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在西蒙的自传中，有一章的标题是“没有人身牛头怪（Minotaurs）的迷宫”。在这个章节里，西蒙讲述了他与豪尔赫·路易斯·博尔赫斯（Jorge Luis Borges）在1970年的一次对话，并收录了他自己写的一篇题为“苹果：迷宫的故事” 1 （The Apple：A Story of a Maze）的短篇小说。这篇创作于1956年的小说，灵感来自西蒙同年的一篇题为“理性选择与环境结构” 2 的论文。这次对话与这篇小说都发人深省。它们因一个共同的主题而相互关联：都以迷宫作为生活的隐喻。这是一个对理解西蒙生平具有多重意义的隐喻。
由于对博尔赫斯的小说《巴别图书馆》和《小径分岔的花园》 3 非常着迷，西蒙曾经请求拜会这位阿根廷作家。这两篇短篇都描述了一个永远分岔下去的世界。在他们的对话中，西蒙问博尔赫斯，这篇小说的构思是否是从一个抽象的概念着手，然后用故事来例证思想。博尔赫斯回答：
不是这样的。我可以告诉你这篇小说是如何创作出来的。我曾经在布宜诺斯艾利斯西部的一家小图书馆工作过。我在这家图书馆工作了9年，薪水少得可怜，那里的工作人员也都很不好相处。他们都是些愚昧无知的人，真的很蠢。
这种状况让我老是做噩梦。
有一天，我对自己说，我的整个人生都被埋葬在这个图书馆里了。为什么不发明一个以无穷无尽的图书馆为代表的宇宙？一个可以找到所有已完成书籍的图书馆……这个图书馆的概念激发出了我内心最深处最本质的喜悦……众生都感受得到这种极乐。 4
从他在现实图书馆中的可怕经历，博尔赫斯创造出一个无比神奇的图书馆。然而，巴别图书馆暴露了它的本质：即便拥有这么多奇迹，这个迷宫里还是存在一种禁锢和衰竭的感觉。以散发着霉味的书籍做成的厚重墙壁包围着读者；想到前方那些永远没有尽头的拐角时，读者的脚步不由得踉跄起来，他必须在没有指南针、不知道最终目的地的情况下做出选择。甚至图书馆里的书籍都是“四零八落而且混乱不堪”的，而“对于每一句简单明了合乎情理的话，都有大量毫无意义的噪音，口齿不清，语焉不详”。 5 （结果大量图书管理员自杀身亡。 6 ）博尔赫斯意识到，让图书馆精彩绝伦的东西也让它恐怖异常；在他走出迷宫的的整个旅程中，反讽是一位不离不弃的老朋友。
西蒙对迷宫的痴迷走向了完全相反的方向。他从世界无穷的复杂性出发，向内部探索，寻找从简单生成复杂的规则。博尔赫斯从布宜诺斯艾利斯一家真实的图书馆开始，而西蒙从一套理论开始。尽管“身处地狱”，博尔赫斯还是沉迷于穿越迷宫寻找天堂的旅程体验，而西蒙想要知道，控制我们做出决定选择此路而不是彼路的，到底是什么样的规则。
实际上，《苹果》和《巴别图书馆》的世界几乎是互为镜像的：博尔赫斯的图书馆，也就是他的世界，充满了晦涩难懂的书籍。它是字母、空格、标点符号所有可能的随机排列所形成的编目。这个世界背后没有秩序，有的只是偶然的次序。西蒙的世界要有秩序得多。尽管我们在穿越这个世界的路上前行时，靠试错与靠计划的情况一样多，但总是存在一种秩序让我们去发现。因此，如果说博尔赫斯的方法是有序地探寻一个混乱的世界，那西蒙的方法则是启发式地探寻一个有序的世界，尽管它很复杂。
在《苹果》中，雨果（一个“普通人”）生活在一座“房间多到数不清的城堡里。因为房间都没有窗户，而且他自出生起就一直生活在这里，所以城堡就是他知道的唯一世界”。雨果独自生活在这座巨大的城堡中，但是他“习惯了这种孤独的生活，不会为孤寂而烦恼”。 7 雨果整日游荡在各个房间里，看看墙上的壁画，躺在舒服的椅子上做白日梦，吃别人提供的食物。重要的是，他只能在某些房间而不是所有房间里找到食物；饥饿袭来，他常常要花几个小时才能找到备有食物的房间。
所有房间都装了玻璃门，以防他走回头路，这个情节暗示着，就算在这个没有尽头的城堡里，时间也是有方向的。雨果没有浪费太多时间去撬门，也没有在门前踌躇，驻足回望过去。事实上，《小径分岔的花园》中的迷宫是时间，雨果的城堡却是永恒的；时间流动的唯一证据是，雨果最终发现他更喜欢某些食物和某些壁画。随后，他就有意识地安排城堡之旅，寻找他喜欢的愉悦感。他试图在城堡的布局中找到某种模式，想弄清某类壁画是否预示着他期盼的某种食物，而且他用随身携带的笔记本记录他对这些假设的验证结果。（可以想象，一旦在一种壁画和一种食物之间发现了相关性，雨果会惊呼“假说！”的情景，这跟西蒙惯常所做的一样。）然而，这种搜寻很是累人，而且他并不总能在下次吃饭之前找到自己想吃的东西。
他的新生活与孩提时代的区别只有：那时，他从来不会感觉到时间的压力，他的休闲时光从来不会被还有任务没有完成的想法打断。什么时候应该做什么，也从来不是个问题。只有周期性出现的饥饿和疲乏，以及遥遥在望的餐厅，引领他进入有意识的活动。
现在，他感觉到了选择的重负……他意识到自己再也不可能摆脱忧虑了。 8
雨果的行李里有一本《圣经》，西蒙就以雨果读《圣经》作为故事的结尾：“于是女人见那棵树的果子好做食物，也悦人的眼目……”于是题名《苹果》的含义就跃然纸上了：知识和选择是人性和堕落的两个源泉。
这个奇妙故事讲述了人的一生：人的一生就是一段穿越世界的孤独旅程，在这个世界上，所有的需要但不是所有的欲求都能得到满足。而且人来到这个世界的唯一目的就是追求快乐——这种追求与追求关于世界的知识一样，是随机的。可以肯定，这篇小说就是一则寓言，目的是阐述西蒙的这个理论：人类参与者是受基本驱动力驱使的简单生物，这些驱动力主要尝试以试错的方式达到目的，作为指导的只是从过往经验中得出的启发式教训。虽然博尔赫斯的图书馆同样是一则寓言，但西蒙描绘的是奇特的有序世界和质朴简单的人，博尔赫斯勾画的则是混乱的世界和具有丰富的幻想（甚至可以说恐惧）的人物。
《苹果》就是西蒙对生活的理解吗？在故事的最后，他声称的确如此：“我自己的设想是，雨果（在那些来自《圣经》的话里）找到的人生意义，与我穿过生活的迷宫得到的认识并没有太多不同。如果不是这样，我的经历就证伪了我的理论，也就是《苹果》所依据的模型不成立。” 9 实际上，西蒙固执地把自己标榜成一个简单的人，一个尽管具有多学科背景但却受到知识的“偏执狂”驱使的人，一个不介意自己的整个职业生涯是否会被描述为他的学位论文中某一段的注释人，一个把他在穿过迷宫的旅程中所做出的选择视为对环境做出明确反应的人。 10 但他真的是这样一个简单的人吗？他只是个微不足道的混合着动机和启发式的风趣的人，与迷宫中的其他老鼠并没有太大差别吗？
答案既是“是”也是“不是”。西蒙在这些年里一直秉持着一个简单、基础的核心信念：他是人类行为模型的思想独立的探寻者，他始终相信这样的模式能够被找到也能够被理解。但他也是一个复杂多变的人，身上有很多反讽和矛盾。从很多方面看，他是个福音传播者，但他宣扬的是一种世俗的相对主义真理。他是一个研究理性决策过程的极度理性的人，但他很早就发现“推理”并不总（甚至不很经常）能占优势。他是一位具有独立精神的人，团队协作工作也做得很好；他是一个局外人，但也是热情的组织政治家；他相信个人选择和自我学习，但也强调个人以外的力量在塑造思想和行动方面的重要意义。
博尔赫斯说，他把生活理解为“一个持续的迷惑；一个不断分岔的迷宫”。 11 当他认真思考一个探索世界无尽拐点的简单的人的时候，西蒙理解这种惊奇和这种困惑。当一个人，哪怕是像西蒙这样“简单”的人，探索无穷分岔的自我的时候，博尔赫斯的说法也是对的。