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赫拉克利亚之战迅速形成新闻效应传遍了南意大利，希腊各殖民城邦都倒向皮洛士，连刚被罗马征服的萨莫奈和卢卡尼亚也遣使来见，形势看上去一片大好。在皮洛士看来，武力威慑罗马的目的已经达到，下一步便能通过外交手段迫使罗马让步。
第一轮外交博弈中，皮洛士试图贿赂罗马派来索要战俘的议员法布里乌斯，可是朴实、贫穷的罗马人不但拒绝了黄金白银，面对死亡的威胁也面不改色，甚至当皮洛士的私人医生暗示可以为罗马毒杀皮洛士时，罗马人却将阴谋公开告诉了皮洛士，这让皮洛士第一次认识了罗马人的朴实、正直。
第二轮外交博弈中，皮洛士派希腊素有名望的演说家齐纳斯前往罗马城谈判。按照皮洛士的设想，拉丁姆平原以北为罗马的国土，以南的大希腊地区则为皮洛士的势力范围。齐纳斯为达成使命带足了黄金白银，首先使用糖衣炮弹遍访各大氏族，却丝毫不提谈判一事，直到他与元老院的主要政治家建立“友谊”后，齐纳斯才将皮洛士的条件递交元老院。
可惜齐纳斯也失败了。当元老院得知了皮洛士的条件后，正直的罗马贵族宁可退还“礼物”，也绝不做出损害国家利益的事。在罗马人看来，如果接受了皮洛士的条件，其他国家势必认为罗马软弱可欺，若是那样的话，更多的海外冒险家还会来到意大利，因为罗马人没有“骨气”。
外交胁迫失败的同时，皮洛士还收到了罗马紧急征兵的消息。意识到罗马人不可能在外交上屈服后，皮洛士开始谋划武力瓦解罗马联盟，具体方法就是通过战争迫使联盟的成员国主动倒向自己，从而孤立罗马人，逼其投降。
公元前 280 年冬，皮洛士率部逼近卡普亚，企图先将坎帕尼亚从罗马联盟里剥离出来，但罗马军团沿着罗马大道急速驰援卡普亚，竟抢在皮洛士前进驻了城池。皮洛士第一次见识了罗马大道的速度，被迫放弃卡普亚转而进攻那不勒斯，但当地同样对他紧闭城门。
皮洛士本以为西里斯河的胜利足以让各国倒向自己，没想到在坎帕尼亚就吃了闭门羹。皮洛士不想放弃，决定率军直接杀向罗马城，以此试探联盟成员国的态度。然而皮洛士很快就失望了，罗马联盟极为团结，拉丁、萨宾、沃尔西等国均拒绝加入他的阵营，佯攻罗马城的计划并没有吓倒任何人，这是罗马联盟首次展现出强大的凝聚力。看来瓦解罗马联盟还需要更多的胜利，这意味着恶战还将继续。
公元前 279 年，皮洛士从希腊各殖民城市召集了新的部队，兵力扩充至 4万人，他计划在阿普利亚境内赢得一场会战，以动摇罗马联盟。罗马一方则由执政官德西乌斯、萨维里奥统率约 10 个军团迎战，同样超过 4 万人马。
皮洛士得知对手的兵力后颇为吃惊，罗马如何在这么短的时间内重组如此规模的军团？
事实上，罗马人以自耕农为军队来源，又通过授予公民权将加盟国的公民也纳入了罗马军团，人力资源可谓雄厚。庞大的自耕农体系构成了罗马全民皆兵的社会结构，每个罗马人都可以迅速组军投入战斗，绝对堪称意大利第一军事强国。
按照史学界的估算，罗马当时仅占据着意大利中部，但持有公民权的人口已超过 20 万。若是按照男女比例 1 ∶ 1 来计算，男性人口不低于 10 万，除去不适龄的男性，罗马至少可以动员 6 万人马，按照每个军团 4500 ～ 6000 人估算，仅罗马就能编成至少 10 个成建制的军团。而罗马联盟通常按 1 ∶ 1 的比例为其提供辅助军，人数与罗马军团相当，如此算来，罗马联盟可直接动员12 万人，约合 20 个军团，这就是罗马联盟真正让人畏惧的地方。
公元前 279 年，两军在阿普利亚的阿斯库路姆决战。皮洛士一方包括 3.8万步兵、2000 骑兵和 10 多头战象，依然按照西里斯河的队形列阵，两翼布置了骑兵和战象。罗马一方则包括近 4 万名军团步兵、2000 骑兵，中央同样是步兵，两翼布置为骑兵。
决战开始前，两军隔河对峙。皮洛士发现自己所处的阵地地势不平，不利于方阵步兵展开，便下令后退到平原地区列阵。当他们移动时，罗马军团捕捉到了战机，立即蹚水渡河，抢占了皮洛士原来的阵地，决战就此爆发。
此战如同西里斯河般惨烈。起初，罗马人特制的铁刺木桩牵制了皮洛士的战象兵团，使得两翼骑兵得以发动有效进攻。另一方面，一支 4000 人的罗马辅助军突然出现在战场后方，顺势袭取并焚毁了缺乏守备的皮洛士大营，伊庇鲁斯人见后方失守，军心大乱。
皮洛士不甘示弱，立即派兵抢夺高地，利用骑兵、战象反复进攻罗马军团，临危不乱的军事素养扭转了不利局势。战争进行到最激烈的时候，皮洛士的轻步兵从两翼支援战象，破坏了罗马军团的纵深。整齐的队形再加上远程打击，战象遂从两翼击退了罗马骑兵，强行把罗马人逼退到平原地带，中央的军团步兵由此三面受敌，陷入重围，西里斯河之战的情景又一次出现，罗马军团战死6000 人后被迫撤退，皮洛士的精锐也损失了 3550 多人。
会战之后，皮洛士的劣势逐渐显现出来。罗马每次战败都可以依靠完备的后勤、充足的自耕农迅速补充兵员，但皮洛士远离国土，当地居民多是作壁上观，部队损失难以补充，特别是精锐的 8000 老兵无可替代，而新招募的塔兰托民兵又不谙陆战，皮洛士可用的战力越来越少，国王为此深感忧虑：“若是再来一次这样的胜利，我们自己恐怕也要完了。”
要不要留在意大利？若走了，塔兰托怎么办？若不走，罗马人怎么办？皮洛士陷入了深思。矛盾让这位伊庇鲁斯国王无比纠结，恰在此时，西西里和马其顿同时送来了求援信，均邀请皮洛士前去拯救他们的国家。前者正被迦太基人围攻，后者遭到了蛮族加拉太人的入侵。
原来，马其顿国王托勒密·克劳诺斯在迎战入侵的加拉太人（凯尔特人的一支）时，落马被杀，马其顿群龙无首，陷入混乱，当地人急切盼望皮洛士前来收拾残局。至于西西里，迦太基人在西西里展开攻势，欲一举占领整个岛屿，当地城邦大有亡国的危险，故而也请皮洛士前去拯救他们。
再三权衡后，皮洛士选择了西西里。西西里岛位于意大利南部，该岛西部为迦太基的领地，东部为希腊殖民城市，渡过海洋便能抵达迦太基人统治的北非。伊庇鲁斯国王打算借此机会在西西里建立一个新王国，然后再去征服富庶的北非地区。
公元前 278 年，皮洛士率领 8000 方阵步兵和 2000 骑兵渡海前往西西里岛。起初，皮洛士的军队得到了当地城邦的热烈欢迎，很快就驱逐了占领西西里岛东部的迦太基军队，并顺利控制了叙拉古城。如同在亚平宁半岛的战争一样，皮洛士一路势如破竹，连番夺取了迦太基人的城池，竟然把迦太基人逼退到东部的马尔萨拉城。
仅剩一座城池的迦太基人请求和平，但皮洛士被胜利冲昏了头脑，竟然要迦太基人无条件投降，于是迦太基在北非后方的支援下，全力固守马尔萨拉，而皮洛士发动的强攻均被对方化解，连战连败。皮洛士为了夺取马尔萨拉，一改救世主的姿态，以西西里国王的态度给各城邦派遣驻军并收缴赋税，还要求出资打造一支和迦太基匹敌的舰队，救世主最终成了独裁者，此举激怒了当地人。
万万没想到，西西里各城邦均发动叛乱，驱逐了皮洛士的驻军，还联合迦太基围攻皮洛士。局势瞬息万变，皮洛士在一夜之间就成了西西里和迦太基共同的敌人，统一西西里的宏大计划已不可能实现。
三年间，皮洛士忙着在西西里赚取鲜花和荣誉，全然忘了来到意大利的初衷，而罗马却忙着研究对付战象的办法。这一次，罗马人发现了战象的死穴，只要用密集的远程打击压制战象，这些野兽就会因为惊恐而失去控制。
公元前 275 年，皮洛士率领 2 万人马再次北上讨伐罗马，由于他成功策反了萨贝利人，萨莫奈也沦为战场。执政官曼尼乌斯、伦图卢斯立即率领 3 万人马，兵分两路南下，一路攻打卢卡尼亚，从侧面牵制皮洛士及其盟友，另一路驻扎在贝尼温图姆的山上，企图占据地形优势，以逸待劳。
皮洛士自知仰攻山坡是兵家大忌，于是分出一部分兵马悄悄进入了战场一侧的山地，那里生长着茂密的森林，足以隐蔽皮洛士的奇兵。皮洛士计划用这支奇兵夜袭罗马人的侧后方，待敌军阵形混乱后再出动主力猛攻罗马军团的正面，以此击败罗马人。
然而，计划却因为这支军队的迷路而夭折。深夜里，皮洛士的人马在山中四处乱窜，怎么也找不到正确的方向，直到天亮后才勉强来到罗马军团的侧翼，但罗马人早已通过大象的嘶叫和空中的烟尘发现了皮洛士的奇兵，军团上下布阵已毕。
战场的另一边，皮洛士的主力彻夜未眠，以为奇兵会在深夜发动奇袭，没想到整夜都安静如常，等到天亮后，他们早已筋疲力尽。然而决战已经开始，皮洛士退无可退。
罗马军团首先拔剑出击，将尚未列阵完毕的皮洛士先头部队就地击溃。随后，皮洛士率领主力杀来，又一次放出了战象。这次的罗马军团从容应对，熟练地变换成松散阵形，让大象在军阵里穿过，接着便用轻步兵的标枪射杀战象。战象在密集的标枪下惊慌失措，当驭手被射落后，大象便失控狂奔，径直撞碎了友军的侧翼，罗马人终于找到了击败大象的方法。
双方打得难解难分时，另一支罗马军团也赶到了战场，双方展开了更加血腥的厮杀。狼狈的皮洛士力渐不支，人马死伤无数，他知道再战下去，自己的军队就会彻底崩溃，无奈之下，皮洛士第一次下令鸣金收兵，罗马军团终于胜利了。
虽然罗马没有彻底击败皮洛士，但伊庇鲁斯国王已然心灰意冷，更看不到战胜罗马的希望，不久后便带着仅剩的 8500 余军士黯然返回了伊庇鲁斯。这个曾经风光无限的希腊名将走的时候是那么落寞凄凉，犹如一次投下巨资的赌博血本无归，如果他还记得，当年他可是带来了近 3 万伊庇鲁斯男儿，如今该如何面对“江东父老”呢？
此后，南意大利各城邦在罗马军团的攻伐下相继投降，孤立无援的塔兰托被罗马军团攻破城墙。曾经嘲笑罗马的塔兰托人终于低下了傲慢的头颅，从此也并入了罗马联盟，罗马基本完成了意大利的统一。
皮洛士堪称传奇，他一生征战鲜有败绩，曾被誉为“亚历山大再世”，不料却在追逐梦想的路上遭遇了正在崛起的罗马共和国，若没有遇见罗马军团，也许皮洛士真有可能成为意大利的主人，哀哉。随着皮洛士的败退，罗马的名字开始被希腊各国关注，罗马军团也在此战中初次尝到了希腊方阵步兵、战象兵团的厉害，这为他们后来攻略希腊积累了宝贵的经验。