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西蒙是密尔沃基公立学校出产的一件骄傲的产品，更是他自学的一件骄傲的产品。认清这种对待教育的独立态度，是了解西蒙的一个重要因素。他喜欢在考试和学分（以及诺贝尔奖）这种公共标准下取得成功，但更喜欢依靠自己并以自己的方式来实现这些目标。年轻时代，他总喜欢自己在公共图书馆学习学校的课程（或者其他内容），他对自己靠自学掌握任何学科的能力抱有极大的信心。这得益于他的好奇心和虚荣心，他对“比其他同学聪明”的称赞而自豪，这段经历为他后来在20世纪30年代中期的芝加哥大学按照“老的新规划”（Old New Plan）接受非结构化的本科和研究生学习做好了充分的准备。 39
这种对独立的赞赏成为西蒙价值体系的一个重要组成部分，并伴随了他整个的职业生涯。举个例子，他如此强烈地倡导跨学科工作，原因之一就在于，他深信，太过严格地归属于任何学科，会限制个人的知识独立性。“如果看到哪一种学说占据了统治地位，就要加入反对者的阵营里，与它对阵一番……大部分人都更喜欢自己的生活中规中矩，不太愿意到广阔的天地中创新。” 40 另外，西蒙对独立的高度评价，促使他渴望成为一名反传统的斗士。无论如何，几乎没有事情比砸碎“已经接受了的观点”更能够证明一个人思想的独立性了。
西蒙对思想独立的看重时常有悖于他传播福音的动机。他希望别人能够看到数理社会科学的光辉，但又希望他们主要依靠自己走完通向大马士革的道路。他解决这种潜在矛盾的典型方式是通过这样一种信念：一颗获得解放的心灵自然会接受正常的观点（也就是他自己的观点），固执地抵制是不情愿明晰地思考所致。这种抵制，从结果上看，会激起西蒙碾压式的反应，这与他在大学时对那些认同他的基本假设但在技术层面上又不认同他的那些人的反应很不一样。正如政治学家德怀特·沃尔多（Dwight Waldo）在与西蒙交流后所写的：“西蒙教授似乎是我们这个世俗时代罕见的个体，一位怀有深沉信仰的人。他的信念是恢宏的。他对异端邪说和罪恶的容忍为零。拯救之路笔直、狭窄、单行而且私有。” 41
西蒙试图在工业管理研究生院设立一个研究项目的时候，这种矛盾频繁地出现。西蒙和他的盟友，工业管理研究生院的院长巴赫（G. L. Bach），对学校的研究计划有着很清晰的愿景。学院的经济学家们应该在这个愿景中发挥重要的作用，但是他们若想发挥作用，就需要认同西蒙对经济行为的心理学理解。正如他后来所写的，他“时刻准备把有限理性这种异端邪说传给经济学家们，从《管理行为》第5章开始”。 42 经济学家们并不愿意别人来告诉他们如何教授经济学，而且，想自己开疆扩土的经济学家，也希望有人前来皈依。 43 西蒙努力多年，希望心平气和地让经济学家们接受自己的观点，但他很少能够控制自己传播福音的冲动。 44
西蒙对独立性的看重，与他天生喜欢做局外人和反传统斗士紧密相关。就像先知或者使徒，他把自己视为独立于群体的人，他的书信充满了福音的隐喻。比如，他常常提到把数学带入政治学这个“蛮荒”之地的“传教工作”，他宣称“希望你们转而跟随”（经验主义的）德怀特·沃尔多这位政治学研究者。类似地，他在自传里写道，在麦克斯威尔公共事务学院（Maxwell School of Public Affairs）给一群人做报告时，他觉得自己就像“教堂里的青年耶稣”。
把这样一位驾轻就熟的组织政治家和机构构建者说成局外人，似乎很令人摸不着头脑，而且实际上，西蒙局外人与局内人这两个自我之间确实存在矛盾。然而，这种矛盾并不是不可调和。关于西蒙如何调和这两者，其中一个很好的例子是，尽管芝加哥大学和麻省理工学院（MIT）在20世纪50年代，以及哈佛大学在20世纪60年代，都给他发出了工作邀请，并提供了更加诱人的条件，但他还是决定留在卡内基梅隆大学。在卡内基梅隆大学，西蒙可以是局内人，是校园势力的代理人，同时又扮演着奋力搅乱学术势力平衡的局外人。正如他在帕梅拉·麦考塔克（Pamela McCorduck）的一次采访中所说：“建设一个地方，而且坚持下去，然后对那些名校嗤之以鼻，说谁他妈需要你们，这个事情想想真是有点小兴奋。” 45 另外，在卡内基梅隆大学能够既是终身教授，又是终身理事，无疑也会让人有点小兴奋。
独立精神和局外人价值观结合起来，使他产生了对叛逆的偏好。西蒙真心喜欢做“旧信条毁灭者”的，喜欢做发现皇帝没有穿衣服的天真无邪者。他喜欢挑事的例子简直数不胜数，比如他在高中辩论时“总是选择不被看好的一方”；对“管理格言”自相矛盾处的攻击；1957年他在一次非常著名的演讲中预言，10年之内，计算机将会成为国际象棋世界冠军，还会进行科学探索，甚至谱写符合美学标准的抒情音乐。 46 只能这样说，在密尔沃基，西蒙年轻时所属的教会青年团体应该（自豪地）把自己叫作“离经叛道者”。 47
类似地，西蒙也真心喜欢在学科反叛中扮演“少壮派”的角色。从政治学的“行为革命”，到心理学的“认知革命”，再到人工智能无法回避的革命事业，西蒙总是担负着挑战者的责任。事实上，一旦他在某个领域的地位不再引起争议，他通常就会失去对这个领域的兴趣。
这种叛逆倾向让西蒙对争议习以为常，并积极参与私下的或者公开的辩论性交流中。西蒙很少会放任对他工作的非难，而且大家很快就都会知道，要想跟他辩论，最好提前做足准备。他给自己自传中的一章取名为“关于好辩” 48 并非毫无根据。
然而，要成为革命者而不仅仅是反传统的斗士，要做的就不能只是打倒偶像。你必须拿出新的东西，而西蒙迫切地渴望提出些全新的观点。这种期望在他年少时就可见端倪：尽管在当地自然历史博物馆中耗费了大量时间，最终还是没有发现新的昆虫物种令他很是失望。 49 也可以在他成年后对专业的选择中窥见一斑：尽管高中物理成绩优异，但他还是决定不选择学物理，因为他很清楚，“物理是一门已经完结了的学科” 50 。而社会科学对他来说似乎是未知的领域。研究这个领域的人，想不拿出新东西都难，自己也能借此扬名立万。做一个能“做数学题”的物理学家或许没什么特别，但是成为会做数学题的社会科学家肯定很新鲜。
反传统斗士、局外人、独立思想家、先驱，西蒙就喜欢这样联想自己。因为他尽量按照这些理想来塑造自己，所以，这些词汇对他的描述就很重要。然而，这些词汇还不足以描述他的全部。他是一个局外人，更是一个局内人：他要把他的革命制度化。
上述这些张力（这个愈加复杂的西蒙），也可以在这个实干的先知所宣扬的真理中看出来。在西蒙看来，福音是什么？
要找出真理，关键是识别出隐藏在自然中的模式，因为模式是法则、规则、机制的产物。尽管精于把握细节，西蒙总是寻找规则而不是特例，研究实例并找出规律，接受复杂和混乱并找出必定隐藏于其下的简单和秩序。简言之：“规则很重要……让小跟班们去关照那些例外吧。 51 实际上，对西蒙来说，科学的全部目的就是把复杂还原为简单，把现象还原为产生出它们的机制。因而，他从很小的时候起，就有一种强烈的愿望，一种“动力”——“在事物当中看到模式”。 52 他把这种特质称为自己与生俱来的“柏拉图主义”。 53
这种找出模式的动力，是一种野心勃勃的期望，尤其因为模式是最虚无缥缈的：它们潜伏在人类思想和行为之下。在寻找的过程中，有一种信念毫不动摇地支撑着他：这样的模式是存在的，它们具有普遍性，它们可以还原为一套机制，这套机制简单到足以让人类理解。他确信能够找到这些模式，而且当他把他的发现告诉世人的时候，大家都愿意听。这些信念没有让他失望。
然而，不是所有人都愿意听，而且，除了布道者的坚定信心，西蒙还面临所有先知都会面临的难题：在真理被揭示出来的时候，为什么就是有人视而不见。这个逻辑很难回避：如果真理不需要独特的揭示（至少在被发现之时），那么不接受它的人就不只是无知，而且要么是存心的，要么就是非理性的。尽管西蒙深知，真理对不同的人来说是不同的，但是他与这类人的交流还是存在巨大的困难：这些人相信真理很神秘而且不可言说、纯属个人，或是完全抽象的。他给政治学、经济学和心理学领域的很多位批评者写过回信，但是从来没有直接给批评人工智能的人文主义批评家回过信，比如休伯特·德雷福斯（Hubert Dreyfus）和约瑟夫·魏泽鲍姆（Joseph Weizenbaum），因为“与人争辩他们的宗教信仰不会有什么结果，而对于世界上的德雷福斯和魏泽鲍姆之流来说，这些问题本质上就是宗教问题”。 54
具有讽刺意味的是，西蒙在具体探索中发现的真理就是，人类能够获得的真理必然是不完整的。这条有限理性原则，对于先知来说是一个陌生的信条；然而，它是放之四海而皆准的、能被观察到的结论，而且人类能够理解，即便这种理解是有限的。身处其中的福音传教士也是如此。