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在华盛顿时，巴菲特进人爱丽斯·迪尔中学读书，他的学习成绩很不好。只有当他的父亲威胁要取走他珍爱的送报路线图时，他的成绩才会有所提高。
巴菲特依然充满叛逆性，他继续寻找着自己在这个世界上属于自己的位置。他再一次偶然发现了让他激情燃烧的事情——商业。
他进行了一系列的金融冒险，包括为华盛顿一家乡村俱乐部找回丢失的高尔夫球，但是，他主要的追求还是要成为一个刻苦勤勉的报童。
巴菲特一度每天要走5条线路递送500份报纸，主要是投送给公寓大楼内的住户，《奥马哈世界先驱者报》的罗伯特·杜尔说。
把春谷区的两条投递《华盛顿邮报》的线路和两条投递《时代先驱者报》的路线结合起来，这个年轻的报童后来又增加了西切斯特公寓大楼的投递工作。
通常巴菲特下午5：20出发，坐上开往马萨诸塞大街的公共汽车。有几次，巴菲特病了，他的母亲不得不代替他去送报纸。“取报纸、送报纸对他来讲真是太重要了。任何人都不敢碰他放钱的抽屉，一个硬币都不能动他的。”他的母亲说。
“为了能够更好地利用时间从顾客那里收费，他发明了一个非常有效的出售杂志订阅的方案。他从被丢弃的杂志中撕下带有产品有效期的不干胶贴纸，把它们归类，然后在适当的时间请顾客从中选择要续订的刊物。”杜尔在1966年3月29日的新闻故事中这样写道。
后来，尤金·迈耶把《华盛顿邮报》和《奥马哈世界先驱者报》合并成一家规模宏大、销售量很高的报纸。巴菲特对《华盛顿邮报》进行了投资，这一举动非常成功，从而使他一跃成为名列前茅的投资者之一。
布莱恩特夫人回忆说，巴菲特始终都对股票市场怀有浓厚的兴趣。“对此我从未有过丝毫的怀疑，但也从未想到他会有如此大的成功。即使在当时，每个人都承认他在股票市场方面的才华和独特的见解。”
甚至当巴菲特在他的卧室里开办他的合伙企业时，这一举动并未引起家人的注意。“我们想当然地认为，他清楚自己在干什么。”布莱恩特夫人说。
巴菲特的老朋友卡罗尔·卢米斯是一位从1954年开始一直为《财富》杂志撰稿的新闻记者，她说，少年时巴菲特就能把《赚1000美元的1000种方法》这本书背下来，尤其是对本·尼威特机器充满幻想。他想象自己能从一台机器开始，使他的赢利渐增到几千美元以上。
卢米丝和巴菲特的联系开始于20世纪60年代，当时卡罗尔·卢米丝的丈夫约翰是纽约市曼哈顿区第一企业华尔街短期基金经理，他到奥马哈和巴菲特商谈完有关商业事宜后，对他的妻子说：“我认为，我刚刚见过的那个人是这个国家最精明的一个。”
投资者菲尔·卡雷尔是哈佛大学的毕业生，他也把巴菲特称做是“美国最精明的人”。红杉基金会的比尔·瑞恩称巴菲特为“美国最精明的家伙”。前任美国通用电气企业执行总裁杰克·韦尔奇曾把巴菲特叫做“世界上最精明的人”。
总裁飞机企业首席执行官瑞奇·萨恩徒利说“世界上没有一个人能比沃伦·巴菲特更精明”。许多人都听说巴菲特是十分精明的一个人，但是，接下来的事情却让人感到不可思议，那就是，人们认为他的精明仅仅是因为他的运气好。
巴菲特的头脑里总是在不停地做着计算。在教堂里，他计算着赞美诗作曲者的寿命，核查他们的宗教职业是否带给他们更长的寿命。他的结论是：不。也许这就是巴菲特决定成为一个不可知论者的原因。巴菲特曾说过，“我是一个不可知论者。就是那个人说我是一个无神论者，感谢上帝。”
有人曾说过：“过去我是一个不可知论者，但是现在我不那么肯定了。”
这有点像罗纳德·里根对他父亲的评价：“我父亲因为四旬斋的缘故不再去教堂了。”
巴菲特的不可知论影响到他对经济预测的态度，在这个问题上，他无疑会赞同以斯拉·所罗门的观点：“经济预测的唯一作用就是让人们相信占星学，使它看起来更为人们所推崇。”。
巴菲特和他在华盛顿特区伍德罗威尔逊中学读书时的好朋友唐纳德·丹利，花了25美元买零件组装了一台弹球机后，开始了他们的弹球生意。他们把弹球机安装在繁华的威斯康星大街的一家理发店里。
开业一天后，这两个年轻的企业家发现盛满了5分镍币的盘子里有一张4美元的纸钞。巴菲特说：“当时我感觉就像是发现了1个1元的银币那样欣喜若狂。”
一些身体健壮、精力充沛的人响应天命的呼唤来到了海边，而另一些人去南极洲探险。巴菲特则进人了金融世界并征服了它。
特别平凡的青年时期之后，弹球机器事件和查尔斯林德伯格的第一次飞行非常相似。的确如此，那时，巴菲特刚刚因为考试不及格而被迫离开大学校园。《林德伯格》的作者斯科特·贝尔格这样写道：‘当飞机第一次起飞并向内侧倾斜飞行时，林德伯格感觉到好像是‘和过去失去了一些有意识的联系’，好像是生活在一个‘陌生的、永久的世界，周围美景环绕，却又险象重生’。”
巴菲特发现盘子里的4美元钞票后，他也有林德伯格飞上天时的那种感觉。
随着越来越多的理发师对这种弹球机需求量的增加，这两个年轻人说他们要和他们讲究实际的老板——威尔逊先生（实际上就是他们自己）协商一下。
那时，威尔逊游戏企业已经扩展到有7台弹球机，每周的赢利额高达50美元。“我做梦也没有想到生活会如此美好。”巴菲特说。
同时，他每个月投递报纸的收人还有大约175美元。
1945年，当巴菲特还在高中读书时，他就攒下足够买下内布拉斯加州华顿西北的一家农场的钱，这是一个未曾耕种过的农场，占地面积为40英亩价格是1200美元。几年前，他的父亲就买下了这个农场。现在，巴菲特用现金从他父亲手中买下了它，然后，把农场租给了土地租用人。