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提及吴笛与外国文学的缘分，还得从他传奇的求学经历说起。
1954年出生的他，赶上了“大跃进”和“人民公社化”运动。少年时期，吴笛便显露出过人的天赋，那些在同龄人眼中难解的方程、“佶屈聱牙”的诗文，到了他的手里，往往是轻而易举的事情，但聪颖的天资并没有成为他逆转时代命运的砝码。在读书识字仅仅是为了“区分得清男女厕所”的“邻里共识”下，在家庭人口众多急需劳力挣工分养家糊口的现实重压下，10岁不到的吴笛不得不中断学业，被派往田间地头做着与成年人并无二致的苦活累活。就这样，白天做工，晚上苦读，甚至是充分利用白天做工中间休息的时间，“见缝插针”读上几页书，靠着顽强的毅力和一颗向学之心，只用了很短的时间便自学完了小学的课程。
正当家里人以为他能就此“安分”地干农活时，他的命运却因为一期墙报而彻底改写。那时，家里收音机里定时播报的英文广播是吴笛每天劳作之余的精神慰藉，虽然当时的他根本听不懂，但直觉上觉得很好听，很有意思。有一年年末，他在离家几十里路的地方挖一条通往长江的河道，因为离家远，更为了多挣看守工地多给的几个工分，他没有回家过年。一个人待在工棚的日子十分无聊，为了打发时间，他打算去县城里的新华书店买几本书，原计划买小说却因为当时的小说品种单调而未买成，最后买回了一堆英语教科书和词典。就这样，自学了两年，竟然学得不错，随着语法知识和词汇量的积累，公社的宣传栏里不时出现他用英文书写的墙报和宣传语，他的这些举动在小乡村一下子炸开了锅，市县教育局领导听说了他的事迹，专门请来华东师范大学的英语老师对他进行了口语和阅读考核，考核的结果是他们一致认为这位年轻人的英语水平足以胜任中学英语教师的工作，决定安排吴笛到当地的一所中学去当英语老师。吴笛再三明确表态不想当老师而只想读书，爱才心切的教育局领导决定推选这位优秀的年轻人进大学系统学习。当地教育局局长跑到田里来通知吴笛去考试的那天，他至今记得很清楚：“他拿了毛巾把我脸上的汗擦一擦，帮我把草帽戴戴好。他说你不要担心，你考试不只是为个人，也是为我们争光，要争取能够去深造，造福社会。”后来吴笛只考了一门英语，就在开始正式招生的前几个月，被安徽师范大学外语系破格录取了。
大学里被分到俄语专业的吴笛，非但没有放弃英语的学习，还给自己提出了苛刻的要求：英语、俄语两门语言必须齐头并进。据吴笛的大学同窗兼前同事蔡玉辉教授回忆：“那个时候他的勤奋是出了名的，为了节省时间，一天只吃一顿饭，在寝室大门不出，潜心修学，以至于大学期间同学们都知道学院里有位鼎鼎大名的才子，却没几个真正见过他的庐山真面目。”正是在这近乎闭关的日子里，他的外语水平突飞猛进，时而还会提笔翻译自己喜欢的作品，并陆续有译作面世。1977年大学毕业后顺利留校，在教学岗位上一待便是8年；长期的教学实践，使得他的外语水平训练得更加出色。与此同时，他还向当时在外语系任教的外籍教师和著名俄语翻译家力冈先生虚心请教，为后来的译介工作夯实了基础。
在安徽师范大学工作期间，1981—1982年考入清华大学高校英语师资培训班学习。1985年报考杭州大学研究生，以专业第一的成绩投身著名外国诗歌翻译、研究专家飞白先生门下，潜心学习、广结善缘。1988年毕业后留校任教，1991年破格晋升副教授并担任硕士生导师，1995年破格晋升为教授，这在当时人才济济的杭大中文系，是一个传奇。1993—1994年，获国家留学基金资助，赴俄罗斯圣彼得堡大学访学；2001—2002年，获美国国务院富布莱特基金资助，赴美国斯坦福大学访学。2002年回国后在职攻读博士研究生，2004年获博士学位并担任博士生导师。1995年起任杭州大学中文系外国文学教研室主任，1999年起任浙江大学世界文学与比较文学研究所所长。
近30年间，吴笛教授翻译出版《雪莱抒情诗全集》《釆果集》《劳伦斯诗选》《夏洛蒂·勃朗特诗全编（下）》《帕斯捷尔纳克诗选》《20世纪外国抒情诗选》《现代外国女诗人诗选》《哈代抒情诗选》等译诗集和《苔丝》《艾德温·德鲁德之谜》《最后的炮轰》等长篇小说共30多部；主编《普希金全集》《世界诗库》《外国诗歌鉴赏辞典》等外国文学编著数十部；在《外国文学评论》《外国文学研究》《国外文学》等权威学刊发表学术论文60多篇；出版《哈代研究》《比较视野中的欧美诗歌》《哈代新论》《英国玄学派诗歌研究》等学术专著10余部；其译作和学术成果多次荣获教育部人文社科优秀成果奖、中国图书奖、国家图书奖提名奖和全国外国文学优秀图书奖特别奖、浙江省优秀社科成果奖、浙江省高校优秀科研成果奖等。1999年，在浙江省“庆建国50年，评文坛50杰”活动中，获“浙江当代作家50杰”称号。