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相比于第一次武装起义，赵世炎这次准备得应该说比较充分。他曾专门派纱厂女工、共产党员朱英如侦察敌情，并且告诉朱英如具体应该如何侦察：不要一本正经，要故意装扮成一个浪荡的女人，脚上穿拖鞋，嘴上叼香烟那种。
朱英如在外面转了一圈，回来就向赵世炎报告。赵世炎听后仍觉得侦查得不够细致，他除替朱英如纠正拿香烟的姿势外，又再次派她到各处打探动静。
这时中央海军的“建威”、“建康”军舰正停泊于黄浦江上。和第一次起义时一样，海军士兵中也发展了地下党员，赵世炎派人送信给他们，让他们到时首先控制军舰的指挥权，然后开炮轰击上海的重要军事目标，以炮声作为起义的信号。
汪寿华看到了信，认为海军里面的地下党要完成规定任务十分不易，有掉脑袋的危险。他对赵世炎说：“这个命令是催命的文书，成功了是英雄，不成功这些同志的命就完啦。”
赵世炎的态度很坚决果断：“革命嘛，就是这样，要嘛我们革了敌人的命，要嘛敌人革了我们的头！”
1927年2月22日晚，“建威”、“建康”依约开炮，看上去似乎挺顺利，没有出什么岔子，可是接下来就不行了。
按照起义计划，海军起义士兵应在军舰上准备好枪械，由浦东的工人纠察队派汽船去取，浦东纠察队拿到枪械后，再过江与其它纠察队会合。起义开始后，汽船却并未能够按原定时间开出，浦东纠察队以为计划有变，大部分人都离开了码头，等到汽船姗姗来迟，已与事无补。
在缺少浦东纠察队参与的情况下，其它纠察队没有占领兵工厂等要害部门的足够力量，只能分散地袭击地方警察署。其中负责攻打飞虹路香烟桥警署的纠察队武器十分缺乏，没有枪，仅有大刀和土制炸弹。
这种土制炸弹来自于大学生的发明，是把旧的香烟罐头利用起来，在里面塞炸药、石子和玻璃碎片。如果警署防范严密，纠察队仅靠这些简陋的武器是攻不进去的，但是有些警署较为疏忽，香烟桥警署的警察平时都不带枪，长枪被统一锁在一起，等上司下达命令才能使用。
起义前，起义指挥部经过事先侦查，已经弄清了该警署的枪支究竟放在什么地方，由何人负责保管，以及房门钥匙由何人掌握。按照指挥部提供的情报，纠察队先扔了一阵土炸弹，把警察吓住，接着便直接冲进存放枪支的地方取枪。尔后的事情对于纠察队而言就简单了，因为一旦枪支在手，占领警署乃是轻而易举的一件事。
只是这样的成功仅局限于小范围，难以形成大的声势，更无法对起义军舰进行接应。祸不单行，起义军舰上所射出的炮弹又有几发落进了法租界，在法国海军的威逼下，军舰被迫撤离。
看到起义已无成功的可能，为避免损失过重，中共中央和江浙区委召开联席会议，决定停止起义。
面对两次起义都相继失败的事实，赵世炎等人并未气馁，他们认为两次起义尤其第二次起义实际上是一次必要的演习，“绝不是失败，更不是毫无结果”。它们给起义者提供的经验和教训，“超过了五卅（指五卅运动）以来所有的经验与教训之总和”。
一个月后，上海工人起义再次迎来了机会。张宗昌奉张作霖之命，派部将毕庶澄前来上海，接替原在上海的李宝章。
毕庶澄仅仅随身带来一个三千人的旅，既要对外抵御北伐军，又要在内防范工人武装起义，哪里摆布得开，更别说初来乍到，人生地不熟，军心严重不稳了。
实事求是地说，在这种情况下，北伐军要通过进攻来占领上海并非没有把握，但时任北伐军总司令的蒋介石想兵不血刃地拿下上海，他派毕庶澄的同乡前去劝降，表示只要毕庶澄归顺国民政府，可以委任其为国民革命军军长。
毕庶澄本无心投蒋，但他知道自己打不过北伐军，为了能够继续在上海这个繁华之地呆下去，就投机了一把，对蒋介石送过来的乌纱帽未加拒绝。
在蒋介石看来，没有拒绝也就是接受了，或起码是在考虑接受，于是便向北伐军下令暂不进攻上海。
国民党不动手，共产党可就要动手了。因为有了两次起义的经验教训，第三次武装起义的组织准备工作做得特别扎实。
中共中央和江浙区委共同成立了特别委员会（特委），作为起义的最高决策机关。特委成员一共八人，除陈独秀外，其余七人都很年轻，其中罗亦农二十五岁，赵世炎和汪寿华二十六岁，周恩来算比较大了，也才二十九岁。
这些小伙子个个才华横溢，精力充沛，他们往往白天开会，晚上决议，第二天就能将相应决定传达到执行者手中，效率非常之高。