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1950年7月，褚时健正在没日没夜地进行征粮工作时，家里出了大事。小褚时健两岁的弟弟褚时候牺牲了。
褚时候当时是一名铁路警察，因为征粮工作紧急，褚时健多年的好友周兆雄正任华宁糯禄乡的乡政府主席，于是抽调褚时候也参加了征粮工作。华宁的局势正混乱复杂，一位南下干部武力征粮，糯禄乡的一名叫黄庆华的民兵队长在南盘江对岸土匪的挑唆下，某一天突然造反，和土匪一起袭击了乡政府。土匪和黄庆华手里都有枪，乡政府的干部死的死伤的伤，不多的枪支弹药也被洗劫一空。周兆雄受了重伤，眼看事情危急，周兆雄让熟悉地形路段的褚时候赶紧到县政府报告危情。
褚时候一路躲着土匪赶到县政府，顺利把情况汇报给了上级后又赶紧返回糯禄乡。周兆雄告诉他这里已经非常不安全了，让他回家躲避。褚时候告诉周兆雄：“我不回家了，我回警卫班去，你如果有什么事，再去那里找我。”他没有想到，他所在的滇越铁路跨江大桥大花桥警卫班及沿路几个警卫班的铁路警察也都叛乱了。甫一回到警卫班，褚时候即被下枪，五花大绑起来。叛变了的班长问褚时候要不要和他们一起到华宁西山参加造反，褚时候只回答：“不去。”
当晚，褚时候即被带着前往西山。一行人仓皇赶路，准备过了南盘江后翻山到西山与叛匪大部队会合。经过南盘江上的糯租大桥时，叛变人员发现后面有解放军的护路部队追了过来，警卫班班长认为带着褚时候麻烦，于是令人将褚时候手脚打断，从几十米高的大桥上扔下南盘江……
7月的云南，南盘江正是涨水的时节，褚时候就此被吞没在从小伴随他长大的江水中。
周兆雄得到消息，赶紧给褚时健送信，让他立即回家。褚时健叮嘱周兆雄先不要告诉母亲这个消息，以免她受不了。
但怎么瞒得过去？褚王氏得到消息，几乎发疯，“活要见人，死要见尸”。她沿着江流，一路喊一路找，几天时间，几乎走到了开远地界，但儿子的尸体始终未见。
赶回家的褚时健看见绝望的母亲，听到旁人说起弟弟死前的情形，悲痛不能自抑。母子俩相对饮泣，父亲过世时那种愁云惨雾又一次笼罩着这个家。
“褚时候从小不太爱和我在一起玩耍，他性格和我不一样，他个性也强，什么事都有主见。我不在家时，都是他帮着我妈。所以他死了，我妈也活不好了。”80多岁的褚时健说起弟弟，有着回忆往事时惯常的平静语气，但他的眼神不期然变了，有些呆滞和茫然。然后，他拿起茶杯，喝下一大口。
“妈，你们要不要和我一起去住？”褚时健问母亲，母亲憔悴不堪，回答大儿子：“你兄弟死了，我去干什么？！”褚时健不再问，他能体会母亲的心痛。
仅仅几个月后，只有47岁、内心遭受严重折磨的褚王氏因为腿上的毒疮，不治而逝……
那大概是褚时健自出生以来最黑暗的几天，对于一个不到23岁、没有成家、早年丧父的小伙子来说，母亲意味着世间所有的温暖、希望和归宿，于褚时健而言，还有一份怜惜——对苦难生活中一直坚韧支撑家庭的母亲的怜惜。而今这一切全都烟消云散，他自己的情感世界似乎也塌了一半。本来就不擅长表达感情的褚时健越发不敢直视内心，他本能地让自己变得粗心一些，他尽量不去想母亲，不去想自己的几个弟弟，不去想堂哥褚时仁。生命之痛、之烦恼在年轻的他那里已经慢慢累积成茧，做事，工作，不断地工作，成了他往后的生命里最大的精神寄托。
又是几月过后，褚时杰牺牲在进藏途中的消息也传来。褚家为中国共产主义的革命又贡献了一个年轻的生命。那时，褚时健正埋头于华宁风起云涌的征粮工作中，他是华宁县有工作能力、有思想、懂政策的干部，风华正茂、年轻有为。弟弟褚时佐、妹妹褚时英在母亲死后便跟在大哥褚时健身边，“我走到哪里就带他们到哪里”。