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1951年，大西南地区的征粮工作宣告结束，但农村更为火热的革命还远未到高潮。在完成了每个家庭每个人的成分划分后，全国农村又掀起了减租退押和土改的运动。这一次的革命对象，是地主阶级。
1950—1953年，是中国改天换地的几年，旧社会要全部打碎葬入历史坟墓，中国共产党领导的新社会要顺利地过渡到新的历史阶段。新旧交替以革命的形式来实现，全国上下都投入轰轰烈烈的“辞旧迎新”变革中。每个人都在寻找自己新的位置，有兴奋的，有忐忑的。这不是一个稳定的时期，社会形态如此，人们的心态也如此。在时代洪流的裹挟下，对旧社会的改造难免出现矫枉过正的现象，1951年之后在全国范围内开始的减租退押和土改工作就是这样。
出生于20世纪80年代后的人大都不太了解所谓“减租退押”和“土地改革”是怎么回事。简单说来，这两项运动都是1949年中华人民共和国成立后，占中国大多数的无土地农民阶级向有产的地主阶级发起的重新分配土地权利的强制运动。“减租退押”运动里，“减租”是指减少地主向农民收取的地租；“退押”，是地主退还给佃户租种土地所支付的押金。而土地改革则是更进一步的运动，是将地主手中的土地分配给农民，土地所有权归于国家。
各种社会改造运动如此频繁地此起彼伏，是褚时健没有想到的。“哪里会想到运动这么多？而且波及面这么大。”但工作实在太忙了，几乎每天都有大事发生，褚时健没有更多时间去思考更深更大的问题。“听党的话，跟党走”是那个时候共产党的干部们统一的、垂直的思想。
完成了征粮工作，褚时健旋即又投入“减租退押”和“土改”的工作中。1952年，因为工作出色，他成为华宁县盘溪区的区长。
在“减租退押”和“土改”这两场运动里，地主阶级是“阶级敌人”的身份，是镇压对象。正因如此，文化水平、出身各异的干部们在执行中央的“减租退押”和“土地改革”政策时，出现了堪比战争时期的你死我活的激烈场景。抄家、吊打地主、地主不堪折磨自杀身亡的事情频繁发生。
褚时健的做法不一样。“共产党的干部不能走到这一步。基本人性我们还是要有的。”
干部们在带领农民向地主索要土地权利的同时，也要求地主交出财产，即所谓“浮财”。褚时健领导的工作组曾经负责收取一名地主的浮财，有农户指这个地主藏了100两黄金，地主不认：“我长这么大都没见过这么多金子，哪里有？”工作组的成员急了，觉得老地主太不老实，三下五除二就绑了起来，地主急了要自杀，自然被拦住了。工作组的小伙子有冒进的，把老地主带回村里，把磨面的石磨挂了一块在地主脖子上：“你给我犟嘴，明天再不老实交出金子，枪毙你！”地主挂着磨盘被绑在柱子上一夜，第二天工作组的人信心十足地带着褚时健去开院子门：“今天该是要交出来了！”打开门，地主歪在地上，磨盘斜在地上，地主奄奄一息，竟还在笑：“谢谢你们了，我长这么大还没戴过这么大的玉。”
褚时健脸沉下来了，告诉手下的工作组同事：“你们过分了，哪有这么搞的？”他理解同事们的革命热情，但方式方法的确太过火。
他没想到还有更为极端的。另一个地主也因为不交出工作组认定的浮财，晚上被工作组的十几个人拎到村口，咔嚓嚓12支枪亮出来对着地主，枪响了，其实是对空打，吓唬地主的；回头看地主，早就吓晕过去。
“这么搞，达不到工作目的。农民还都同情他，这下人心也没了。”褚时健说。
褚时健自己去找地主们谈，给他们讲形势，告诉他们现在的政策就是要没收他们的浮财。如果家里真的有，现在不拿出来，以后也要拿出来，熬几年，吃苦的是地主自己。
褚时健也注意在没收地主财产时，不武力不暴力，适当给地主留下生活费。“何必做得那么绝？都解放了，还搞阶级对抗？如果一刀切，那就成了整个阶级都是打倒对象，共产党的政策是争取大多数，这样做不合共产党的政策。”
褚时健有心得，开展任何工作，前提是要大家心服口服、心甘情愿，所以思想工作很重要。他习惯站在对方立场去分析事情利弊，得失也讲清楚。地主们早已被解放后的革命风雷吓破了胆，有褚时健这样耐心的干部给自己解释政策，厘清利害关系，大多数地主都愿意接受这个年轻人的安排。
“按我的理解，解放了，和平了，革命工作虽然不是请客吃饭，但也不是刀光剑影。”
“无论什么时代，基本人性都还是要的。”褚时健说。尽管解放前在昆明读书期间接触了不少共产主义思想，但褚时健真正理解共产主义，理解毛泽东思想，是在解放后，在屡次政治运动中。褚时健似乎不同于同时代的年轻人，并不蒙着头一股脑就扑进政治运动中，他更冷静，更有自己的选择。他当然拥护中国共产党，就像他所说，这是他的信仰，为此他的亲人付出了生命，他会心甘情愿地、执着地把这个事业进行下去。但除了对政治的理解，他也有对人性的基本理解。这种理解，有从母亲那里继承的善意，也有在昆明读书期间领悟到的人与人之间的诚挚和公平。这些，是政治所不能包含的。尽管他从来没有思考过这么多，也没时间想这么多，但这个朴实寡言的年轻人已然这么选择了。
他也从来不习惯把自己的思想弄得紧绷绷的，即便是革命气氛最为紧张的几年。“减租退押”和“土改”工作的间隙，他会抽空叫上几个同事，到县城附近山林里打几只麂子。云南的山林里麂子多，但这种动物很灵活，并不好打。不过对于枪法很准的褚时健来说，不是难事。彼时华宁县委书记是一位从山东南下的干部，常叫勤务兵拎着一个竹筐来装麂子肉。“哎呀没想到他们吃那么快，隔个十天半个月就来扛半筐。”
1951年，政府要给每个人定家庭出身、家庭成分，这一政治身份在后面几十年对个人命运至关重要。给褚时健定成分时，工作人员问他：“你自己说吧，定个什么好？”在别人看来，褚时健从小吃了不少苦，家里并不富裕，自己的学费还要小小年纪的自己烤酒卖才交得出，顶多也就定个“富农”的成分。但褚时健仔细想了想，他觉得自己家有两三亩水田，十几亩只能种点苞谷的旱地，按国家政策规定，属于有产的人家。“人要实事求是。”他说。于是他给自己报了个“小地主”的成分。或者，在他的理解里，这就是一件简单的“实事求是”，“地主”身份，他并不觉得就是一件耻辱的事情。
褚时健领导的工作组在“减租退押”“土改”工作中卓有成绩，县上的领导非常欣赏这个有思想有办法的年轻人。1952年，褚时健正式加入中国共产党；1953年，褚时健进入云南省委党校学习，从此离开华宁。华宁县的人对褚时健印象深刻，20多年后，褚时健在玉溪卷烟厂已经工作一年后，华宁县委托玉溪行署的人转达邀请，希望褚时健再回到华宁，做县委书记。因为当地汉族和回族、彝族出现了一些民族矛盾，他们希望“让老褚回来，他一定有办法”。