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因为战斗力相去悬殊，所以游击队只能打一枪换一个地方，专找敌人薄弱的地方攻击，但更多时候，都是在防御和转移阵地。因为那时党的领导在云南还处于地下阶段，所以游击队没有固定的根据地，褚时健记得那时在一个地方总是待不了几天就走了。“路南、西山、陆良、泸西、师宗、罗平……”褚时健能说出一大串当年扛枪走过的地方。
枪炮战火带来的艰辛同时还伴有战斗的豪情，对于学生出身的游击队员来说，并不觉得太痛苦。对他们而言，最难的还是风餐露宿和饿肚子。常常当作主食的东西是老百姓提供的苦荞，这是云南当地产的一种药食两用的农作物，能吃，但一点儿也不可口，作为主食，更是苦事。蔬菜和肉对游击队更是稀少。褚时健记得有一次打了胜仗，老百姓送猪肉来庆功，正在分猪肉，没想到国民党军队反攻过来，队员们没来得及拿猪肉就赶紧撤退。褚时健心疼难得的猪肉，还用刺刀挑了几块带走。
战斗的残酷，条件的艰难，许多学生无法坚持，陆续流失。“饿着肚子行军的感觉的确不好受，我有时想想也能理解坚持不了的同学，确实太苦了。但我还是坚持的，20岁出头的人了，不是为了几口饭去打游击的。我们相信共产党，是为了信仰去受苦，所以能坚持。”
1949年7月，中央军委把战斗在云南的各游击队正式组编为中国人民解放军滇桂黔边纵队，褚时健和队员们正式成为军人。
褚家三兄弟不仅一直坚持从游击队到边纵队，而且都表现上佳。堂哥褚时仁进入游击队后就做了连队指导员，褚时健则被安排做“排服务员”。很快，连长李国真就提出希望他做连队的指导员。李国真曾在以前号称“云南王”的云南省政府主席龙云的护卫旅任连长，军队经验丰富，也善于打仗。他在褚时健加入游击队不久就看出了这个小伙子尽管不太爱说话，但心里却非常有主见，训练时射击很准，打起仗来也很用脑子，一看就是个读过书有见识的人。于是他找到褚时健，让他做连队的指导员。褚时健一开始还犹豫：“你不要看我二哥做指导员不错，他比我有文化。再说我还这么年轻，没人听我的。”李连长眼一横：“比你年轻的多的是！我看你比我都有文化！你做好大家的思想工作，打仗的事情我来负责。小老弟你放心，咱俩一起工作，不会比任何人差。”
小褚指导员的确工作出色，在打仗之余，他总爱和队员们排排坐在地上，聊几句闲天，不经意地讲点革命道理。他不多话，但爱和人打交道，连队里无论是从国民党部队起义过来的麻子通讯员、自己的上级李连长，还是刚从学校出来没多久的学生兵，都能和他聊上半天。李连长发现，自从让小褚做了指导员，连队里再也没有人员流失情况。他心里高兴，经常拍拍褚时健的肩：“学生老倌，不错！”
打仗就意味着流血和牺牲，这一点褚时健在游击队越久，体会越深。每每夜深人静，他想到母亲在家也许都不知自己是死是活，心里还是感慨万千，也挂念家里的弟妹，不知他们情况怎样。
但这些心里的活动总是转瞬即逝，因为战斗不知什么时候就会打响。枪炮声起时，有人继续冲锋陷阵，有人在一瞬间中弹，即刻倒下，就此长眠……