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不断跳槽，是张一鸣早期工作轨迹的最大特点，他从不掩饰这种活跃性，反而十分坦然地解释说：“你看，我始终没有切换过行业，也没有切换过工作状态，无非是在这个项目或者那个项目上。”
企业与企业之间的不同，是张一鸣个人发展的考虑因素而非壁垒。他从不认为进入某家企业，就失去了事业与人生的自我控制权，反而认为这是给事业与人生以更多的选择机会。未来，这种态度将影响到他对字节跳动的掌控方针，即“不设限”和“向前走”。
2008年9月，王兴再次联系到了张一鸣。
王兴和张一鸣是老乡，但王兴是真正的“富二代”。他的父亲早在1992年就开办了水泥厂，2003年在永定县打造出年产200万吨水泥的现代化企业，总投资有6亿元之多。这个成功的企业家热爱文化，鼓励儿女博览群书，家里从不打麻将。
出则豪车、入则别墅的优渥家庭，为王兴提供了良好的学习环境，他也努力成长为抱负远大的“学霸”。继姐姐之后，他同样考上了清华大学，并拿到了全额奖学金去美国特拉华大学深造。
相比张一鸣，王兴对事业的创新态度更激进。张一鸣曾这样评价王兴：“阅读面广，对各种奇怪的问题感兴趣，社交稍微少一点儿。好奇心、求知欲非常旺盛。”
早在张一鸣之前，王兴就拥有了很高的起点。他回国之后，直接用复制粘贴的思路，将美国“脸书”（Facebook）的社交网络模式运用到中国，创建了霸占了大学校园流量的校内网。遗憾的是，由于资金流中断，无法增加服务器和宽带，王兴不得不将校内网出售，校内网后来被改名为人人网。
卖出人人网的当晚，王兴和他的团队在小酒馆里洒泪樽前。2007年5月，他东山再起，开创了饭否网。有了相当的资金支持，王兴决定放手一搏，打算用饭否再将“推特”（Twitter）模式搬到中国。
几个月后，饭否网发展缓慢，王兴将之搁置一旁，埋头于海内网这个新项目。到2008年春天，王兴通过老乡关系认识了张一鸣，希望拉他一块儿做饭否网和海内网。张一鸣觉得项目本身很有意思，但由于经历了酷讯后期管理上的混乱，他还是决定去微软看看大公司的管理。
饭否网有了起色，王兴又来了兴趣，开始再次招兵买马。由此能看出张一鸣与王兴的共同点，前者自毕业后没有改换过信息推荐的领域，后者则从创业后再也没有离开社交网络的赛道。
王兴再次找到张一鸣时，开心网凭借“偷菜”火遍中国社交网络，张一鸣看到了希望，很快加入了王兴的创业团队。这一次，他不是以员工身份，而是以技术合伙人的身份，开始掌管海内网和饭否网的技术工作。
张一鸣认为，没有抓住用户短期需求，缺少像“偷菜”那样的病毒式营销，是饭否网和海内网没有做起来的最主要原因。入职之后，他立刻将Alexa排名前1000的网站看了个遍，详细统计其类型并列表。他发现，自己最看中的阅读应用，在表中非常少见，除了美国社交新闻网站Reddit和Digg排在200名左右，其他同类网站的表现都不理想。
数据就是铁证。张一鸣感受到强烈的冲击。这种怦然心动的感觉，只有当他放下报纸，初次接触互联网媒体时才出现过。他认定，现有社交网站的信息流无法真正满足用户的阅读需要，因为信息流会经常被“各种噪音”冲刷掉。换言之，如果新闻、故事经常同私人照片、娱乐游戏混杂在一起，带来的体验必然不佳。
几乎出自理科生与程序员的本能，张一鸣希望能在饭否网做出改变，让阅读、沟通和分享各行其道，泾渭分明。这段时间，他和老同事彭程联系颇多，彭程感觉到了张一鸣的变化，发现他的想法比以前走得更深更远。
事实上，张一鸣此时看到了信息分发和推荐模式的更多可能。他意识到，技术对于互联网信息分发推荐体系并非是最重要的，更基础的，是先赋予信息分发以正确的模型构架，改变互联网信息的既有流通方式。
在饭否网，张一鸣负责搜索、消息分发、热词挖掘、防作弊、用户排名等后台系统工作，为社交分析储备了大量技术基础。由于饭否网是社交平台，需要和用户有更多互动，张一鸣经常带领团队去做用户沟通和访谈，他因此更懂得如何理解用户，并感受到信息在人与人之间流动的价值。
随着工作的深入，张一鸣开始利用职位权限，进行有效实验，尝试以新的结构来分发信息。如果将这一工作同他之前的酷讯经历结合起来，实际上就形成了“组织信息+社交行为分析”业务，与未来的今日头条产品体系有着相当密切的内在联系。
假以时日，张一鸣很可能在饭否网与海内网做出大名堂，他会为这两个社交网站开发出类似今日头条的应用服务，与王兴的事业共同起飞。到2009年上半年，饭否网拥有了上百万用户，但7月时，形势突变，网站由于内容管理不规范而被迫关闭，后来虽然重新运行，但已停止新用户注册，直到今天依旧如此。
饭否网被关闭的505天内，发生了足以影响整个中国移动互联网的三件大事。
第一件，王兴的再次转向。在深入分析失败经验之后，王兴意识到必须改变自己，后来创办了市值高达6300亿人民币的美团。
第二件，饭否网关闭前的一个月，新浪微博成立，开启了微博时代。
第三件，张一鸣选择离开了饭否网。
张一鸣的离开是偶然，也是必然。毕业后，他先后参与了3家企业的创建，但都由于不同原因先后失败。对他而言，再没有多少试错成本可以挥霍，失败所积累的经验迫切需要找到喷薄而出的机会。
饭否网被暂停运营时，海纳亚洲创投基金的董事兼总经理王琼找到了张一鸣。
王琼始终关注着张一鸣的发展。此时，酷讯已开始走下坡路，所有业务指标都一塌糊涂，但只有房产搜索还在顽强盈利。王琼清楚，房产搜索是张一鸣做出的产品。她既看好房产搜索这个模式，又看好张一鸣的性格与能力，于是她劝说张一鸣来做独立的房产搜索业务，并愿意为此投资。
张一鸣毫不犹豫地同意了，新成立的公司名为北京万瑞松林科技有限公司，海纳亚洲创投基金注资200万美元，由张一鸣担任CEO，公司的主要产品是找房网站“九九房”。
出任CEO，让张一鸣名正言顺地从技术幕后走向管理台前，开始积累创业的宝贵经验。