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西蒙在1936年进入的那个政治科学系是该领域的领导者。哈佛大学和哥伦比亚大学在20世纪的头25年间曾主导着政治科学的研究，但是在1923年查尔斯·梅里亚姆接过帅印之后，芝加哥大学在这个领域快速崛起、追平，进而赶超了这两个东部竞争者。在20世纪30年代和40年代授予的博士学位总数上，哈佛大学保持领先，但芝加哥大学以很小的差距几乎实现并列，哥伦比亚大学（该领域之前的领导者）则跌落到差距很大的第三的位置。 52 更为重要的是，20世纪二三十年代，以芝加哥大学为基地或者在芝加哥大学培养的政治学家，轻而易举就成了这个学科最创新和最高产的群体：教师有查尔斯·梅里亚姆、哈罗德·拉斯韦尔（Harold Lasswell）、哈罗德·戈斯内尔（Harold Gosnell）和莱昂纳德·怀特（Leonard White）；研究生包括昆西·赖特（Quincy Wright）、赫尔伯特·贝尔（Herbert Beyle）、加布里埃尔·阿尔蒙德（Gabriel Almond）、戴维·杜鲁门（David Truman）、赫尔曼·布里切特（Herman Pritchett）、艾维利·雷瑟森（Avery Leiserson）、V. O.凯伊（V. O. Key）、唐·K.普莱斯（Don K. Price），当然还有西蒙。就算从这个挂一漏万的名单上，也可以看出“芝加哥学派”的优异来：在1963年的调查中，上面名单中的5位（阿尔蒙德、凯伊、拉斯韦尔、西蒙和杜鲁门）名列1945年以来10位最重要的学科贡献者之列——这当然不包括梅里亚姆、怀特和戈斯内尔，他们应该位列20世纪30年代类似榜单的最高位置！ 53
芝加哥政治学派如此高产、影响力如此巨大的一个重要原因就是，其成员拥有共同的观点，这跟在20世纪20年代繁盛一时，也同样著名的芝加哥社会学派是一致的。 54 这个观点不是生硬的形式化的教条，而是关于政治科学的一套相互关联的信念。这些共同信念中最为重要的，是应该存在政治科学这样一个东西的基本假设。 55 正如西蒙后来写的：“最能够代表芝加哥学派特征的，是拉斯韦尔的心理学化和戈斯内尔的量化与经验方法。但是对我以及很多研究生来说，一个甚至更为根本性的特征，是它对政治科学是一门科学这个主张的追求。在追求的过程中，各系科的边界消融了，让整个大学以及大学里所有的方法都能够为政治科学的学生所用。” 56
在预测方面，或许这门政治的科学永远不能像物理学那样精确。然而，它可以是一门以自然的经验真理和严谨的理论为特征的常规科学。按照这个观点，经验主义要求政治科学以政治行为而不是政治理念作为其研究对象。同时，理论复杂性还要求政治科学借助心理学，尤其是社会心理学，来弄清行为背后的机制。
尽管20世纪30年代的芝加哥大学经济系很强，其中有富兰克·奈特（Frank Knight）、雅各布·温纳（Jacob Viner）、亨利·舒尔茨（Henry Schultz）、保罗·道格拉斯（Paul Douglas），以及亨利·塞门斯（Henry Simons），但是，政治学家主要还是借助于心理学和社会学这些关于控制的学科，把它们作为思想和精神上的旅伴。西蒙在这个大军中表现十分抢眼，他在经济学中找到了一套强大的工具帮助理解人类行为。尽管这样，在经济学领域，西蒙最为著名的事情还是他坚持认为经济学家对社会心理学的理解还需要加强。
政治科学的这种“行为”方法，在20世纪30年代期间的芝加哥大学仍然处于婴儿期。在第二次世界大战之后伴随它一起成为政治科学主流的数学，此时还未得到重视，科学至上主义也远没有后来提的那么多。 57 然而，梅里亚姆、拉斯韦尔、戈斯内尔等人的政治科学，与他们所师从的，以及其他大学的竞争对手们研究的，已经有了明显的差异。芝加哥政治学派对传统政治科学形成了全面挑战：其成员提倡对该领域的总体目标要有一种新认识，对学科发展所基于的核心知识问题也给出了一套新的答案，并发展出一套新的制度安排来支持他们的工作。它从思想上和制度上给西蒙提供了第一个关于社会科学应该立志追求什么的模型，这在此后将对他和他的工作产生持续的影响。
芝加哥学派对政治科学的固有目标有着新的想法，这个想法与它对知识的目的强烈的工具观点相关。正如上面所提到的，对于梅里亚姆和他的同事们来说，政治科学家不再是理性的公共意见的教育者，而是管理着复杂的高度组织化的社会政治系统的精英们的顾问。在梅里亚姆这里，政治科学的这种工具主义观点，标志着他早期对公共理性较为乐观的看法发生了转变，这种转变与他自己的政治命运开始走下坡路有关。 58 对他年轻的同事尤其是哈罗德·拉斯韦尔来说，战争的磨难和痛苦、腐败，以及大萧条都没有造成如此剧烈的震荡，因为他们是从梅里亚姆离开的地方起航的。
芝加哥学派的第一代学人留下了足够的遗产和传统理想，让其成员不会走向技术专家统治论（technocratic）的极端（尽管拉斯韦尔偶尔会越界）。为了对抗技术专家统治论，梅里亚姆、戈斯内尔、拉斯韦尔、怀特和他们的同事们明确提出了自由管理的政治理念，他们试图让民主和专家权威和谐相处。我把他们的这个理念称为“自由管理主义”（liberal managerialism），以此强调作为这些精英改革者特征的对管理的信心，尤其是在战时以及第二次世界大战后的头25年时间里。另外，这个称呼强调了在理想掩盖下无法调和的长期矛盾，因为他们的目标是自由，而方法却是管理。他们追求作为传统自由的目标的自由和平等；对他们而言，只有大规模的正式组织，甚至巨型企业和政府官僚机构，才是平等的潜在来源，而不是威胁。
这个理念是自由的，这种自由在对个人自由的真正关切中，在对建立在出生和财务基础上的特权的坚决反对中得以体现。它也是有管理约束的，从中也会生出这样一种认识：如果个体不认可自己对更大的社会的责任，自由就会成为其自身最大的敌人。因为除非有人引领，个人的眼光一般不会超出自己的利益，理性的专家管理的“有形的手”，是个人自由的必要补充。这种自由管理观点因而反映了一种广为流传的信念：组织是进步的关键，专家管理者对社会机器的顺利运转至关重要。 59
这种自由管理主义理念的核心原则是，有意识的理性协调（用杜威的话说，就是“有组织的智力”）对于民主和效率都是根本性的。在梅里亚姆和他的同事们看来，人在理性的民主政府治下获得的自由比任何自然状态下的都大。现代社会太过复杂，成员间的相互依存度太高，因而秩序不可能自发地出现。要想取得进步，社会需要引领，经济需要调节。所以芝加哥学派的成员赞同，对经济商品和政治商品的去中心化的、平等的“消费”，需要大规模的公共或者私营组织高效的、集中的“生产”。
然而，这种集中可能会过度：对他们来说，社会主义是比疾病更可怕的治疗手段。因而，在他们的政治理念中，就像在所有的事情上一样，芝加哥学派寻求一种理性的中间立场。其成员从不怀疑，政治学家（或者其他专家）应该参与管理，而最终权力总是属于当选领导人所代表的公众意愿。一旦公众选好了目的地，政治学家就可以参与进来，帮助驾驶国家这艘航船，驶过个人利益的险滩。
或许，这种自由管理理念实际应用的最佳案例要属20世纪20年代至30年代的城市管理人运动（city manager movement），以及20世纪30年代联邦、州以及本地的规划努力，这二者都与芝加哥有着紧密的联系。 60 城市管理人运动得到了城市商业人士和专业人士的支持，他们相信，本应该以类商业手段更有效率地解决的那些政府工作，尤其是公共工程，正在受到政治的干预。 61 在他们看来，城市是一家公司，公民是其股东，城市议会就是其董事会。按照这个思路，城市的行政长官就应该是由董事会挑选出来的首席执行官，而不是由大众挑选出来的政客。这位首席执行官应该负责“非政治”事务，诸如建设街道和排水管网，而公民通过城市议会确定所有项目的优先级。当然，对于这样一份工作，最适合的人选应该是工程师或者商人。 62 政治科学家的工作就是给这位城市首席执行官提供咨询，把管理这个公司的最佳方式告诉他，同时提醒他和他的股东，管理和民主权力的边界在哪里。
芝加哥学派的很多成员都非常具体地参与到城市管理人运动中，人数多到足以把芝加哥大学称为运动的知识和制度中枢。例如，梅里亚姆把国际城市管理人协会（ICMA）和公共行政清算所（Public Adminstration Clearing House，PACH）都带到了芝加哥，由克拉伦斯·里德利和刘易斯·布朗洛（Louis Brownlow）分别负责管理。洛克菲勒基金会资助的国际城市管理人协会，是20世纪30年代国家甚至国际层面的组织尝试用研究重振地方政府的经典范例。 63 公共行政清算所也得到了洛克菲勒基金会的支持，在推广政府的城市管理人的做法以及倡导市政管理的其他“理性改革”方面起到了至关重要的作用。另外，系里的教师和研究生，诸如莱昂纳德·怀特和唐·K.普莱斯，也都撰写了很多城市管理人的实际工作情况的研究论文。 64
在芝加哥政治科学家的手中，城市管理人运动表面上的幼稚背后蕴藏着更敏锐的政治敏感性：尽管把政客从公共行政中清除出去的想法太过幼稚，但是梅里亚姆和他的盟友们心里都非常清楚，控制了基础公共服务和公共工程的资金来源，就是捏住了维持政治机器运转的命脉。 65 芝加哥的凯利老板就是一个很好的例子，他把芝加哥卫生区和南方公园区的资金支配权牢牢地把控在自己手中。 66 如果这类资金分配可以纳入理性的控制之下，不仅城市服务可以改善，政治本身也会革新。
尽管城市管理人运动在芝加哥从来没有赢得明显的支持，但凯利老板的职业生涯却以一种反讽的方式证明了城市管理人这种理想与其幼稚程度相匹敌的睿智。凯利老板拥有理想的城市管理人所应具备的所有条件：他是一名工程师，对城市的公共工程非常了解，并且对这些工程也做了很多的扩展；他开展各种行政改革，目的是让政府更加高效也更加勤俭（同时增加他自己的行政权力）；他甚至把芝加哥规划委员会变成了一个官方的实权机构。 67 唯一的问题是，他的行政机关存在“最大限度的腐败”。 68
这种政府城市管理人模式的最大吸引力在于，它能够以公共目标的实现为标准，理性地分配公共资源。理性计划这个共同的梦想，在20世纪30年代催生出了对区域和全国资源的更合理配置。这些尝试都是大萧条的产物，因为很多社会和政治领袖都被当时经济体系无法理性运行的现实震惊了。他们亲眼看着数百万人忍饥挨饿，与此同时，数十万头卖不出去猪被焚烧，成吨的水果烂在树上。在这个复杂的系统里，秩序不会自发地出现。这就需要理性的管理，意即理性的计划。
在国家层面，第一个满足对这种理性规划的渴望的机构是国家复兴署（National Recovery Administration，NRA）。尽管国家复兴署很快就被认定违宪，但是由它派生出来的国家资源委员会（National Resources Council，后更名为国家资源计划署，NRPB），最初由哈罗德·伊克斯（梅里亚姆的亲密朋友）领导，后来由罗斯福总统直接领导。梅里亚姆是国家资源计划署的副署长，署长是他的朋友，城市规划师弗雷德里克·德拉诺（罗斯福总统的舅舅）。
国家资源计划署一直没有把这些计划付诸实施的权力，它确实也没有想过要这种权力。梅里亚姆和他在国家资源计划署的盟友们没有想过要提出或者实施国家五年计划；反之，他们想开发资源并建立机制，让地方政府有能力自己制订计划。 69 以此为目标，他们遵循着约翰·杜威的教诲：“有计划的社会与一直在做计划的社会之间存在巨大的差异。前者需要上面确定好的蓝图……后者意味以最广泛的、合作式的意见交换来释放智慧。” 70 梅里亚姆等人的看法与杜威一致，他们都认为，计划与民主不仅能够相互调和，而且计划也是民主的基础。
国家资源计划署做出了不少关于国家资源的有价值的研究成果，大量的社会学家在研究的过程中首次品尝到研究应用社会学的滋味，他们中的很多人养成了对它的爱好。 71 但该组织在国会中遭遇了大量强敌，他们不想自己的肥肉被人质疑；美国陆军工兵团也坐不住了，他们把大型公共工程视为自己的地盘，不想外人插手。 72 只要罗斯福总统觉得国家资源计划署还值得维护，它就能够生存，但是到1943年，投入的政治成本已经远超收益，于是它就被解散了。
尽管梅里亚姆和他的盟友们将此视为重大失败，但国家资源计划署的解散，以及城市管理人运动无法在大多数城市中推动的现实，不应该被视为对芝加哥学派自由管理主义这个“第三条道路”的全盘否定。 73 正如丹尼尔·罗杰斯（Daniel Rodgers）在研究市政改革项目中跨大西洋交通时所揭示的，20世纪初，城市成了很多规划试验的实验室，这个角色它们今天还在继续扮演。另外，正如肯尼斯·波尔丁（Kenneth Boulding）、约翰·肯尼斯·加尔布雷斯（John Kenneth Galbraith）和阿尔弗雷德·钱德勒（Alfred Chandler）在20世纪50年代和60年代所指出的，管理这只“有形的手”，不管是在公共领域还是在私营领域，在打造战后繁荣上都起到了关键的作用。 74 一直到20世纪80年代，随着另一个芝加哥学派的兴起，这种解决国家问题的自由管理方法才被迫全面撤退。