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李格非在郓州专心致志做学问、教弟子的时候，相距不远的德州，一位官吏政务办得风生水起，引起了朝廷的注意。
赵挺之，密州诸城人，后迁居青州。无论是密州还是青州，与李格非祖籍齐州均属宋代京东东路，青州离齐州更近，中间只隔了一个小州淄州，赵、李二人算是老乡。赵挺之为熙宁三年（1070）进士，也曾做过州教授，而后通判德州。德州在黄河沿岸 （宋朝黄河走向与现在不同） ，是宋朝北方防御体系中的一环，驻有军队。宋哲宗新即位，按惯例对每个兵卒都有赏赐，然而郡守是个贪婪无能的家伙，他把皇帝的赏赐统统装进了自己的腰包，一文也不下拨。兵卒们愤怒了，聚集在一起嚷嚷着闯进了州府。胆小如鼠的郡守见势不妙，偷偷地从后门溜走了，其他官吏见主事的逃跑了，也一哄而散。眼看一场兵变就要发生，如果发生，后果将不堪设想。这时赵挺之挺身而出，把喧哗的士兵带到堂上，一五一十地问明情况，当机立断，派人打开州府库房，当场兑现了兵卒的赏赐钱，然后将带头闹事的兵卒抓捕问罪。一手胡萝卜，一手大棒，恩威并施，平息了事态，避免了骚乱。
赵挺之显示了自己的政治才能和办事能力，朝廷予以嘉奖，擢拔为馆职。元祐六年（1091），李格非任太学博士，撰写《元祐六年十月哲宗幸太学君臣唱和诗碑》时，赵挺之为国子监司业。国子监是太学的管理部门，它们的关系大致类似于如今的教育部和大学，可以认为赵挺之是李格非的顶头上司。后赵挺之又任太常少卿、吏部侍郎。
赵挺之之所以一路官运亨通，除了才能，还有立场——他是变法派人物，并且与苏轼发生过直接冲突。在德州时，赵挺之积极推行新法。德州隶属于大名府，当时黄庭坚在大名府当差，他到德州下面的德安镇督导新法，借口镇子比较小，民众贫困，建议暂缓实施新法，赵挺之不同意，二人产生了矛盾。这个矛盾影响到苏轼对赵挺之的评价，有人向朝廷推举赵挺之，皇帝诏令苏轼对他进行考察，苏轼最后下的结论是：“赵挺之聚敛小人、学行小人，岂堪此选？” （《宋史 · 赵挺之传》） 于是将赵挺之刷了下去。这一来激怒了赵挺之，他不服，向上申诉，并反过来弹劾苏轼诽谤宋神宗。双方闹得不可开交，结怨越来越深。
朝堂是个小圈子，圈子里裙带关系复杂，盘根错节。“苏门四学士”加上陈师道
（字无己，
1053－1102）、李廌
（字方叔，
1059—1109），又号称“苏门六君子”，作为苏轼的学生，他们的立场相近，坚定不移地站在老师这边。尴尬的是，陈师道是赵挺之的连襟，他们的妻子都是郭概的女儿。郭概也是官场中人，做过很多路的提点刑狱，女婿们都比他这个老丈人有名有地位，因此他以“善于择婿”著称。他的四个女婿分别是赵挺之、陈师道、高昌庸
（字符仲，
1047—1104）、谢良弼
。高昌庸官至提点成都府刑狱公事。谢良弼名气最小，但他的弟弟谢良佐是著名的道学家；其长子谢克家
（字任伯，
1063—1134）曾奉迎赵构
（宋高宗）
即皇帝位，南宋初年官至参知政事，因弹劾秦桧致其落职，名声远在其父之上；其三子谢克明
（字如晦）
官至工部尚书。
因为立场不同，陈师道与赵挺之势同水火。朝廷规矩，每年十一月在南郊进行祭祀大典，晚上要随驾住在南郊的斋宫青城。青城简陋，只有一些临时性居住设施如幔帐等，政和之后才盖上房屋。十一月极寒，陈师道家里只有一件裘衣，妻子担心夫君挨冻，从赵挺之家里借了一件裘衣给陈师道穿。陈师道发现不是自己的裘衣，问明来历后，心中不快，坚决不穿。然后就在这次郊祭中，陈师道感染风寒，不治而逝。
客观来说，赵挺之并非小人，而且有功于社稷。他任给事中时出使辽国，辽主以身体不适为由不出席欢迎宴会，这不合乎两国之间的外交礼仪，代表对宋朝的蔑视。但宋臣大多胆小怕事，不敢提出异议，致使其逐渐成了默认的规矩。赵挺之却较起了真，据理力争，终于改变了辽主的态度，从此以后没有再出现失礼的情况。
宋徽宗即位，赵挺之又任礼部侍郎，而李格非仍为礼部员外郎，恰好是赵挺之的属下，二人的官阶也相差十三四级之多。
赵挺之虽然在意仕途，却也是文化大家，诗文俱佳，特别是写得一手好字，与著名书法家米芾来往密切。米芾在一篇书帖的跋中提道：“芾于旧翰林院曾观石刻，今四十年，于大丞相天水公府，始睹真迹。” （明汪砢玉《珊瑚网法书题跋》卷三） 天水郡是赵姓郡望，赵挺之在崇宁年间官拜宰相，大丞相天水公指的就是赵挺之。
赵挺之有三位公子，长子赵存诚 （字中甫，？— 1132），次子赵思诚 （字导甫，？— 1147），三子赵明诚 （字德甫、德父， 1081—1129）。长子、次子都于宋徽宗初年考中进士，其时三子还在太学上学。宋徽宗时太学生的地位很高，分为三等，即上舍生、内舍生和外舍生，最高的上舍生可直接授官。
三个儿子都读书上进，其中三子赵明诚天分最高，虽然还是个学生，但已经有十足的学者范儿，对政治、学问都有自己独特的见解。赵挺之与苏轼及其弟子们是对手，赵明诚却痴迷于他们的诗词文章，只要碰到苏轼、黄庭坚的书，哪怕只有半部也要买下来收藏。这让赵挺之非常难堪，对这个儿子颇有微词。陈师道在写给黄庭坚的信中写道：“正夫有幼子明诚，颇好文义，每遇苏、黄文诗，虽半简数字必录藏，以此失好于父。” （《后山居士文集》卷十《与鲁直书》）
赵明诚真正的兴趣不在写诗作文，而是收藏。他深知苏、黄书籍手稿的潜在价值，便着力搜集。事实上，苏、黄还在世时，他们的作品已经成为文物交易市场上的热销品，是文人墨客和收藏家争相抢购的首选，赵明诚热衷于此毫不奇怪。
赵明诚收藏更多的是金石。金石学是北宋新兴的一门学科，主要研究对象是古代青铜器和石刻碑碣，通过著录和考证文字资料，达到证经补史的目的。当时，金石学应该属于历史学的一个分支，现在则发展为考古学。欧阳修是宋代的史学大家，也是金石学的开创者，收集金石拓片上千件，亲自为这些拓片写跋，编辑到一起形成《集古录（跋）》一书。赵明诚读到《集古录》后，“读而贤之，以为是正伪谬，有功于后学甚大”。这是赵明诚走上金石学研究之路的诱因，“惜其尚有漏落，又无岁月先后之次，思欲广而成书，以传学者。于是益访求藏蓄……” （赵明诚《金石录前序》） 。
北宋金石学在徽宗朝达到鼎盛，除了有赵明诚这样的学者，更得益于宋徽宗对金石古器的热爱，王国维在《宋代之金石学》中说“至徽宗即位，始大事搜集”。赵明诚正赶上金石学的鼎盛期，便一头钻了进去，广泛收集、精心收藏碑碣器物，这不仅成为他的爱好，而且成为毕生的事业。
赵明诚这个书呆子与青春浪漫的李清照是怎样相识的？很多传记作品设定李清照的从兄李迥是赵明诚的太学同学，从中撮合，让二人在元宵夜大相国寺的灯展上相遇，从而一见钟情，颇似古代戏曲中常见的才子佳人桥段。然而这应该属于小说家的臆断，没有任何证据显示他们婚前曾有过接触。这种臆想的引发点大概是李清照词中“中州盛日，闺门多暇，记得偏重三五。铺翠冠儿，捻金雪柳，簇带争济楚”的句子，进而想当然地虚构了故事情节。李迥是李清照伯父的儿子，在李家排行第二。李格非元丰八年（1085）作《廉先生序》，三十八年后，宣和五年（1123）李迥在序后题跋，有“先叔作序以纪名实，而太学诸生取其附于策断之末，传诵天下，儒者尊师之”，其中提到了“太学生”，小说家便主观认定李迥为太学生了。但这篇跋后有李迥的落款“李迥谨题”，落款前未加任何职务。李清照和赵明诚结婚后经常来往的亲戚中，从未提到过李迥。据此推定李迥能文，但没有功名职位，身份不显赫，更不可能是赵明诚的同窗好友。
当然，李清照是文坛新星，名动京师，又是赵明诚最推崇的苏轼的再传弟子，留意诗文的赵明诚听说过李清照的芳名也在情理之中。正因如此，他心向往之，逐渐产生了暗恋心理，并且一往情深。
元代伊士珍《琅嬛记》记载：
赵明诚幼时，其父将为择妇。明诚昼寝，梦诵一书，觉来惟忆三句云：“言与司合，安上已脱，芝芙草拔。”以告其父。其父为解曰：“汝待得能文词妇也。言与司合是‘词’字，安上已脱是‘女’字，芝芙草拔是‘之夫’二字，非谓汝为词女之夫乎？”后李翁以女女之，即易安（李清照的别号）也，果有文章。
大意是说，赵明诚大白天在家里睡觉，梦见读到一本书，醒来后只记得三句话：“言与司合，安上已脱，芝芙草拔。”赵明诚把这个奇怪的梦讲给父亲，赵挺之何等老辣，马上明白了儿子的意思，像煞有介事地解梦说：“这三句是个字谜，谜底是四个字：词女之夫。看来儿子你要娶一个女词人回家了。”
女大当嫁，尤其才女总是能吸引异性的注意，当时的士大夫圈都在关注李清照这位才女，而敢于射出丘比特之箭的，是赵明诚这位官二代。
赵明诚不为父亲待见，所以婚事也蹉跎下去，一晃已经弱冠。这个白日梦绝不是偶然得之，而是赵明诚撒的一个谎，目的是告诉父亲自己有了意中人，催促父亲关注自己的婚事，为自己提亲。当时名动京城的女词人只有李清照，李格非又是赵挺之的部下，赵挺之当然知道该怎样做，于是就向李家提亲，下了聘礼。
赵、李两家看起来门当户对，唯一的障碍是分属两个阵营。不过宋徽宗正在推行政治融合，李格非在阵营方面又相对温和，没有激进的反对变法的言行，因此赵挺之还能接受。对于李格非来说，赵挺之是自己的顶头上司，政治上风头正劲，即便不为自己的仕途考虑，单为李清照的幸福生活着想，也应该答应这门亲事。当然，开明的父亲会征求女儿的意见，向李清照介绍了赵家和赵明诚的情况。显宦之家，文雅书生，正是李清照梦寐以求的婚姻，她有什么理由不同意呢？
这门婚事一拍即定！