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追随袁绍的脚步离开洛阳赶赴东部的，还有一个未来的大人物，也就是曹操。
曹操二十岁做洛阳北部尉，打死蹇硕的叔父后不久，外放去做了顿丘县令，不久后因为朝廷里的权力斗争被牵连，免官回归乡里。
曹操在家乡住了几年，娶了妻妾，读了很多书，成了文化人。光和三年（180年），曹操被任命为“议郎”，这个官虽然不大，但属于皇帝的顾问，有时可以很重要。
曹操呢，仍然慷慨豪爽，动不动抨击时弊。这当然很得罪人，幸亏他爸爸曹嵩权势大，人缘好，才没有惹什么大麻烦。光和七年（184年），黄巾起义爆发，对三十岁的曹操来说，机会来了！他积极参与平叛，配合皇甫嵩、朱儁作战，立下战功。不久后，即被任命为济南相，这是郡守一级的地方大员了。可惜的是，曹操又得罪了朝廷里的大宦官，所以只好再次回归乡里。
不过很快，曹操又被朝廷任命为都尉，这个职务可能是他的老朋友袁绍帮他得来的。到中平五年（188年），曹操又升官当了典军校尉，而袁绍是中军校尉，和曹操是同事但地位较高。
下一年，汉灵帝就死了，于是发生了前一节所说的一系列动乱。曹操大体是袁绍一边的，当然，袁绍要引董卓进京这事，曹操是不同意的。不过当时他地位不够高，何进、袁绍没有理会他的话。
董卓控制朝廷后，最终还是把原来的皇帝废为弘农王，后来又将他杀害，而立陈留王刘协做皇帝，也就是汉献帝。
之后董卓不断升自己的官，他手下的军人大肆烧杀抢掠，繁华的京师洛阳，被他们破坏得不成样子。
董卓对曹操倒是不错，升他做骁骑校尉。但曹操不愿意和董卓同流合污，弃官东归。
结果出洛阳没多久，就出了意外。
当时，曹操途经著名的军事要地成皋（在河南荥阳，也叫虎牢关），就带着几个随行的骑士去他的老朋友吕伯奢家投宿。
结果吕伯奢不在家，只见到他的几个儿子。这几位对曹操倒是挺热情，但是在休息时，曹操听到奇怪的声音。
逃亡途中，曹操的精神是高度紧张的，他担心人家要害自己，决定先下手为强，趁着夜色把吕伯奢的家人杀光了。最后发现，原来人家是在收拾餐具，一切只是误会。
曹操很伤感，说了一句：“宁我负人，毋人负我！”宁可我对不起别人，不能让别人对不起我。
到了中牟，曹操又引起了一个亭长的疑心。亭长是基层执法的官吏，这个亭长抓住曹操，送到县里。这时，中牟县已经接到了董卓逮捕曹操的文书。幸亏，中牟县的官吏中有人认出了曹操，知道他是个了不起的英雄，就劝县令放了他。
曹操再次脱险后，先回到家乡豫州沛国谯县，准备招募人马讨伐董卓。
曹家是谯县大族，与本地另一个大家族夏侯氏关系非常好，两家亲密得简直不分彼此，所以一直有曹操本出自夏侯氏的传闻。
曹操家族里，兄弟辈的夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪，纷纷表示愿意追随曹操。
但是，曹操已经被本地官府盯上了。豫州的官员搜捕曹操，曹操有个朋友叫秦邵，为了保护曹操，还遭到杀害。于是，曹操只能带着已经招募到的人马，去投奔陈留太守张邈。
张邈是以慷慨助人著称的名士，也是曹操、袁绍共同的朋友。他也在准备讨伐董卓。
陈留当地，有个叫卫兹的人，颇有家财，他一见曹操就非常欣赏，说：“将来平定天下的，一定就是这个人。”于是出资帮助曹操起兵。
这样，短短几个月的时间里，曹操就聚合了五千人。
洛阳城里，董卓一方面害死被废的小皇帝和太后，一方面残忍对待百姓。这些消息不断传播到东部来，激起了大家的愤怒。
初平元年（190年）正月，后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、渤海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信同时起兵，讨伐董卓，每个人麾下，都有数万人马，大家共推袁绍为盟主。
这些人都是高级地方官，曹操此时还不足以和他们并列。袁绍给了曹操一个“行奋武将军”（行是临时的意思）的头衔，算作张邈的属下。
声势浩大的讨伐董卓的同盟形成了。
《三国演义》增加了曹操刺杀董卓的故事，把曹操杀吕伯奢全家的故事写得一波三折悬念丛生，又把“捉放曹”的那个历史上没有留下名字的县令，说成是后面还有很多故事的陈宫，展现出很高的编织情节的技巧。
史书记载相比之下显得比较零碎。中牟县的县令和功曹，在那一瞬间可以决定曹操的生死，但是后来他们就从曹操的生命中消失了。真实人生里其实很多这种状况，但小说通常更喜欢将两个人的命运长期纠缠在一起。