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何健在湖南发动政变的一大难点，是他在长沙没有直属部队。三十五军的两个主力师，叶琪师驻于岳阳，刘建绪师去了河南，他没有什么正当理由可以将这两个师进行调动。
经过和幕僚们一番商议，何健想了一招，他以武汉没有适当驻地为由，呈准将原驻汉阳的三十五军学生队移往长沙训练，待学生队迁到长沙后，再以学生队为基础，将学生队改为教导团。
除了准备以教导团作为发动政变的基本力量外，何健还另外委派一个叫余湘三的人赴湘进行策划。
余湘三是何健的同乡兼保定军校同期同学，此人乍看好似不务正业，平时最喜欢打牌，自称不愿做官，也不愿显露名声，只想做些闲散差事，“说说话，参谋参谋”。可是后者却正是其特长所在，即善于奔走策划，和余湘三接近的人都说他是“兵家而兼有策士才”。
身为湘人，何健素以“曾左彭胡事业”的继承者自命，很希望能够像曾国藩、左宗棠、彭玉麟、胡林翼等人那样，在帐下收罗一批谋臣能将。余湘三到三十五军不久，很快就得到了何健的赏识，被委任为中校参谋，派至汉阳学生队任军事教官。
虽然何健只是一个教官，但由于深得何健的信任，但凡学生队的经理人事问题，均须通过他才能获得何健的批准，学生队队长魏镇在工作也事事都要依靠他的支持，对之又敬又畏。
余湘三见何健如此器重他，便以知遇报之，对何健表现得忠心耿耿。两人平时接触密切，余湘三敢于“直言”，何健亦做出乐于接纳“忠言直谏”的样子，无论对方说的是对是错或是自己高兴与否，都不计较。
余湘三和何健的其它幕僚策士们都有一个共同特点，即反对孙中山的三大政策，敌视共产党和农运。学生队头一次举行总理纪念周，全体师生都要读总理遗嘱，余湘三对此极为反感，会后对魏镇说：“背孙大炮那一套，真叫活见鬼！”
学生队的政治教官是个国民党员，某次讲农民运动课，将几句他自己也不懂的条文翻来覆去地进行背诵。下课后，余湘三问他：“你左一个‘武装农民’，右一个‘农民武装’，究竟怎么一个武装法？”
那位教官被问得无辞以对，只好说：“上面规定这样讲，我有什么办法？”
余湘三尽管政治观点和倾向性明确，但他为人深沉内敛，并不轻易向他人表露其思想，只有何健、魏镇等与他接近的人，才知道他坚决主张反共，这也是何健派他和魏镇一起去湖南的一个重要原因。
余湘三、魏镇奔赴长沙的前两天，何健用小汽车将他们接到军部谈话，训示道：“你们到长沙以后，最要紧的是掌握住部队。要把自己部队的刺刀开口，免得军情紧急时措手不及；要特别注意留守处的安全，有什么风吹草动，你们要和留守处共存亡。这是你们的责任！”
魏镇第一次见何健以这样严肃和郑重的语气交待任务，感到有些紧张。余湘三从魏镇的表情中看出他对任务还不摸底，于是便在去长沙的路上，做了进一步解释。
余湘三告诉魏镇，三十五军在长沙的后方留守处储存有不少枪支弹药，还有些大炮和炮弹。现在湖南的农民协会和工人纠察队“凶得很”，何健恐怕“暴徒抢劫”，很不放心，但又不便抽调前方部队去保护，所以才在长沙成立教导团，借以保护留守处的安全。
余湘三还很得意地说，这样做“顺情合理，不露半点形迹。”
虽然余湘三没有直接向魏镇吐露政变计划，但所针对对象和言外之意已经昭然若揭，魏镇也终于知道他们到长沙究竟是去干什么的了。
1927年5月初，余、魏二人来到长沙，耳目所及，发现湖南工农运动名不虚传，声势比武汉更为壮大。
魏镇胆小，不免感到害怕和动摇，余湘三却显得更加坚决和迫不及待，有一次他同魏镇等人一起商量时，甚至说不惜豁出身家性命，也要同共产党拼到底。
此时教导团还未正式成立，这让何健感到还必须另找政变主力。