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如果说汉末群雄中谁最有名，答案可能会有很多；如果说汉末群雄中谁最早出名，那这个人非刘表莫属。早在东汉党锢时，刘表就已名列八顾（或说八及、八俊）。所谓“顾”，就是具有良好的德行并能引导别人的人。以今天的话来说，就是道德楷模。那个时候，曹操、袁绍还是到处撒野任性的公子哥儿，刘备还在编草鞋混日子，诸葛亮尚未出世。
刘表乃山阳高平人氏，汉鲁恭王之后。他的老师是汉末的大名士王畅。王畅曾做到南阳太守。南阳是光武帝刘秀的故乡，刘秀在世的时候曾实施“度田”，其他的地方都执行得很好，可就是河南、南阳两地推行不下去，原因是“河南帝城多近臣，南阳帝乡多近亲”，所以在南阳做郡太守，日子不好过。王畅的前任对地方豪族采取妥协甚至讨好的态度，对他们的作奸犯科大多是睁只眼闭只眼。王畅到任后，情况就不一样了，史书上说，这位老夫子甫到南阳，“奋厉威猛，其豪党有衅秽者，莫不纠发”。也就是说王畅对那些豪强大族的违法行为予以坚决而又冷酷的打击。不知是这些豪贵在背后进行了什么运作，还是事有巧合，朝廷突然宣布大赦。这下可把王畅激怒了。他命令这些人，有重大贪污受贿而不自首者，没收其全部财产；胆敢匿情不报，则令人掀掉屋顶，炉灶铲平，水井填实。一时间“豪右大震”。不过，只要那些豪戚不是贪赃枉法，王畅与他们还是能友好相处的。在吏治弊坏的时节，像王畅这样为官，家境自然好不了，“布衣皮褥，车马羸败”不算，吃饭也成了问题。为了生计，王畅只好在做官的同时，兼职私塾教师，拿点束脩以续炊烟。刘表就是他做南阳太守时的学生。
当时刘表只有十七岁，对王畅治理南阳的政策很不以为然，劝老师不要过如此清贫的生活，以身作则也要有个限度。王畅正色地告诉自己的弟子：榜样的力量是无穷的，自己这样做总有一天会感化那些贵戚。刘表被老师说服，他后来治理荆州的政策明显是王畅治理南阳那些做法的翻版。王畅在南阳容忍那些行为收敛的帝乡近亲，刘表对荆州土豪也非常宽容；王畅在南阳注重文教，刘表在荆州同样也注重文化建设。荆州后来能够形成当时中国最大的文士聚居区不能不说是刘表的功劳。
董卓入京后，关东牧守组成了讨董联军，长沙太守孙坚一路势如破竹，杀死了荆州刺史王叡，刘表被董卓任命为新的荆州刺史。刘表要上任，必须经过南阳，但此地这时候是袁术的地盘。大概凭借着以前在南阳上学时所熟悉的羊肠小道，刘表穿过了袁术的防区，单人匹马来到了宜城。由于长时间没有刺史，荆州的治安比较混乱，“宗贼大盛”。荆州刺史的治所又远在武陵的汉寿，刘表已无力远行。
于是，刘表礼请荆州土豪蒯越、蔡瑁诸人商议。刘表说：“现在贼人非常多，同时没有人听命于我，如果这种状况被袁术利用，祸事立马就降临了。现在我想征集各处兵马，但怕做不到，应该怎么办呢？”蒯越建议：派人诱请贼人的头领，将首恶杀掉，然后“兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。术等虽至，无能为也”。刘表按照蒯越的计策，迅速平定了荆州，将治所迁到了襄阳。
刘表匹马定荆州，证明他并非无能之辈，但此后，他拥兵江汉却不能展拓四方，只想坐保荆州。官渡之战时，袁绍曾约刘表夹击曹操，刘表答应了袁绍的请求却并不出兵，抱着坐山观虎斗的态度，不支持任何一方。事后，曹操对刘表的行为作过评论。曹操说：“我攻吕布，刘表没有抄我的后路；官渡之役，他也不救袁绍。他的目标只是保住荆州。这种自守之贼犯不着急于动手，以后慢慢收拾就是了。”次年，刘备从袁绍处来投奔刘表，屡次劝其兴兵干大事，刘表却说：“我坐据荆州已知足，岂能再有它图”。建安十二年（207年），曹操为消灭袁熙、袁尚，北征乌桓。《九州春秋》有段记载，说的是曹操手下部将担忧刘表会派刘备袭击许昌，郭嘉却说：“刘表不过是个坐谈客，自知才不能驾驭刘备，重用恐出事，不重用则刘备不会为他所用，可以免忧”。郭嘉的分析可谓入木三分。刘表是有些才干，但只是局部之才，缺乏大气魄，不敢更大更高层次的竞争，在群雄逐鹿愈加惨烈的时候，他注定要提早出局。贾诩曾和刘表见过面，评价稍微客气了一些：“表，平世三公才也；不见事变，多疑无决，无能为也。”
刘表受到这样的评价与他的个性有关。他是皇族血缘，多少会受到祖先的遗传，汉朝诸帝大多以仁厚见称，但有时候，仁厚与无能只有一线之隔。
刘表还算是幸运的，没有亲眼看到荆州的丢失。可是他晚年在立嗣问题上的不妥，废长立少造成了分裂的祸患，也为曹操取得荆州带来了很大的方便。刘表共有两子，长子刘琦和次子刘琮。《三国演义》说刘琮是蔡氏所生，其实这两个孩子都不是后妻蔡氏所生，但刘琮的妻子是蔡氏的侄女，因此蔡氏想让刘琮继承刘表的位子。蔡家在荆州势力极大，蔡氏的弟弟蔡瑁和外甥张允都是荆州的大将，和刘琮关系十分亲密。刘琦心中非常不安，最后依照诸葛亮的计策前往江夏避难。
公元208年，曹操开始南征，刘表病死。群下推刘琮为继承人。刘琮开始还想依靠刘备抵抗曹军，但东曹掾傅巽给他分析：你最好的出路就是投降曹操，如果依靠刘备，无论其是否获胜，你在他那里都得不了任何好处。于是，刘琮决定投降，刘表的基业毁于一旦。
不可否认的是，刘表做荆州牧的时代是荆州最繁荣的时代。在他的治下，荆州很少受到战祸，人民安居乐业，学术繁荣，聚集了当时中国最大的知识分子群体，这些人后来分别成为曹魏、蜀汉的大臣。蜀汉四英相中就有三位成长于刘表统治下的荆州。很多人欣赏曹操、刘备这样的英雄人物，但是，英雄是要靠血与火才能诞生的。汉末乱世的百姓需要结束战乱的英雄，但他们同样也需要刘表这样安境保民的贤良牧守。不过，刘表这样的“贤良牧守”在乱世中是无法“安境保民”的，他的“无为”只能被人看作“无能”。这也算刘表是生不逢时吧。