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1954—1958年这5年间，褚时健从26岁到30岁，一个男性最有激情、最有抱负、最敢于为未来付出代价的阶段。从云南省委党校就读一年后，褚时健这5年是在玉溪地委机关单位度过的，他分别在玉溪地委宣传部和玉溪行署人事科任过职。像每一个对新中国满腔热情的干部一样，他一边认真领会着新政府的各项思想和政策，一边投入火热的新社会建设中。心，是纯净的；干劲，是无穷的。尽管这些工作被褚时健后来感慨为：并不太适合自己。
褚时健说自己的性格属于比较简单、爱出去跑跑那种。在地委宣传部和行署人事科的几年，他的工作是大量和人及文件打交道，各种文件、各种会议、各种人际关系……每天的时间都是填满的，包括周末也很难得有休息的时间。那个年代的机关干部，有着比后面几代干部多几倍的热情和干劲。他们大都经历过新中国的成立过程，内心对共产主义、对社会主义中国有着垂直的信任和崇拜，为了这个信仰，个人的利益、得或失、辛劳或安逸，都不足挂齿。那是一个高歌昂扬、齐步向前的年代，个人服从于集体，集体服从于党中央，在思想高度统一的前提下，干部们都比画着相同的人生动作。褚时健身处其中，同样以年轻的热情迎接每天都在更新的社会。那时，他并没有想过工作是否适合自己，未来自己会做什么，没时间想，也不会去想；前程、往事在脑子里都被忙碌所化解，只剩下眼前的火热。
褚时健的工作自然完成得不错；地委和行署里的干部大都年轻，有南下而来的，有本地成长起来的，大家性格各异，做事风格也各不相同。不过论办事能力，褚时健在一众干部中算得上出类拔萃。他最擅长和人谈话，化解对方的思想心结。在人事工作上，一纸公文还得加上干部的协调能力，政策规定才能执行下去。褚时健总是能不显山不露水，静静地就把事情处理了。他和人谈话从不谈大道理，但总能抓住对方的心思，三言两语就把问题谈通了。因此，他有了办事能干的名声，也因此交了不少朋友。
解放初期褚时健（后排左二）与同事们在一起
偶有闲暇，褚时健会和同事们一起长跑到郊区，锻炼身体。他的体质不错，从玉溪城中心到郊区10公里的路程，一口气跑下来丝毫不见疲态。年轻，总是好的。但对于褚时健来说，仅仅跑跑步并不能带来乐趣，他还是最喜欢拿鱼和打猎。偏偏玉溪虽然有条河横穿整个城，但毕竟是人口较多的县城，一个干部随便摸鱼抓鱼还是不太方便，偶尔只能找地方钓钓鱼，这让他觉得生活有点沉闷，虽然玉溪作为地区行署所在地，工作上的方便之处自不待言。
母亲去世后，他尽着长兄如父的责任，弟弟褚时佐和妹妹褚时英一直跟在他身边。褚时英大一些，所以在褚时健工作忙的时候，常常是她带着褚时佐到大哥单位的食堂买饭吃饭，照顾弟弟的饮食起居。褚时健在云南省委党校读书时，褚时英已经到了工作的年龄。她读过好几年书，在解放初期也算有些文化的人，于是很顺利地在华宁县的供销社找到工作，算是生活独立了。而褚时佐要小褚时健十几岁，褚时健党校毕业到玉溪后，褚时佐也到了玉溪县城一所初中就读。
生活就是如此推着褚时健向前走着，忙忙碌碌。在机关单位做着人事工作的同时，他也不间断地参加各种工作组，到玉溪地区的各个县检查、深入工作。
所谓工作组，是党的上级机关对下属部门和单位进行检查、指导工作的一种工作方式，上级机关选派几位工作能干或级别足够的干部，下到下一级行政单位，从各个方面考察下一级单位和个人的工作。
听起来，这样的工作严肃又枯燥，但褚时健却因为工作组完成了人生大事——结婚。在遇到妻子马静芬以前，20多岁的小伙子褚时健也曾遇到过恋爱对象。在老家时，虽然父亲为他和表妹王兰芬订下婚约，但因为褚时健出生入死的革命生活，也因为时代的大变迁，两人的婚约早已不了了之。解放后，褚时健1952年在华宁进行土改工作，有一位从昆明工商银行到华宁参加土改锻炼的姑娘，和褚时健在一起工作。年轻人天然就合得来，两人慢慢有了感觉。但大概真的太年轻，也许因为工作实在太忙，两个人在生活中更愿意“扮演”革命人的角色，更愿意把时间投入工作，男男女女的私人感情很快也就烟消云散了。
但年轻人的婚姻，自己不在意，别人也会在意。当时，许多革命队伍里的男性干部因为战争，耽搁了婚姻，解放后大都由组织出面，给老同志们找到了结婚对象。褚时健倒不存在这个问题，他有的是自由恋爱的时间，而且彼时的他，年轻有活力，皮肤黝黑，有一双炯炯有神的眼睛和高高的鼻梁，加之性格随和，工作能力强，很受姑娘们的注意。只是褚时健不算一个在男女感情上敏感的人，若非特别有感觉，他很容易就把一个对自己属意的姑娘给忽略过去了。土改后到玉溪工作，褚时健遇到了一两个或自由恋爱或别人介绍的年轻女性，但很快就成了过去。几十年后，他甚至完全不记得当时是什么状况了。
不过，遇到特别动心的，情况就不一样了。