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《三国演义》中的陶谦是个老好人，不过他却没得什么好报。在罗贯中的笔下，陶谦是一位公忠体国、温厚纯笃的长者。他心系黎民百姓的疾苦，忠于汉廷，礼敬贤士，是当时屈指可数的不爱江山爱贤者的乱世诸侯。事实上，陶谦确实也做得不错，只是这个小老头得罪了大魏的开国武皇帝——曹操，在正史中，自然得不了什么好评。
陶谦少年的时候玩心特别重，十四岁了，他还在玩当时儿童所玩的一种游戏：骑竹马。同县的甘公以前做过苍梧太守，有一天，他在路上碰见了陶谦，觉得陶谦的容貌不凡，便停下车子与他说话。二人聊得投机，甘公当场就将陶谦招为东床快婿。甘公的夫人听说这件事后非常恼火，她认为陶谦是一个只知道每天瞎玩的少年，便问丈夫为何将女儿许配给这种人。甘公答道：“他的相貌奇伟，长大一定会有出息。”甘公的婆娘做不了丈夫的主，只好憋着一肚子的气将女儿送上门去。事实上，陶谦读书还是很用功的，史载“（陶谦）少好学，为诸生”。不久，陶谦就被举为孝廉，累迁卢令、幽州刺史，没有辜负甘公对他的赏识。
灵帝时，陶谦被拜为徐州刺史，击走了徐州境内的黄巾军，经过他的一段治理，徐州“百姓殷盛，谷米封赡，流民多归之”。特别是三辅一带的流民，为了躲避李傕、郭汜的战祸，大都投奔了陶谦。
初平四年，陶谦遭到了曹操的攻击，原因是曹操的父亲曹嵩被害。曹嵩辞官后一直住在徐、兖二州交界之处，当时军阀混战，地盘犬牙交错，实在不好判断曹嵩居于曹、陶哪个势力之下。但可以肯定的是，曹嵩被陶谦的部将杀死，于是曹操以报父仇为名出兵。
其实，即便没有曹嵩遇害事件的发生，曹操也迟早要与陶谦摊牌。当时，曹操、陶谦分属不同的阵营（袁绍、曹操为一方，袁术、公孙瓒、陶谦为另一方），初平三年，曹操就在袁绍的指使下，在兖州东郡的发干县（今山东冠县东南）境内，与陶谦激烈交火，陶谦战败撤退。因此，曹操的出兵，乃是一场早有预谋的战争，虽然引起战争的曹嵩事件是曹操原先未能预料到的。
关于曹嵩被害之事，史书共有三种说法，郭颁的《世语》说曹操派泰山太守应劭护送曹嵩去兖州，曹嵩将陶谦派来杀他的兵士认作应劭军队前来相迎，因而被害。韦曜《吴书》则说，陶谦派遣都尉张闿护送曹嵩去兖州，张闿贪图曹嵩家财，半路上将其杀死。范晔的《后汉书》则有两种说法：《陶谦传》说是陶谦防守阴平的士卒贪财，将曹嵩杀死；《应劭传》的记载则与《世语》相同。
不同史料对曹嵩遇害事件的记载，尽管不尽相同，但是，它们无一例外地指责陶谦应对此事担负直接或者间接的责任。从陶谦的一贯为人来看，我们几乎可以肯定的是：曹嵩及其家人的遇难，绝不可能是陶谦主动设谋的结果，而是部下恣意妄为的行为。因为有一个最大的疑点：曹嵩在此地居住已数年，何以陶谦一直不加害，只等到他要去兖州方才动手？
毕竟，陶谦与曹嵩之死有很大关系，陈寿、范晔为陶谦所作的传记只能根据三国时的记载，而这些记载，大部分是魏人所作，从此陶谦就被史书描写为一个坏人。
曹操对徐州的攻击共有两次，此次报杀父之仇是一次，接着，曹操再度发起了对陶谦的进攻，意欲给他心目中的大恶人陶谦以毁灭性的打击。曹军进展神速，很快就攻拔了五座城市，主力部队一直扫荡到琅邪、东海（治郯县，郯县故城在今山东郯城县北）。
也就是在这一次战争中，《三国演义》编造出了诸多搞笑情节。先是糜竺吹了一通牛皮：“某虽不才，愿施小策，教曹操死无葬身之地。”纵观《三国演义》，这个可以算是天大的笑话。糜竺的计策根本不高明，无非就是六个字：“打不过，请菩萨”，何况他请的菩萨实在也不怎么样。糜竺刚到北海，就和孔融一起，被管亥带领的一帮喽啰困在城中。连山贼都打不过的孔融，怎能指望他去解救徐州？如果不是刘备过来杀退管亥军，恐怕糜竺和孔融这位大菩萨先要“死无葬身之地”了。
在《三国演义》中，刘备刚过来就将曹军杀了个人仰马翻，而在真实的历史中，情节恰恰相反，刘备刚出去开战，就被曹军迎头痛击，打了一个大败仗。不过，就在此时，曹操的亲密战友张邈将一块大大的黑砖拍向曹操后背，勾结吕布几乎占领了全部兖州。曹操无奈之下，只好和徐州议和，赶回后院救火。
曹操的撤军，让陶谦七上八下的心情暂时得以平静。但是，这个六十三岁的老人，却因为一年多来的担惊受怕，一病不起。陶谦在弥留之际，“钦定”刘备为自己的接班人，把已经残破不堪的徐州，无偿地转让给了刘备。在糜竺、陈登、孔融等人的一再劝说下，刘备也就半推半就，“勉为其难”地就任徐州牧（他同时还兼任豫州刺史）。
《三国志·先主传》提到陶谦在弥留之际，对别驾糜竺说：“非刘备不能安此州也”。《三国演义》以此为根据，发挥超人的想象力，凭空虚构出感人肺腑的“陶恭祖三让徐州”的故事，明代以来，骗得不少人为陶谦的真诚和刘备的大义而掉下眼泪。
这个故事说：陶谦虽然有两个儿子，但因为没有什么才干，所以他不打算让他俩继承自己的衣钵。当刘备带兵前来帮助抵抗曹操时，陶谦一眼就认定他是最佳接班人，“便命糜竺取徐州牌印，让与玄德”，怎奈刘备坚辞不受（一让）。在徐州解围之后，陶谦特意举行盛大宴会以示庆祝，并当众苦劝刘备接任徐州牧一职，但刘备仍然不予考虑，陶谦只好退而求其次，恳请刘备屯驻小沛，帮他保全徐州，这才挽留住了刘备（二让）。时当陶谦病危，再次恳求刘备满足他的心愿，但刘备依然加以婉言谢绝（三让）。于是，在陶谦死后次日，徐州的老百姓自发到刘府哭拜，希望能够得到刘大英雄的庇护，免遭曹操的屠杀。这时，刘备出于对黎民百姓的爱护，方才迫不得已地做了徐州牧。
老陶谦满怀真诚，将徐州交给刘备，指望着他能济世安民。但陶谦没有料到，还有一个吕布将比刘备更轻松地将徐州弄到手中，而最终，这块被群狼觊觎的肥肉，还是被曹操获得。