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刘邦自从当上了泗水亭长以后，因公事经常出入县府衙门，一来二去，同县府里的下级官吏们混得很熟。刘邦目光锐敏，善于察颜观色，很能体察人们的心理活动。加之他谈话诙谐风趣，每当同事们聚首的时候，或在公案之旁，或在酒桌之上，只要刘邦一语既出，在场的人无不开怀大笑。他有时谈古论今，但更多的是设譬为喻，因而在座某位的言谈举止，就成了他取笑的对象。不消说，被取笑者往往是被弄得满面通红，手足无措。然而，这从不影响他与同事们的友善关系。因为同事们不仅知道他是善意的取笑，主要是他那体察入微的洞察、诙谐而风趣的言语，其中蕴藏着无限的智慧。他总是从人们不大留意或观察不到的地方，为大家挖掘出来可供开心的笑料，使同事们在公务之余感到无比的畅快。再说，刘邦并不总是取笑某一人，经常在场的任何一个人，没有不被刘邦所取笑过的。今天取笑你，明天取笑他，颇为公平，因此人们并不介意刘邦取笑自己；非但不介意，每当县府的小吏们聚首之时，如果刘邦没有在场，大家总是感到似乎缺少点什么，觉得有些索然无味。时间一长，同事们终于弄明白了，刘邦不是在嘲笑哪一个人，而是对人们的某些言谈举止和心态活动进行披露和揭示，使之曝光于大庭广众，供人们开心一笑，确实是“对事不对人”。因此，究竟是何人的言行成了取笑的对象，也就无所谓了。
至于县府里的衙役，刘邦也混得很熟。由于衙役与小吏身份有所不同，刘邦对他们的取笑便有些过分，带有很大的戏弄耍笑成分，表现出某种程度的玩世不恭。好在衙役们由于职业与身份的关系，对于刘邦的取笑也不介意，彼此的关系也相处得很融洽。
刘邦的取笑于同事及县府内的衙役，从一个侧面表明他对人情世故有很强的洞察力。他起兵反秦后的知人善任，显然与此有关；他善于处理人际关系，能把自己融合于不同阶层的不同人之中，是他做小吏时便具有的本领。一介亡国之民（楚被秦所灭），在秦帝国的暴政之下，作为一个胸怀大志的人，面对举世混浊的种种世态，他怎能不用玩世不恭的态度，取笑人们身上的种种可笑之处，来抒发胸中的压抑、积愤和不满，以求得心境上的平衡？对《本纪》中的“意豁如也，常有大度”，特别是所谓“廷中吏无所不狎”，作上述那样的一些理解，恐怕是合乎实际的。
刘邦对县府中的小吏无不取笑，又“好酒及色”，这绝不意味着同他私交密切的人都是些酒肉朋友。在县府的官吏之中，主吏掾萧何与狱掾曹参（cān），便同刘邦有着莫逆之交。在沛县之中，刘、萧、曹三人堪称沛县三友。萧、曹后来辅佐刘邦打天下功劳卓著，帝国建立后又相继为西汉王朝的第一、第二任相国。这里对萧、曹二人与刘邦共同起兵前的事迹，作如下的介绍。
萧何也是沛丰人，与刘邦是同乡。此人精明干练，通晓业务，勤于职守，办事公道，又忠厚老实，有很高的品德修养。在县府中，他起先是县丞手下的一名小吏。由于他通晓法律，审讯囚犯时无冤枉陷害，办案精明而公平，是县丞得力的助手，在县府的小吏之中享有盛誉。萧何的政绩被沛县县令发现后，便提拔他为沛县的“主吏掾”。主吏即功曹，汉代的郡守、县令之下皆设有功曹史，简称功曹，主管总务、人事，与闻政务，有相当的实权。掾（yuàn），是附属官员的通称。
萧何自升任主吏掾官职后，更是勤于政务，政绩突出。郡里负责考察属下各县官吏政绩优劣和郡县工作的监郡御史，带领着属官来沛县考察，发现萧何很称职，工作很出色，所经办的政务都能分辨得清清楚楚，无丝毫差错，是个难得的人才，便提拔他担任泗水郡的“卒史”职务。卒史是郡守官署中的属吏之一，共设置十员，分管不同方面的政务。在年终全郡官吏的考核中，萧何名列第一。
秦代的监郡御史直接对朝廷中的三公之一——御史大夫负责，其重要职责之一便是对全郡的官吏进行考核，同时为朝廷荐举人才。泗水郡的御史欣赏萧何的才能与品德，准备向朝廷汇报有关萧何的情况，推荐他到朝廷担任官员。由郡县中的属吏征调到朝廷中任职，这对于地方官员来说可谓是求之不得，被征调者无不倍感荣耀。令人感到不可理解的是，当御史把自己的想法告知萧何时，萧何略思片刻之后，首先感谢御史大人栽培自己的一片盛情美意，然后便以父母年迈为由婉转地向御史辞谢。起初，御史以为萧何是出于礼仪上的谦让，便再次劝他准备刻日赴京，祝愿他日后飞黄腾达。谁知御史愈是劝说萧何，萧何愈发坚持表示不愿到朝廷任职。萧何的这种态度，使得御史感到大惑不解。
萧何为什么与常人不同，不肯到朝廷任职？从他在郡县中勤勤恳恳的工作表现来看，这确实不可理解。作为郡县里一名下级属吏，勤恳工作的目的之一，不就是为了能晋升官职、享受更高的荣华富贵么？事实上，萧何作为一名属吏，也并非是不想升官。然而，洞明世事的萧何，从他在郡县担任属吏的多年实践中，他不仅精通自己所分管的政务，而且又善于思索。在任职期间，他深感大秦帝国的制度和法律竟是如此地高明与精细，是楚国的制度和法律所无法比拟的，因而对于楚国被秦所灭，他并不感到奇怪和惋惜。萧何专研秦王朝法律，勤于政务，在很大程度上是出于对崭新的、令他钦佩的秦帝国制度和法律的浓厚兴趣。当然，萧何的忠于职守，也包含着对乡亲父老们负责的心愿。也许萧何本人当时并没有意识到，他的专研法律、精通业务、关心百姓、善于思索，事实上使他走上了一条以治理国家为己任的道路。萧何后来成为汉帝国的一代名相，与此是不无关系的。
正因为如此，也促使萧何以敏锐的洞察力看到了秦帝国的另一面：在这样一个好端端的制度和法律体系之下，帝国的始皇帝为什么在施政方针上竟如此不顾百姓的疾苦：没完没了的徭役负担，数不清的无辜百姓沦为刑徒，戍五岭、筑长城，骊山墓、阿房宫……百姓们如何承受得了。他为此而苦闷，百思而不得其解。他目睹人民饥不得食，寒不得衣，赭衣半道，聚啸山林，转为盗贼，预感到将会有一场大风暴来临。在这种预感之下，他深知自己不过是郡县里的一个小小属吏，即或是调至朝廷，也不可能担任更高的官职，由他来扭转天下大势，力挽狂澜。萧何并不崇奉明哲保身，但是他也不愿到深不可测的朝廷中充当无谓的牺牲品，况且又远离家乡，抛弃父母妻子儿女，太不值得了。想到这些，萧何怎肯到朝廷去做官？
御史哪里能知道萧何会想到这些，他愈是说到朝廷任职前途无量，萧何愈是感到前景可怕，愈是再三辞谢。御史也是个聪明人，他见萧何坚决不肯到朝廷做官，其中必有缘故，但肯定不是因为有年迈的父母。御史器重萧何，见他不肯应征，也就不再勉强，当然也没有因此而责怪他，只是觉得这真是太遗憾了。
萧何不肯到朝廷做官的种种想法，表明他有非凡的政治眼光。否则，他不是成了秦王朝的殉葬品，恐怕也难以在汉帝国一展他的名相才能吧。
刘邦在沛县的另一名好友曹参，也是沛县人，在县府中担任“狱掾”，是主管监狱的一名小吏。曹参为人豪爽，有勇有谋，临事善于决断。在沛县属吏中，曹参是一位颇有威信、名望较高的小吏。在刘邦起兵后，他屡立战功，后来继萧何为汉帝国的第二任相国。
刘邦、萧何、曹参三人，各有长处，性格各异。论职务，萧何因担任主吏掾、卒史，比刘、曹二人有更大的实权，官职也略高一等。萧、曹任职于郡县，刘邦任泗水亭长。在刘邦的朋友之中，萧曹二人以其独到的眼光，深知豁达明理、谈吐风趣、颇有些玩世不恭的刘邦，是位能担当大事的人物。就三人的关系而论，堪称沛县三友。
