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时间来到20世纪80年代最后一年，张国荣作为超级巨星，在香港娱乐圈的地位进一步得到了巩固和加强。
1989年2月22日，商业电台举办了“香港十大靓人”颁奖礼。这10人包括周润发、陈百强、张国荣、谭咏麟、刘德华、张曼玉、李美凤、李嘉欣、林青霞和钟楚红。张国荣得票最高，成为“靓人中的靓人”。
就在同一天，新艺宝发行了张国荣的新专辑Leslie（又名《侧面》）。
3月10日，香港电台在香港文化中心揭晓了“香港80年代十大演艺红人”的名单。最终当选者是：成龙、汪明荃、沈殿霞、周润发、徐小凤、梅艳芳、张国荣、郑裕玲、钟楚红和谭咏麟。
这个名单按姓氏笔画排列，涵盖了影视歌坛，代表了“东方之珠”娱乐界的最高水平。不过，最终当选的10人，全部是土生土长的香港公民，林青霞和邓丽君都未能入选。
4月，韩国国宝级女歌手李仙姬邀请张国荣担任她演唱会的嘉宾，引发了当地歌迷的狂热追逐。8月，很少接广告的张国荣再赴首尔，为东洋制果的To You（给你）巧克力拍摄广告。在强大的偶像作用下，这个品牌的巧克力成为韩国市场霸主，创造了商业史上的一段佳话，也为中韩两国荣迷长期津津乐道。
8月23日，新艺宝发行了他们当家歌星的全新大碟Salute（《致敬》），这是一张翻唱其他歌手经典歌曲的唱片，由10首歌组成。包括夏韶声的《童年时》、许冠杰的《纸船》和梅艳芳的《似水流年》等。唱片的所有收益，都捐赠给了香港演艺学院。
当时的张国荣如日中天，这样的唱片自然引发了业界广泛猜测。
9月17日下午2点，众多记者现身丽晶酒店。恒星娱乐为张国荣即将举办的年底演唱会，召开了一场新闻发布会。在会上，先是由陈淑芬介绍了演唱会的筹备状况，随后在热烈的欢呼声中，当天的主角张国荣走到台上，掀开了早已准备好的布幔。一心想抓大新闻的各路记者，尽管都是老江湖，却一个个难以理解。现场更是一片哗然，没有人愿意相信自己的眼睛。
只见布幔后面，赫然写着“张国荣告别乐坛演唱会记者招待会”。在一片惋惜声中，张国荣坦然表示，自己退出乐坛，是3年前就决定好的事情。既然当时说过3年后退出，就一定要兑现。
他未来的设想，是完成演唱会之后，先用3个月时间环游世界，然后去纽约攻读电影课程，再为嘉禾执导一部电影，之后就是彻底地“退休”隐居。
张国荣的退休，肯定是新艺宝的重大损失，但双方能做到彼此谅解。12月8日，张国荣的新唱片Final Encounter（《最后的相遇》）震撼上市，心情难受的全港歌迷，当然要第一时间购买和珍藏。主打歌《风再起时》，由陈少琪作词，张国荣作曲，是为告别演唱会特意创作的，也是对成名曲《风继续吹》的呼应，同时也巧妙致敬了偶像山口百惠。
风再起时
默默地这心
不再计较与奔驰
我纵要依依带泪
归去也愿意
珍贵岁月里
寻觅我心中的诗
12月21日，一个令无数荣迷肝肠寸断的日子，“张国荣告别乐坛演唱会”在红馆正式开唱。这位巨星选择33场，对应的正是自己33岁的年龄。
这一年2月5日到3月11日，天后徐小凤就在红馆连开33场“金光灿烂徐小凤演唱会”，刷新了红馆演唱会连场纪录。以张国荣当时的人气，创造新纪录其实一点都不困难，但已经决心告别乐坛的他，似乎不愿意抢小凤姐的风头。
告别演唱会以《风再起时》的前奏开始，但张国荣演唱的第一首歌，却是《为你钟情》。这可以理解为，他继续钟情广大歌迷，也可以看作，他继续钟情自己的神秘爱人。
一首首金曲，代表着他在乐坛打拼的心路历程；一次次致谢，展现了他与歌迷的深情厚谊；一个个嘉宾，都为他的退出非常惋惜。尽管张国荣在演唱会上也曾有控制不住情绪、泪洒现场之时，但在做封麦仪式时，他却是毅然决然，没有拖泥带水。
巧合的是，在张国荣告别歌坛不久，新艺宝总经理陈少宝也去了宝丽金。1991年，更是发生了新艺城和新艺宝歇业的事情。这个连锁反应实在耐人寻味，但笔者更倾向于认为，这些事情纯属巧合。
1990年1月21日，第7届十大劲歌金曲颁奖礼如约而至。
张国荣已经宣布退出歌坛，但还是轻松拿下了最受欢迎男歌手大奖，并从周慧敏手中领取了奖杯。没办法，除了谭咏麟，当时其他人跟他真不是一个级别的。此外，张国荣的《从零开始》入选十大金曲。老对手陈百强则以《一生何求》入选。
梅艳芳则实现了最受欢迎女歌手五连冠，她的《夕阳之歌》还荣膺金曲金奖。因《夕阳之歌》与陈慧娴（当时已决定暂别歌坛）《千千阙歌》的纠纷搞得沸沸扬扬，10月10日，在27岁生日会上，梅艳芳也追随谭、张两位前辈，公开宣布退出竞夺音乐奖项。
陈百强原为谭、张之后的第三人。在前两者都不再领奖之时，他原本可以东山再起，可惜身体又出现了问题。
20世纪80年代盛极一时的香港流行乐坛，在90年代刚刚开始时，却要面对“三王一后”和陈慧娴集体告别的尴尬。眼看齐秦、张洪量和伍思凯等大批唱功出色又有创作天赋的台湾歌星纷纷“猛龙过江”，反攻香港，难道不远的将来，粤语歌的盛世就要在香港终结？
不得不说，1992年“四大天王”的推出，实在是华语流行乐坛最伟大的创意，这么一来，香港乐坛的衰落被推迟了十余年，台湾市场反倒被香港歌星彻底占领。
话说回来。1990年1月27日，为了不给歌迷添麻烦，张国荣悄悄飞离香港前往温哥华，开始了自己的“退休”生活。
张国荣告别歌坛，对万千歌迷是重大损失，但对华语电影及他本人，却未必不是一件幸事。在20世纪90年代初中期，他不光拿到了金像影帝，更成为真正的一线影星，成为华语影坛的票房保证，成为与“一成双周”比肩的超级巨星。
不过，罗马城不是一天建立起来的。张国荣的电影成就，当然离不开他之前10年的演技磨炼与片场辛劳。他不是运气超好，而是超好地把握了每一次机会，甚至超水平发挥。