿意折腾，跟永不服输是画等号的，而永不服输是一个成功创业者必须具备的精神。尤其是在那个百废待兴的年代，敢闯敢拼的人都是基于过往折腾的经历，这些经历都将成为他未来成功路上的垫脚石。钟睒睒就是一个爱折腾的人，当他觉得编辑这份工作无法让他获得成就感后，他便毫不犹豫地决定再“折腾”一番。
恰巧，当时《浙江日报》正在招聘记者。《浙江日报》是浙江最知名的报刊，在全国范围内都有很大的影响力。不过，进入这家报社并非易事，需要通过严格的考试，用“过五关斩六将”来形容也不为过。钟睒睒一点儿也不畏难，下定决心背水一战。
当时，钟睒睒住在浙江文联的一栋宿舍楼里，为了备考，他每天勤学不辍、夜以继日。据说，马云20岁那年为第三次高考做准备时，复习的地点就是浙江文联的宿舍楼，而钟睒睒正好住在他的楼上，一来二去，两个人渐渐熟络，互相鼓励，两个房间的灯光经常亮到深夜。因为已经有过两次高考失败经历，马云的“三番战”承受了巨大的心理压力。在他几乎撑不住的时候却听到了“战友”钟睒睒成功进入《浙江日报》的消息，受到巨大鼓舞，摆正心态迎接高考。成绩出来后，马云总分离本科线还差5分，但幸运的是，恰逢杭州师范学院英语专业本科降分录取，他终圆大学梦。
不过，据资深浙商研究专家杨轶清说：“据我所知，两人早年曾经住在同一个家属院，虽然钟睒睒比马云大10岁，两人估计应该认识，但公开场合我们看不到两人有交集，是否有私交不得而知。”可见，这段传说恐怕只是坊间传闻罢了。
但可以确定的一点是，经过艰苦努力后，钟睒睒如愿考入了《浙江日报》，成了报社农村部的一名记者。
众所周知，记者这个职业对个人能力的要求是很高的，它不但要求从业者有深厚的文化底蕴，同时还要有极高的情商和迅速的临场反应能力。而钟睒睒仿佛天生就适合做记者，凭借敏锐的嗅觉，他在采访的过程中总能挖掘出一些关键的信息。这样的能力让他在记者这个岗位上做得风生水起。
1985年1月4日，《浙江日报》头版头条刊发了钟睒睒采写的一篇对杭州粮油化工厂科技人员洪孟学的采访稿《洪孟学为啥出走》，文章在社会上引起了强烈的反响，同时也让他声名鹊起。
在那个年代，正在崛起的乡镇企业苦于缺少科技人才，无法使用新技术，开发新产品。而许多国有企业的科技人员徒有技术而无用武之地，又不允许人才合理流动。人们视从国有企业流动到乡镇企业为“大逆不道”，甚至主张对他们采取严厉制裁，如吊销他们的城市户口，等等。钟睒睒写的这篇通讯稿的主人公洪孟学，原本是杭州粮油化工厂的科技人员，工作积极、才华横溢，出了很多重要的科研成果，曾在全国性的学术刊物上发表过多篇论文。1981年全国第三届淀粉糖会议通过的《全国饴糖质量标准（试行草案）》就是由洪孟学执笔修订的。可是，洪孟学在原来的国营单位一直受到压制，一片报效之心却无人赏识，才能更是无法得到发挥。在忍无可忍的情况下，他只好离职，加入了一家乡镇企业。在那里，洪孟学被奉为“宝贝”和“财神”，很快成为生产技术科长，担任试制多种淀粉生产工艺线的总指挥，短短几个月时间，新生产线就建成投产，一个科技人员的作用得到了充分发挥。
在当时，这个事情被称为是“挖社会主义的墙脚”，但钟睒睒却冒着被批判的风险，运用洪孟学这个典型人物，在文章中观点鲜明地批判了有些机关单位领导压制科技人才的现象，旗帜鲜明地提出“乡镇企业也姓社，不姓资”，国有企业的科技人员到乡镇企业去工作，同样是为建设社会主义做贡献。文章中的很多观念，现在读起来也不过时。
时任《浙江日报》总编辑的郑梦熊看到钟睒睒的这篇通讯稿以后，被这篇通讯稿所反映的重大主题和生动情节所感动，连夜赶写了一篇题为《洪孟学出走说明了什么》的评论员文章，对钟睒睒的观点表示支持，指出，领导干部一定要尊重人才，善于识才、爱才和用才。允许人才合理流动，是党和国家尊重和保护人才的一项重要政策。授予知识分子以辞职权，利于暴露和孤立那些打击、压制知识分子的领导者。这样既使人尽其才，国不受损，又可以冲一冲那种人才的“部门所有制”，改变那种“一潭死水”的现象。
钟睒睒的这篇通讯稿再配合评论员文章在《浙江日报》一版显著位置发表以后，引发了人们对这个事件的大讨论。很多人给《浙江日报》寄信，有人同情洪孟学的遭遇，为他鸣不平；有人认为洪孟学做得不对，国有企业培养的人才，怎么能辞职到乡镇企业去工作，这是国家的损失，这就是“薅社会主义羊毛”。
无论褒贬，这篇文章都引起了人们对人才得不到重用问题进行深刻的反思，对于解放思想、改革开放起到了良好的促进作用，在江浙地区影响颇广。一些压制人才的单位领导感到了压力，许多被压制的科技人员受到了鼓舞。一时间，不少与洪孟学有同样遭遇的科技人员，也纷纷冲破“一潭死水”，采取多种方式辞职去乡镇企业工作，在那里找到了用武之地。当时的省乡镇企业局负责人专门给《浙江日报》写了一封信，表示热烈欢迎科技人员到乡镇企业这个广阔的天地中去施展才华，实现自己的科技报国梦。
这件事既体现了钟睒睒作为一名记者的职业操守，更将其打抱不平、仗义敢言的性格展现得淋漓尽致。因为这篇文章，钟睒睒成为当时《浙江日报》农村部的新星。崭露头角之后，他在这一岗位上兢兢业业地干了5年，几乎跑遍了浙江80多个县市，采访过500多位企业家。
记者的工作经历，让钟睒睒磨炼出强大的文字能力，因为工作能力突出，他经常得到领导的赞赏。但钟睒睒的收获不仅于此。在这5年里，他结识了一帮有名气、有能力的企业家，从他们身上，他学习到了经商思维和实干品质，这为他日后建立自己的商业帝国，打下了坚实的理论基础。更重要的是，通过采访，他积累了丰富的人脉资源。熟悉钟睒睒的人称，现在钟睒睒的很多亲密朋友都是当年他在记者岗位上认识的。颇具戏剧性的是，后来，他与当年的采访对象洪孟学在海南重逢，两个人成了非常默契的创业伙伴。可见，人生没有白走的路，没有白过的桥，经历就是财富。
钟睒睒在《浙江日报》待了5年，至今，他还非常感念那段记者生涯，曾多次称自己怀有“浙江日报情结”。每次回浙江日报社开座谈会，钟睒睒都会表示感谢，说当记者的经历对他的事业发展很有益处。