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庄子一生不愿与官府打交道，也不愿与活跃在社会上层的学者交往，但是有一个例外，就是惠子。庄子与惠子的关系很特别，一方面，庄子鄙视惠子贪恋权势，曾激烈地挖苦惠子；另一方面，两人关系好像又颇亲近，经常在一起漫步、谈辩，交换对各种问题的看法。惠子年长于庄子，先庄子而死。庄子有一次在他的墓前对人说，自从夫子死了以后，我就没有人可以交谈了。
两人的亲近关系由此可见。庄子拒绝与主流知识圈往来，却独与惠子交往，对于了解庄子这个人，这件事是值得注意的。
惠子名施，宋国人，是战国中期名辩派的大家。他与公孙龙同为名家的代表人物。公孙龙主张“离坚白”，即主张从绝对分割的观点看事物；惠子主张“合同异”，即主张从绝对同一的观点看事物。《庄子·天下》说惠子非常博学，“惠施多方，其书五车”，“南方有倚人（即奇人）焉曰黄缭，问天地所以不坠不陷，风雨雷霆之故。惠施不辞而应，不虑而对，遍为万物说，说而不休，多而无已，犹以为寡，益之以怪。”可见除了对名实问题有特别的兴趣以外，惠子还有其他多方面的知识。此外惠施在政治上很活跃，曾在梁国为相多年，很得梁惠王的信任。
从惠子死后庄子对两人关系的评价来看，惠子之所以能成为庄子的好朋友，与他出众的思想有关，因为有出众的思想，他才成为庄子的谈话对手。这一点，从“濠梁之辩”等精彩的辩论能看得出来。另外一个使庄子与惠子接近的重要原因，可能是惠子“合同异”的见解与庄子“齐万物”的见解有一致之处。惠子的“合同异”主张，见《庄子·天下》所记的十个命题：
至大无外，谓之大一；至小无内，谓之小一。
无厚，不可积也，其大千里。
天与地卑，山与泽平。
日方中方睨，物方生方死。
大同而与小同异，此之谓小同异；万物毕同毕异，此之谓大同异。
南方无穷而有穷。
今日适越而昔来。
连环可解也。
我知天下之中央，燕之北、越之南是也。
泛爱万物，天地一体也。
现在我们只能见到这十个论辩的题目，看不到惠子是怎样论辩的了。
但是从这些题目，可以看出惠子有些观点与庄子《齐物论》中的观点很相近。如惠子说：“天与地卑，山与泽平。”这是说，天与地一样低下，高山与大泽一样平，因为从比天更高的眼光看，天也是“卑”的，从比山更高的眼光看，山也是平的。这就是说任何事物都可以从相对的眼光看。庄子也有类似的观点，《齐物论》说：“天下莫大于秋毫之末，而大山为小；莫寿于殇子，而彭祖为夭。”惠子又说：“日方中方睨，物方生方死。”这是说太阳刚到中午，就开始西斜了，一个东西刚刚生出，马上就开始死亡了。《齐物论》中也有“方生方死，方死方生；方可方不可，方不可方可”。还有惠子说“泛爱万物，天地一体”，《齐物论》中说：“天地与我并生，而万物与我为一。”惠子思想与庄子思想有相近似之处，从惠子年岁稍长看，可能是惠子的说法影响和启发了庄子。庄子独与惠子交友，其他方面的原因不详，而惠子“合同异”思想之独特性，可能是吸引庄子的一个重要原因。但尽管如此，惠子的“合同异”与庄子的“齐万物”却有重要不同。胡适比较二人时曾指出，惠子不是怀疑论，他深信辩论最后可以定是非，而庄子则怀疑是非之争纯属多余，主张“不谴是非”。
冯友兰比较二人时认为，惠施注重的是客观世界，他的“万物一体”是就万物论万物，庄周注重的却是人的主观世界，是以我为中心，所以惠施只讲泛爱万物，庄周则讲无差别的、一片混沌的境界。
这两种说法都是准确的。我们还可以有一个更简单的比较，惠子的用心是认真的，他要打破常识囿见，建立一种新的“有用”之学。庄子则是戏谑的，他借“齐万物”的思想打破常识囿见，是要提出一种游戏人间的“无用”之学。
庄子的“齐万物”旨在提出一种“无用”之学，这一点有庄子的著作为证。惠施的“合同异”旨在建立新的“有用”之学，这一点虽然因惠施著作不存，不能得到直接的证据，但从保留下来的十个命题看，他的思想很像是倾向于建设的，而不是怀疑乃至虚无的，胡适与冯友兰的看法都可以支持这个判断。此外，我们还有其他几个理由能间接证明惠子的思想是旨在建立一种积极入世的有用之学。第一，惠子长期从政并卓有建树；
第二，惠子对知识有广泛的兴趣，热衷与人谈辩，并能穷究当时各种知识以回答“天地所以不坠不陷，风雨雷霆之故”这种问题；
第三，最重要的是，《庄子》书所记庄子与惠子辩论，经常围绕“有用”与“无用”。惠子是主张有用反对无用的，庄子则对此常加以嘲讽。如《逍遥游》篇有两章与此问题有关，一章是惠子说自己种成了一个大瓠，太大了反而没用，另一章是惠子说自己有一棵大树，因“大本拥肿”“小枝卷曲”而无用，皆遭庄子奚落。庄子说：“夫子犹有蓬之心也夫！”又说：“今子有大树，患其无用，何不树之于无何有之乡，广莫之野，彷徨乎无为其侧，逍遥乎寝卧其下。不夭斤斧，物无害者，无所可用，安所困苦哉！”《外物》篇有一章，记惠子直接批评庄子说“子言无用”，庄子反驳说：
知无用而始可与言用矣。天地非不广且大也，人之所用容足耳。然则厕足而垫之致黄泉，
人尚有用乎……然则无用之为用也亦明矣。
《庄子》文中这几章辩论，可能是庄子弟子所记，难免有扬庄抑惠之嫌，但是庄、惠二子思想冲突要点在有用与无用，大体可以证明。
惠施的命题只给我们一个大致的印象，觉得他的思想虽反常识，却并不虚无。因惠子著作佚失，这一点不能充分证实，是一个遗憾。但惠子热心参政，参与主流知识圈对各种问题的讨论，对惠子不肯虚无这一点可以提供有力的旁证。根据这个背景情况，我们就可理解《庄子》中所记二人辩论，为何总是“有用”与“无用”之争。实际上更概括一些说，二人之间应是入世态度与虚无态度之争。有用无用的问题是其中的核心。与此相关的还有惠子在梁国为相，被庄子讥笑为“鸱得腐鼠”，还有庄子主张人应“无情”，惠子则主张应“有情”，
皆与“有用”“无用”之争有关，反映了入世态度与虚无态度的基本分歧。似乎在这两人的分歧中，惠子代表一个常规的世界，庄子则代表一个反常规的世界。惠子要从政，要捍卫人之常情，主张考虑问题要有现实之用；庄子则讥嘲政治，否定人情，安于无用。这种分歧也反映在对逻辑、论辩、语言的态度上。惠子主张“合同异”，这个观点与常识不同，但惠施相信逻辑与论辩，认为可以通过辩论把道理弄明白；庄子“齐万物”看似与“合同异”相像，但庄子却用这个理论来瓦解世界的真实性，同时也用来嘲笑逻辑与论辩。
著名的“濠梁之辩”反映了二人对逻辑的不同态度：
庄子与惠子游于濠梁之上。庄子曰：“鲦鱼出游从容，是鱼之乐也。”惠子曰：“子非鱼，安知鱼之乐？”庄子曰：“子非我，安知我不知鱼之乐？”惠子曰：“我非子，固不知子矣；子固非鱼也，子之不知鱼之乐，全矣。”庄子曰：“请循其本。子曰‘汝安知鱼乐’云者，既已知吾知之而问我，我知之濠上也。”
这段辩论中有两点值得注意。第一，庄子感叹鱼之乐，是一种寄情山水的态度，惠子则想以逻辑分析的方法否认这种态度的可靠性。第二，双方的争辩进入逻辑的分析，最后庄子用诡辩取胜。古文“安知”有“怎么知道”的意思，庄子最后一句话是说，你问我“安知”鱼之乐，就是已知我知道鱼之乐，然后问我怎么知道。那我告诉你，就是在这濠水的桥上知道的。而惠施问“子非鱼，安知鱼之乐”，并没有肯定庄子已经知道鱼之乐的意思，他是问，你不是鱼，怎么能知道鱼是乐还是不乐。这里，“安知”在语义上的模糊性被庄子巧妙利用了。有人解释这一段辩论，不认为庄子是诡辩。其实诡辩与否，不能从思想境界看，只能从逻辑看。从逻辑上说，庄子显然是诡辩。问题在于庄子本意并不在玩弄语言技巧，而是以故意的诡论，戏弄惠子一本正经的分析态度。惠子是努力遵循一种推理逻辑的，这正反映出他对日常语言规范和逻辑的信任，庄子在逻辑上是不严格的，这并不是因为他逻辑的能力不行，而是他在有意嘲弄逻辑分析的一本正经。实际上庄子对论辩本身的可靠性根本就不信任，认为两人之间的辩论固然可以有胜负，却不可能有是非，因此辩论本身也就没有什么意义。庄子自己与惠施多次辩论，都不同于一般意义的辩论。因为庄子不是捍卫某个观点，他是要否定一切明确的观点（可施用于常规世界的观点），主张无用、无情，同时也以随说随扫的语言风格，对论辩的规范加以调侃。
惠子、庄子二人的交往中，惠子如同一面捍卫常规世界的镜子，映照出庄子对常规世界的厌倦和离弃。不知是不是因为惠子合同异之说给庄子否定现实世界提供了方法上的启示，又因为惠子学识丰富、思想敏锐，能在比一般学者更深的层次上捍卫常规世界，他才成为庄子论辩的对手。
有一点要简单地补充说明。庄子与惠子的交往，反映出庄子对常规世界的否弃，也反映出庄子戏谑常规语言与逻辑的态度。惠子总是认真的，而庄子总是嘲弄这种认真。但这并不是说，庄子就真的只是不认真。实际上庄子否定常规世界，恰是因为内心有一种书生的认真，有一种非常的理想。他对人生的期待太高，现实总是不能使他满意，因此才以戏谑的态度嘲讽一切。这一点前面一节已经提到，下面在“游世思想”一章将有详细的分析。另一方面，庄子否弃现实，又有寻求自然理想的意思。事实上，庄子说的“齐万物”还有“无用”都不只是虚无主义，有的时候另有一种更深的意思，就是瓦解现实世界，追求一个非以人的私用之心为基础的新世界。像前面所引庄子反驳惠子“子言无用”的一段话，就有追求理想世界的意义。此一问题的详细讨论见本书第六章。
总之，庄子与惠子的交往，提供了理解庄子这个人的一面镜子。但庄子这个人非常复杂，要了解他，必须全面剖析他的著作与思想，单看任何一面都不行。