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与热那亚共和国或威尼斯共和国不同，米兰公爵领地的影响虽然遍及整个伦巴第地区，但其地理位置使它不可能成为海上贸易的主要参与者。不过，这里同样具备经济繁荣的有利条件。这片土地十分肥沃，农业资源丰富，河流交通发达，还拥有重要的冶金工业。它的政体演变不同于意大利的共和国，更类似于大多数欧洲君主国。从 16 世纪下半叶开始，维斯康蒂家族（la famille Visconti）成功地将其对手排挤出政府。米兰公爵尽管只是城邦国家的君主，但却被欧洲各王国的君主和独裁者所效仿。
维斯康蒂家族的最后一位继承人菲利波·玛丽亚（Filippo Maria）于 1447 年去世，没有留下子嗣，因此，一位富强且与家族有间接关联的雇佣兵指挥官登上了王位，他就是弗朗西斯科·斯福尔扎（Francesco Sforza）。弗朗西斯科一世意识到自己的地位不够稳固，所以他秉承温和而谨慎的态度执政。他的儿子、其继任者加莱亚佐·玛丽亚（Galeazzo Maria）却完全丧失了这两种美德，后来被对手谋杀。加莱亚佐死后，斯福尔扎家族内部的尔虞我诈愈演愈烈，家族成员之间为了满足权欲而无情地互相残杀。其中最聪明的当数卢多维奇（Ludovic），他知道如何效仿佛罗伦萨美第奇家族的做法。尽管如此，他最终还是成了法兰西领土扩张的牺牲品，法兰西国王声称自己对米兰公爵领地拥有继承权。如果说热那亚是海上交通的必经之路，那么米兰则是意大利和中欧之间陆路交通的重要枢纽。瓦卢瓦和哈布斯堡家族企图统治大陆的野心决定了米兰的命运。在整个 16 世纪上半叶，米兰公爵领地是意大利战争（guerres d’Italie，1494—1559）的主战场，战争结束时，这座城市成了西班牙帝国的军事基地。
对美第奇家族来说，尽管伟大公爵洛伦佐取得了辉煌的成就，但保住家族的权势也不是那么容易。他的儿子皮埃尔（Pierre）继承了父亲的位子，但其权力却日渐衰弱，因为他主要依赖个人声望进行统治，没有通过某种方式确立自己的职权。
与米兰的卢多维奇一样，皮埃尔也受到了法国人的压力。杰罗姆·萨沃纳罗拉（Jérôme Savonarole）把美第奇家族的敌人聚集在一起，在圣马可修道院的讲坛上，斥责美第奇家族及其拥护者带来的道德堕落，演讲点燃了市民的怒火，于是，萨沃纳罗拉成功地将美第奇家族逐出了威尼斯，重建了共和国。他向市民散布“世界末日”的谣言，把佛罗伦萨变成了一个神权独裁的国家，对权力当局和青年实行严格管控，致力于消灭一切被认为是“不道德”的言行。萨沃纳罗拉还猛烈抨击罗马教廷和亚历山大六世的放纵行为。这位博尔吉亚教皇（即亚历山大六世）将他逐出教会，并威胁佛罗伦萨的居民，如果不除掉这位可憎的传教士，就将对威尼斯做出“禁运”的制裁。银行家和大商人看到自己的商品被教皇国封锁，于是，迅速对教皇的威胁做出反应。萨沃纳罗拉立即被逮捕，遭受酷刑，最后于 1498 年 5 月 23 日在佛罗伦萨的领主广场被公开处决。
各种阴谋活动在托斯卡纳层出不穷，美第奇家族的所有成员都在伺机重返佛罗伦萨的政治舞台。这一时刻终于在 1512 年到来，这要感谢洛伦佐的小儿子朱利亚诺（Julien）。但当时的家主是洛伦佐的长子乔瓦尼（Giovanni），他于 1513 年被推选为教皇，取号利奥十世（Léon Ⅹ）。
1512 年，尼科洛·马基雅维利（Nicolas Machiavel）因美第奇家族的归来而被迫流亡。他于 1513 年写出了历史上最重要的政治实践论著《君主论》（ Le Prince ），书中为美第奇家族指明了前进的道路，他也试图通过这部作品重新赢得美第奇家族的重用。他从天主教徒斐迪南的统治中得到启发，告诉美第奇家族，最困难、最重要的不是获得权力，而是守住权力。在他看来，伟大的道德原则似乎是无用的，因为成功的唯一途径是借鉴其他君主的经验，区分什么是好的决策，什么是坏的决策。
1527 年，美第奇家族再次被迫流亡。三年后，即 1530 年，他们重返佛罗伦萨，亚历山大·德·美第奇被教皇授予“托斯卡纳公爵”的称号。然而，美第奇家族重新掌权不是因为他们取得了什么功绩，而是由于查理五世孤立无援，缺少盟友来控制米兰和教皇国之间的土地，而这对实现查理五世统一意大利的野心具有特殊的战略意义。
亚历山大是教皇克雷芒七世（Clément Ⅶ）的私生子，是美第奇家族中第一个被封为公爵的人。他于 1537 年被堂兄谋杀。于是，佛罗伦萨的贵族把这个头衔授给了亚历山大的另一个堂兄科西莫，他来自美第奇家族的一个次要分支。之所以选中科西莫，是因为贵族们认为他缺乏经验，更容易被操纵。事实证明他们犯下了天大的错误。科西莫·德·美第奇（Cosme Ier de Médicis，科西莫一世）实际上是个意志坚定、政治技巧高超的能人。他成功地赶走了所有的对手，并为美第奇家族接下来两个世纪的统治奠定了基础。与西班牙阿尔瓦家族（Albe）的埃莱奥诺拉·阿尔瓦雷斯·德·托莱多（Éléonore Álvarez de Tolède）的婚姻巩固了他与查理五世的联盟，他还开始大张旗鼓地资助艺术和文化的发展，使美第奇家族成为欧洲重要的家族之一。