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随着父亲的去世，我们一家的生活水平急转直下。那真是一段漫长又痛苦的岁月，我们一家像自由落体一样，一下子就跌进了前所未有的拮据困境，这种情况持续了好几年，我们努力挣扎以免进一步掉入深渊。我们拥有各种商业资产，主要是一些古玩、几千美元的人寿保险以及一些家具和珠宝。事实上，没过几年，所有这些东西都被处理掉了。一开始我们做了各种努力想要继续经营父亲的生意。父亲的哥哥伊曼纽尔和两个弟弟曾沿着他的方向努力，毫无疑问，他们尽了全力，但最终证明这完全是徒劳的。他们很快便放弃了，接着母亲的兄弟莫里斯接管了父亲的生意。他是个工程师，人们普遍认为他是个天才。后来他确实在这方面做得很成功，成了最早的“系统分类师”或者“效率工程师”。但他既不愿意做销售，又没有商业头脑，而这些因素都是父亲在生意上有所成就的基础。大约是在他接手的那年年末，由于经营损失太过惨重，我们只好出售剩余股权，拿回点现金之后就完全放弃了生意。
后来，不知是想改变状况，还是实属无奈，又或许是听从了别人的建议，母亲在家里腾出了一间卧室，说得直白点，她想把房子租出去赚钱。这一举措也失败了。母亲还投了一点钱在股市中，我记得她经常让她的经纪人向她报告美国钢铁公司的股价。她的账户开在当时的纽约合并证券交易所（Consolidated Stock Exchange）。
账户里显然没多少钱，那里的交易单位是10股，而不是像纽约证券交易所（别名为“大董事会”）那样的100股。经纪人是我们的一个老朋友，但母亲的那点小额交易是交给了她最小的儿子也就是我来打理。因此，有段时间还是小男孩的我会每天打开报纸的金融版面，看看美国钢铁公司的股价。我对金融一无所知，只知道股价上涨时，我会很开心，股价下跌时，我会很难过。不用说，母亲的保证金账户在1907年的金融危机中归零了，此外，她开户的银行也倒闭了，这也给她带来了很大的不便。
虽然母亲的银行账户里的资金很少，但她一直坚持用支票支付。这一点很容易做到，因为银行没有设置最低余额限制，也不收取服务费。后来我们住在布朗克斯的时候，母亲有一次叫我去银行取一张小额支票。我站在柜台前等待，听到柜员回过头去，用不小的声音问道：“多萝西·格罗斯鲍姆（Dorothy Grossbaum）可以取5美元的支票吗？”很幸运，答案是可以。这件事无疑让我产生了羞耻感，因此我对它的记忆才如此清晰。
无论是我还是其他人都从未想过，多年后，报纸上的金融版面会成为我再熟悉不过的内容，而那个爱幻想、不切实际的书呆子本杰明·格雷厄姆会成为华尔街的著名人物。也没人预见到我母亲开户的证券经纪公司未来会有怎样的命运。让我们把时钟往前拨20年。现在，这家经纪公司是由创办人的儿子在负责，他的老父亲已退居二线。这家小公司已经奇迹般地变成了交易活跃的大型证券经纪商，而这主要归功于它成立于1887年这一事实。
这家证券经纪公司最初昏暗的格子间办公室已经被套间取代，里面有漂亮的家具和很多电话间。处于高压状态的销售人员用电话将赚快钱的方式传到数以千计无知之人的耳朵里，这些潜在客户基本上都是从电话簿中随机挑出来的。这家公司已经成为全国最大的投机商之一，他们并没有真正地帮客户做交易。客户放入保证金账户中用于投资的几十万美元都被公司挪用了，实际上可以说是被直接偷走了。
为了将骗局继续维持下去，投机商需要市场出现大跌才能借机将客户的资金清空。在20世纪20年代大牛市的初期，这类诈骗公司大量涌现，而且发展很快。由于政府缺乏对他们的监管，报纸也允许它们刊登夸大其词的广告，纽约证券交易所也接受来自它们的下单，所以这些公司一路高歌猛进。正当市场持续攀升时，这些经纪商才发现他们的头寸逐渐变得紧张起来。最终它们都倒闭了，结束了对客户的掠夺。我母亲开户的经纪公司也倒闭了，这家公司也是结局最惨的公司之一。在那么多骗子中，创办人的儿子是为数不多被判了刑的人，尽管刑期很短。不久之后，那个创办人便去世了，大家都说他是因为太伤心了。
在那痛苦的几年里，我们卖掉了父亲留给我们的遗物，把母亲的珠宝送去了典当行，再也没有赎回。幸运的是，在母亲诸多的兄弟姐妹中，有些成了有钱人。他们将我们从那三年的苦难中拖了出来，使我们免于穷困，尽管耻辱感一直伴随着我们。