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褚时健越来越不理解当时的时代。在他看来，仗打完了，人民安定了，还有那么多阶级敌人吗？他很迷茫。共产主义、中国共产党是他的信仰、理想，他丝毫不怀疑党的政策，但是党的政策每每到基层执行时，为什么会夸张到如此地步？他百思不得其解。
1958年，“反右”运动余波未退，“大跃进”运动又来了。不符合经济规律的行政命令，必然导致浮夸风和瞎指挥。
所以当已经不再担任“反右”小组副组长，火线调往玉溪地委7亩冬季稻试验田做负责人的褚时健报上3000斤的亩产量计划时，玉溪地委办公室主任发愁了：“太少了。人家和你一样的试验田，报了1万斤。”褚时健告诉他：“3000斤已经多了。我是种过地的人，我们这里是一季稻，一亩地一年产个八九百斤就算好年景了。我报这3000斤算夸张了，根本做不到。”主任觉得褚时健不开窍：“我们是在搞‘大跃进’运动，是搞试验田，你报个5000斤吧！”
褚时健无奈报上去了，他心里清楚，那就是个数字，一个假数字，一个会带来严重后果的假数字。他知道主任心里其实也明白。“我们是党员，为什么要作假呢？”褚时健内心越来越郁闷。
那时中国的政治局面，犹如皇帝的新装，大家心知，但都无法言说。
怪象在褚时健的视野里越来越多。褚时健的固定职务是行署人事科科长，负责整个玉溪地区干部的人事任免及干部的困难补助。所谓困难补助，是指月收入在50元以下的干部，地委组织部核定后，开名单给行署人事科，由褚时健这里发放补助。一日，时任行署专员的冯姓领导专门叫上褚时健一起吃饭。褚时健以为专员要谈工作，不以为意。饭桌上，专员拍着褚时健的肩说：“你不知道啊，我一天要抽两包‘大中华’，工资都被我抽完了。媳妇责怪我得很，说我抽多了。”褚时健听得云里雾里，他不知道专员为什么会这么讲，因为根据政策，专员家的收入不低，专员是国家干部13级，一月120元钱。专员妻子是干部17级，也有90多元。而且专员只有一个孩子。“我心里还在想，你家收入不低嘛，怎么抽个烟还被责怪？”
大概专员看出褚时健的疑惑，又拍他的肩：“你咋个没理解？”褚时健确实没理解专员其实是跟自己要福利费的意思。后来专员又专门请褚时健的岳母吃了一次饭，意思也是暗示希望褚时健把自己加在发放福利费的名单上，但褚时健还是没有理解他的意思。
直到1958年底的一天，这位专员同志组织了一次针对褚时健的会议，会议主题就是要褚时健自己检讨，褚时健才恍然大悟。褚时健平时大概也知道一些专员对自己不满，不过严重到组织玉溪行署的所有科局级干部到会来让自己检讨，他的确没想到。
专员让大家发言，结果全体沉默，没人吭声。专员火了：“你们不说，我说！褚时健你这个人事科长怎么当的？！专员要饿死了你都不知道！”褚时健坐在椅子上，一下就明白了：原来如此！他不禁笑了起来，心想：“专员啊，你真是肮脏了。”这一笑，让专员更恼怒，专员使劲拍了一下桌子：“专员批评你，你还敢笑！”
褚时健觉得深深失望，党内怎么出了这样的干部？只有私利，没有国家观念。褚时健苦恼极了：这到底是怎么了？
专员对褚时健的私怨似乎非常深，据说他甚至对一位地委副书记咬牙道：“不把人事科的褚时健划成‘右派’，你把我这个专员撤了！”
1958年底，全国“反右”运动已经接近结束，但好像回光返照般突然又卷土重来了一轮，历史上称为“反右补课”。这一次，又划定了一大批“右派分子”。12月，褚时健接到通知，自己已经被划为“右派分子”。
褚时健拿着通知书，无奈、委屈、愤怒……种种难言的情绪。他问行署专员：“你们揭发我这几条，哪条站得住脚？你顶多说我一句同情‘右派’是不是？”这种问题，注定没有答案。