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袁世凯一生爱好戏曲，这是人所共知的。袁死后，他的亲信袁乃宽曾对人说起过他所目睹的一幕：袁世凯于洪宪筹备大典之际，有一天在新华宫内散步，一时兴起，竟得意洋洋地放开喉咙唱起京戏《大登殿》里薛平贵所唱“长安城内把兵点，薛平贵也有今日天”。这个事例，既是袁世凯即将实现当皇帝美梦时得意心情的写照，同时，于此可知他对戏曲热爱的程度。他的这一嗜好，对他那17位同父异母的儿子产生了重要的影响，后来，他好几个儿子都成了超级京剧戏迷。
袁世凯长子袁克定，经常泡在戏园子里，看过无数名角演戏。他最欣赏的演员是四大名旦之一尚小云。袁克定在天津居住时，尚小云每次到天津演出，必定去拜见袁克定，还在戏院里给这位袁大公子留一个固定包厢。当然，袁克定每次给尚小云的馈赠也是十分可观的。袁克定早年挥霍无度，把许多钱财耗费在戏曲爱好上。他晚年生活困顿，多亏他的表弟、京剧名票张伯驹，把这位孤身无所倚靠的至亲接到他的承泽园寓所里一起居住，度过晚年。1958年袁克定就是在张伯驹的寓所里去世的，享年80岁。
袁世凯九子袁克玖，原配妻子黎绍芳，系大总统黎元洪的女儿，患有精神病。好戏的袁克玖又纳娶京剧票友李熹为妾。两个京剧同好结合在一起，按说可以持久相偕，岂料好景不长，这位女票不久便离袁克玖而去。
袁世凯的十一子袁克安，曾经留学美国，喜爱文学艺术，在国外出版过文学方面的著作，归国后出任开滦矿务局秘书主任。他也是一位京剧迷，经常扮上戏装登台彩唱。天津沦陷时期，汉奸组织邀约袁克安参加各界人士到日本参观和朝见日本天皇的活动，袁克安不想参加，便想了个脱身之计，出面组织了一场票友演出，他扮演《连环套》里的窦尔墩，演到半截故意摔倒在台上，中止演出，由此便称病不起，真的躲过了去日本参观。袁克安1949年去了香港，后来在那里病故。
袁氏家族票戏人中，造诣最深的是袁世凯的次子袁克文。
袁克文，字寒云，1881年出生，少年时代即聪颖过人，有过目成诵的天赋，记忆力非常人能比。因此，袁世凯对自己所生的十七子、十五女中，最宠爱者就是袁克文。
袁克文小时经常跟在乃父身后，到处去看戏听唱，耳濡目染，渐生了对戏曲的感情。袁氏家族的家教按说是很严格的，别看袁世凯酷爱戏曲，他却不准家里人与戏曲艺人来往。当然，这只是表面规矩，事实上，包括袁世凯本人在内，袁家与戏曲艺人的往来并不少。至于袁克文偏好戏曲，他更是听之任之，甚至是公开支持。袁克文成年后，曾在北京参加言乐曲会的票戏活动。在这个曲会里，骨干成员不光有溥侗这样嗜戏的贵胄、名士，还有梅雨田、王愣仙等京城名伶在这里或做教师，或与名票们联袂演唱。袁克文受到他们的指教和熏陶，学会不少昆曲剧目。1913年，言乐曲会又有延锡等爱好京剧的票友加入，延锡还以言为姓，取名菊朋，寓意为剧界的朋友。言菊朋“下海”后成为早期京剧四大须生之一，袁克文与他有深厚的交谊。
1915年，袁克文以重金先后从常州请来昆曲名师赵子敬（逸叟），从姑苏的全福班请来老艺人沈锡卿（金戈），随他们学演昆曲。后来他巡演于南北各地、颇具水平的《回营》《打围》等剧目，都是跟这二位名家学到手的。他不仅学习唱念做表，而且随这两位老师精研宫调声律，使他对昆曲的奥妙有了深透的理解，又熟练地掌握了高深的演技，年轻时便成为既有实践经验又有理论修养的昆曲专家。
1916年，袁克文离开北京到天津后，对学戏更加痴迷，较之在北京时投入了更多的财力和精力。不久后，他把苏州昆剧传习所的沈传芷请到天津，教他小生行当的歌唱和表演；还请来在苏州颇有名气的昆曲耆宿恽澜荪，对他进行指教。恽虽系票友出身，却对昆曲有深厚的造诣，早在清末即蜚声于江南，与俞粟庐、刘凤度齐名。渐后，袁克文由于受嗓音条件所限，自知在唱功方面难于发挥，转而在做工方面下功夫，特别是把许多精力用在钻研丑角上。他把郭春山请来做老师，学了不少真本事。郭春山是继刘赶三之后，在京、津戏曲界声望极高的专业演员，他的苏丑根基尤其深厚。袁克文经过诸多名师指教，演技的进步非常明显。
袁克文一边学，一边涉足票房，粉墨登场。几年间，天津、北京、上海、南京、南通、济南等许多城市的票房都留下他票戏的身影。1917年，北洋政府教育部提倡昆曲，在北京的江西会馆多次组织赏音会、消夏会、观摩会，推广和普及昆曲艺术，每次活动袁克文都从天津赶去参加，与伶票两界的溥侗、陈德霖等名家合演《折柳》《奇双会》《千忠戮·惨睹》等剧。在频繁的实践过程中，他的演技不仅得到充分展示，而且水平日渐猛提高。
袁克文演《千忠戮·惨睹》剧照
袁克文能演的昆曲多达百余出。到后来，他演唱昆曲已臻炉火纯青，不光擅丑角，而且能演小生、老生，如《金山寺》里的许仙、《长生殿·小宴》里的唐明皇、《千忠戮》里的建文帝，他表演起来无不惟妙惟肖，许多名角都真诚愧叹弗如。与袁克文同时代的戏曲评论家凌霄汉阁主（徐凌霄）曾在《京报》上著文，对袁寒云演戏给予很高的评价，他写道：“他的歌曲是从宋元采本，于宫调声律力从正轨，不为地方习气所囿，曲友更多苏昆人，然而，他不惜把正确见解用强够的语调公表出来，脱尽文人标榜之习。”
袁克文因为对昆曲有精深造诣，从而获得晚清名士张謇垂青。张謇，字季直，号啬庵，咸丰三年（1853）出生于江苏南通县一个富裕农民兼商人家庭。1882年，他以相当于参谋长的身份跟随吴长庆率领的清兵开赴朝鲜，兵不血刃地平定了朝鲜内乱。张謇以其过人的才智，获得中外人士推崇。朝鲜君臣以宾师的礼遇诚邀他留在朝鲜，他坚决辞谢。回国后他先抵天津，李鸿章、吴长庆等重臣会折向清廷推荐，张謇也是竭力辞谢。1894年，41岁的他参加了朝廷科举，成为大魁天下的状元。他本来可以在仕途上飞黄腾达，却深恶内政腐败、外患频仍，为所面临的亡国之危而忧烦，毅然返回自己的家乡，实践他实业救国、教育救国的抱负。他在办实业的同时，投入十五六万元巨资，于1919年在南通创办了以改良社会为目的的伶工学校和更俗剧场，是为中国戏曲有史以来第一所新型戏曲学校和新式剧场。张謇认为：“改良社会，文字不及戏曲之捷；提倡美术工艺，不及戏曲之深。”（见《张季子九录·文录》）1919年他对欧阳予倩谈道：“实业可振兴经济，教育能启发心智，而戏剧不仅繁荣实业，抑且补助教育之不足。”（引自欧阳予倩《自我演戏以来》）伶工学校和更俗剧场落成后，应张季直邀请前往教戏、演戏者，都是享誉于时的戏曲大家，唯独袁克文的身份是票友。南通剧社刚刚建立，张謇便委托主持南通剧社的欧阳予倩出面，邀请袁克文赴上海，参加南通伶工学校义演，袁克文欣然前往。他在上海演出了《游园惊梦》《折柳》等四出戏，按原计划共演三场。第三天演毕，观众仍再三请求袁克文加演，袁的兴致很高，当即加演了《三字经》里的小花脸和《折柳》里的小生片段。观众为他的精彩演技报以热烈掌声。自那之后，袁克文与南通剧社联系密切，几次到南通的更俗剧场里演唱昆曲，并且与张謇多有往来。
袁克文不仅精于昆曲演唱，对昆曲的理论研究也很深入，曾在报刊上发表过不少研习昆曲的论述。现存民国初年出版的杂志《游戏世界》刊有《寒云说曲》，就是他演唱昆曲的经验总结，某些论述、见解相当精辟，而今学唱昆曲者仍能从中受到启发和教益。与此同时，他对南北度曲之士还公开发表了不少艺术评论，许多评论的态度都很中肯。譬如，他看了徐凌云所演《钟馗嫁妹》《小宴》等剧后，对徐的表演功力推崇备至。他在《晶报》上著文，称徐的演艺“歌与白固已超凡，然尚为人所易能。其面目之传神表情，见了多出天授，且又加以揣摩，故能毕妙毕肖。求之昔之名伶中，亦不数数靓也”。他对同学、同好公开褒扬，而且发自内心，独具见地，这在同行相轻、同好相妒的年代是大得人心的。此外，袁克文在学戏习艺方面态度谦恭，也备受梨园中人好评。他在北方长大，而学演的却是南昆，语音发声对于他来说确实有一定的难度。为此他经常赴上海、苏州、无锡向当地师友问艺，一起切磋琢磨，还向他们请益身段动作。正因为他求学虚心，曲友们才肯于帮助他，名家们肯于教授他，这也是他能够成名成家的重要原因之一。
20世纪20年代，天津有名为“同咏社”的业余昆曲组织，《大公报》主笔张季鸾、小说家刘云若、著名记者王小隐、民国初年四大公子之一的张伯驹等知识界、新闻出版界名流，均为该社骨干成员。1925年，袁克文从上海回津后便加入其中，不仅积极参与每次交流演出，而且自掏腰包请专业昆曲演员前往授艺，很快便成为同咏社幕后的领导者。袁寒云与童曼秋、叶庸方等曲友经常在北洋大戏院登台公演。
除了昆曲，袁克文对京剧也极其爱好。他不惜破费钱财延聘名师大家，跟他们一字一腔、一招一式地学习演技，或研究每出戏的剧情戏理。他多次赴上海，向程继先等著名艺人问艺，经常自己出钱邀请头等名角陪他粉墨票戏。
袁克文（左）《三拉》剧照
每当袁克文登台表演，无不大获赞誉，尤其是扮演丑角，不仅为票界所推崇，连专业戏曲艺人也自叹弗如。譬如他演《群英会》里的蒋干、《审头刺汤》里的汤勤，这两个角色均归属丑行里最难演的方巾丑，袁克文表演起来不温不火，显出十足的书卷气，酸儒形态别有情趣。在早年出版的《晶报》上，有人撰文评他所演的《审头刺汤》，文中有“汤勤虽然裱过千幅画，难敌寒云胸中万卷书”之句，如此好评非一般艺人所能获得。多次与袁克文同台演出的欧阳予倩，在他所著《自我演戏以来》一书中，对袁寒云的演唱也大加褒奖，还称赞他是“陈德霖后，一人而已”。欧阳予倩，湖南浏阳人，清光绪末年他在日本留学期间加入由李叔同、曾孝谷等人创建的春柳社，从那时开始了演戏活动，为中国早期话剧的创始人之一。回国后，他又转向京剧的演出实践与理论研究，并且成为南派旦角的一流演员，人们把他与梅兰芳相提并论，当年在戏曲界有“北梅南欧”之说。袁克文身为票友能获欧阳予倩如此评价，绝无仅有。当然，在欧阳予倩的文字记述中，也提及袁克文在戏曲活动中的一些怪癖：“他那鸦片烟老过不足瘾。剧场的时间不像请客一样可以随意迟到，可是他尽管催请五六次还不下楼。……我们都化好妆等他，眼看戏要脱节，只好破从无之例，加了一出不相干的戏。”从这些叙述的细枝末节中，可以一窥袁克文的纨绔子弟的另一张面孔。
南北各地许多社会名流因与袁克文同好戏曲而成为挚友，他们经常相聚于津、沪等地，在一起或研习演技，或登台票戏。1922年袁在上海过生日，冯叔鸾（即著名戏曲评论家马二先生）、周瘦鹃等上海名流，在梅白克路的袁宅举办堂会以为其祝寿，这些人以戏会友，彼此间建立了深厚的友谊。
旧时，人们把在舞台上唱戏做艺看成贱业，而文人墨客花钱票戏则被当成高雅韵事。票友受人尊敬，而“戏子”被人看不起，只有那些爱戏懂戏的票友才不会小看戏曲艺人。诸如袁克文，不但不小看戏曲界人士，还在戏曲界广交朋友。他与名伶们来往，从不像一般人所说是公子与戏子、名票与名伶的关系，而是情趣相投的知己。几十年间，他与许多半师半友的戏曲艺术家保持友好往来。梅兰芳曾约他合演《洛神》，虽然因故未果，袁克文还是因此而得意，并且始终与梅兰芳保持联系。
袁克文与名演员赵桐珊（艺名芙蓉草）过从甚密，他给赵写的诗中有句“桐柏秋吟，芙蓉夏醉，珊瑚冬艳，草木春芳”，将赵桐珊的学名、艺名尽都包括其中。1927年，袁克文在上海笑舞台演《审头刺汤》，京剧新秀王玉蓉经人介绍，陪他扮演剧中的雪艳娘。袁对王玉蓉端庄的扮相和刚健的歌喉十分赞赏。翌年，又一位年轻演员章遏云经名票王庾生介绍，在天津天升戏院与袁克文合演《玉堂春》，袁对章的不俗表演也大加鼓励。后来，王玉蓉、章遏云都成了著名演员，并先后成了袁克文的义女。
袁克文久慕孙菊仙（艺名老乡亲）的才艺与人品，对他以师长尊称，孙不肯应，执意以兄弟相称，多年间他们一直保持半师半友之谊。1926年，袁克文为庆贺其母六十岁寿诞，邀请票友们在新明大戏院举行盛大的联演。耄耋之年的孙菊仙被请去参加，陪袁克文扮演《审头刺汤》里的陆炳，汤勤则由袁克文扮演。1929年，袁克文组织票友们在春和大戏院举办义演，为社会教育家林墨青创办天津广智馆筹款，受袁克文精神鼓舞，孙菊仙欣然参加。事后不久，年届九秩的孙菊仙出面，又在春和大戏院组织了一场义演，为修葺贡院募捐，袁克文也主动参加，与天津名票王庾生合演了《卸甲封王》《议剑献剑》双出，所有演出人员分文不取。
20世纪20年代后期，袁克文请孙菊仙题一幅字，孙菊仙爽快答应，把字写好后送到袁克文手中，竟然是“寡人有疾”四个字，让袁克文哭笑不得。原语出自孟子《梁惠王下》，在“寡人有疾”四个字之后，隐去了下边的“寡人好色”之意，孙菊仙借此讽喻袁克文妻妾成群。从这则掌故不难窥知孙菊仙常于说笑逗趣中流露自己好恶爱憎的率直性格，同时也印证了孙、袁彼此无间的关系。
袁克文与大名鼎鼎的汪笑侬有金兰之谊，他因与汪来往，还曾蒙受过不白之冤——1911年武昌起义爆发，革命党人王钟声奉沪军都督之命潜入天津，策动北方革命。未料几日后王钟声在天津被捕，被处以极刑。当时社会传说，王钟声抵津后，去看望连襟汪笑侬时袁克文在座，而后袁向清政府告密，致使王钟声被直隶总督陈夔龙逮捕，袁克文因此背上了出卖革命党人的恶名。后来，曾经与王钟声一起被捕的革命党人胡鄂公取保释放后，著有《辛亥革命北方实录》，其中谈到他与王钟声等人在天津被捕的经过，证实此事与袁克文毫无关系。胡鄂公是在北京举义失败后，与孙谏声、陈之骥等人一起集结于天津，组织津军司令部的策划者之一，《辛亥革命北方实录》撰于民国元年，人们确信不会是假，袁克文的不白之冤这才得以洗清。1918年9月23日，汪笑侬在上海因戒烟致病，不治而逝，远在天津的袁克文闻讯后号啕不已，并于抽泣时急就悼笑侬挽联一副，联为：“国破家亡几欠人来哭祖庙，时衰世乱请看我去骂阎罗。”把汪笑侬生前最擅演的两出名剧镶嵚其中。同日，袁克文又亲笔写下悼笑侬诗二首：
萧萧酸雨撼乾坤，
千里音书涕泪昏。
绝代歌诗惨杜甫，
平生风义哭刘贲。
冰弦无复酬江馆，
霜剑空余挂墓门。
老去乡关何处是，
天南应有未归魂。
春风蔬洒共江楼，
凄恻临歧一醉休。
忽有驿魂惊薄梦，
何堪临笛咽寒秋。
十年携子悲声死，
万海横身感去留。
诗啸衣冠天上隔，
空寻草露泣荒丘。
四大名旦之一的荀慧生，早在成名之初即是袁克文的好朋友。1921年荀到上海舞台演出时，有意与王又宸合演《御碑亭》，袁克文好心阻止说：“青衣不是你所擅行当，还是不演为好。”荀慧生却反问道：“如果我能演好，怎么着？”袁顺口答道：“那我就手绘红梅一幅相赠。”从他们对话的方式、语气不难判断他们之间友好的关系。荀慧生当初随庞启发学演梆子，就是以青衣戏启蒙，所以他对青衣行当确实有一定的把握。他与王又宸真的演了这台戏，效果也格外好，充分显示了他青衣、花旦两行皆擅的本领。袁克文看后喜不自胜，与荀相约合演《审头刺汤》。演出那天，袁扮丑角汤勤，荀扮青衣雪艳娘。袁在台上那奸猾刁钻之状，把一个势利小人刻画得入木三分，观众把这场演出称为绝响。戏终，袁克文陪同荀慧生到梅白克路共进宵夜，邀请吴昌硕、陈飞公、步林屋等文化界名流作陪。席间，异常兴奋的袁克文用如夫人的胭脂片当众画成红梅一幅，以践前约，他在上面题诗一首：“偶从歌舞见幽人，漫染胭脂写洛神。为折一枝聊赠与，愿君惜取十分春。”
京剧名演员马叔良是著名老生演员马连良的师弟，他们是十分要好的朋友。1928年马叔良随马连良赴上海演出期间，著名书法家步林屋为马连良题写了“马氏五常，白眉最良”的横幅相赠。不久马连良又到天津献艺，步林屋的好友袁克文见到了这一赠联，遂提笔写下“宗英秀之歌，派别而今休问马；以白眉为字，君家唯尔最称良”一联赠给马连良。马连良据此为他的师弟马叔良更名为马最良。
袁克文与俞振飞也是相当要好的朋友，然而，他们的相知却始于一场误会，经过激烈冲突后转变为好朋友。真所谓“不打不相识”。
1923年，程砚秋（时称艳秋）应上海丹桂第一台主人许少卿之邀，于是年秋季率和声社成员抵沪，在程抵沪前不久，梅兰芳曾在上海演出，其中几出昆曲大受观众欢迎。而程砚秋此番南下，虽然阵容整齐，遗憾的是没有昆曲剧目。一向捧程的名士陈叔通为此建议程在沪期间加演一场昆曲，这样才能显示与梅兰芳比肩的功力。程砚秋赞同，并确定剧目为《游园惊梦》。但让人着急的是，和声社里没有能唱昆曲的小生。陈叔通向程力荐年轻的票友俞振飞。俞是昆曲耆宿俞粟庐的哲嗣，家学渊源深厚，又是名师穆藕初之徒，陈叔通胸有成竹地告诉程，若能将此人请来，那才称得上珠联璧合。俞振飞由陈叔通引导，在程下榻的沧州饭店会晤。当年，戏曲界有歧视票友的现象，称他们是“羊毛”。一些自命清高的票友对专业艺人也有不敬之处，认为伶人是靠卖艺糊口的乞丐，而票友票戏纯属娱乐，伶票两界不能同日而语。鉴于此，非伶界大家，票友一般不参与商业合演，即便偶尔客串，也不准收取任何报酬。凡拿了“戏份”（演戏所得报酬）者，事后不能再称票友。对这个不成文的清规戒律，俞振飞当然明了。他与程砚秋会面时，感觉程为人诚实可敬，又碍于陈叔通的情面，当即答应了与程合演。但他一再强调不拿报酬，提前在报上刊登出演纯属友情客串的广告。演出确定在农历九月十五日举行。开演前两天，上海各大报刊同时刊登了程、俞合作的特大广告，并郑重声明，俞振飞是丹桂第一台“挽友情商昆曲名宿爷台客串”（“爷台”一词是当年上海票界对有身份、有地位票友的一种尊称）。广告一出，轰动上海，观众纷至沓来，这场戏卖了个大座。据看过演出的人说，观众的兴致极高，剧场效果特别好。岂料，俞振飞此次登台陪演，竟引出了一场意想不到的风波，带头发难者就是那位“皇二子”袁克文。
就在程、俞合演《游园惊梦》的当天，袁克文在上海《晶报》上发表了一篇题为《爷台客串》的评论，批评俞振飞以爷台客串的名义，在第一台充当程砚秋的配角，有辱爷台。三日后，他又在《晶报》上发表《咏爷台客串》七律诗一首：“堕海空怜一粟轻，雏鸦振羽竟飞鸣。逢迫秋艳人无赖，任遗嚣歌入梦惊。”对俞振飞极尽笑骂之能事。又三日，他再次发表《记爷台客串》一文，文中称：“俞振飞以清客之尊而与鬻艺者相比伍，致使南中曲社之名随彼一人而涂地矣，予深痛之……”一位票友和一位名角同台演了一出戏，竟被讥讽为逢迎，污损“爷台”，使那帮“爷台”耻与为伍，必欲将其从“爷台”行列中逐出而后快。袁克文挑起的这场风波，反映出当时上海票界的某些不良风气，因此也不难想象袁克文自命尊贵的心态。可是谁能想到，凭借社会影响力扭转此风的带头人，恰恰也是此公。
有一天，袁克文在上海的一次堂会上，看见有人在演昆曲《狮吼记》中的《跪池》一折，扮演陈慥的那位小生演员唱念做表无一不佳，竟把他这位昆曲高手看愣了神。此前在他的眼里，值得看的曲友只有少数几位，想不到在这里居然有新发现。格外爱才的他好奇地向徐凌云打听这位票友的情况，当得知此位就是被他在报上连篇累牍大肆责难的俞振飞时，显出一副惊诧不已的神情。袁寒云毕竟是袁寒云，在处理某些事时有他可恶的一面，同时也有他可爱的一面。他因为爱才竟忘记此前的彼此不睦，让徐凌云为之介绍与俞相识，当面向俞道了歉，并诚挚地表示了与俞合作演出的愿望。知错改错，对于袁克文这种身份者来说，当属难能可贵。正因为如此，他们尽都摒弃前嫌，成为推心置腹的朋友，袁还到处替俞振飞揄扬。在他们的感召下，伶票两界逐渐消除隔阂，一些旧习气也有所革除。袁克文因常居天津间或赴上海的缘故，与俞振飞虽有过同台演出，但都是清唱，彩唱诺言一直未能兑现。直到1927年春天，袁克文在上海与名伶程继先结盟，袁热心向程举荐俞振飞，使俞在程的记忆里留下好印象。同年冬，上海天马剧艺会在夏令配合电影院举办彩唱，袁克文主动邀请俞振飞合演《群英会》，袁扮蒋干，俞扮周瑜，合作演出相互辉映，异常成功。在这之后，袁、俞还有过几回合演，这里不一一赘述。
袁克文在天津的住所有两处，地纬路6号的寓所由他的养母沈氏和夫人刘梅真居往。他经常住在法租界的国民饭店，长期包租一个房间，朋友们找他都要到饭店去会晤。袁克文把继承的钱财很快荡尽，家道急剧衰落，生活日渐拮据。1927年他狠下心来戒烟，奈何此时他已百病缠身，而且酒瘾更凶，身体垮了下来。1931年过年时，袁克文的爱女袁家宜病逝，对其精神上是一次沉重打击。没过多久，他得了猩红热，发高烧，经过名医治疗逐渐好转。医生说再静养一个时期就会康复，谁知他的身体正在恢复阶段，竟然又跑到国民饭店的租房里，陪一个名叫小阿五的女人喝花酒，回家后便旧病复发，很快又转为肾炎，虽经医生诊治，但医治无效，于1931年3月22日在天津英租界58号路（现芷江路）两宜里的袁宅逝世，时年42岁。