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其新孔嘉，其旧如之何——《诗经》
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“旧”的繁体字是“舊”，许慎认为这个字“从萑臼声”，这是根据小篆字形 F 作出的解说，如果他老人家见过甲骨文，想必就不会这样说了。
旧，甲骨文字形 A ，这是一个会意字：上部是一只鸟，头上有毛角，瞪着两只大眼睛；下部是鸟巢。这只鸟就是猫头鹰。《说文解字》：“旧，鸱旧，旧留也。”徐锴进一步解释说：“即怪鸱也。今借为新旧字。”
猫头鹰这一类的鸟被古人命名为“鸱（ chī ）”或“鸱鸮（ xiāo ）”。《诗经》中有一首诗，名字就叫《鸱鸮》，一开篇就痛心地吟咏道：“鸱鸮鸱鸮，既取我子，无毁我室。”古人认为鸱鸮是一种恶鸟，“昼常伏处，至夜每出攫他鸟子为食”，所以这首诗的作者含悲乞求：鸱鸮啊鸱鸮，既然攫取了我的稚子，请不要再毁坏我的鸟巢。“既取我子，无毁我室”这句诗就是“旧”的甲骨文字形的形象写照：鸱鸮飞到别的鸟儿的鸟巢里，攫取了幼鸟。该字形下部的鸟巢即是别的鸟儿的鸟巢。
旧，甲骨文字形 B ，下部更像鸟巢的样子，猫头鹰头上的毛角其实就是两只耳朵。金文字形 C ，这个字开始变形：头上的毛角变得好像草字头，下部的鸟巢里面添加了两点，为小篆字形下面的“臼”打下了基础。这个鸟巢的变形使白川静先生认为像捕鸟用的猎具：“‘舊’义示用猎具臼夹住耳鸮双脚，使其无法飞去，将其捕捉。耳鸮昼间视力很差，很容易抓住腿脚将其捕获。”金文字形 D ，下部的鸟巢确实像带有齿状的猎具。金文字形 E ，下部彻底变成了“臼”，小篆字形 F 就是根据金文字形而来，以至于许慎误释为“从萑臼声”。楷书字形则完全不知所云。
《诗经·东山》篇中吟咏道：“其新孔嘉，其旧如之何？”这是一位从军出征的人对妻子的怀念：她新婚的时候是那么美好，现在时间这么久了会怎样呢？“旧”为什么会有长久的义项呢？白川静先生认为：“耳鸮被抓住双脚不能飞动，只能长时间驻足不动，由此衍生出历时长久之义，历时长久则变旧，从而有了古旧之义。”谷衍奎《汉字源流字典》则认为：“传说古人捕捉时，先拣一旧鸟为媒，以原鸟捕新鸟，对新捕的鸟来说，原先的鸟即为旧。”还有学者认为是借字，正如徐锴所说“今借为新旧字”。
不过我倒认为，古人既然将鸱鸮“既取我子”的特性形诸诗篇，那么一定经过了长久的观察，同时“既取我子”也是一种历时长久的行为，年年都在发生，因此才从这种特性引申出长久之义。古人看到“既取我子”的行为，立刻就回想起往年发生的相同的事情，因此“旧”又有过去的、原先的意思。
不过有趣的是，跟这种伤痛的联想不同，“旧”在表达原有的这个意思的时候，多含褒义，比如《诗经·召旻》中有“维今之人，不尚有旧”，这里的“旧”指忠心耿耿的老臣。故交、老朋友也叫“旧”，比如与谁谁谁“有旧”，就是指老交情。至于怀旧、念旧、亲戚故旧这些词就更不用说了，当然都是褒义词。