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1948年夏天，褚时健回乡，在禄丰车站小学做了一名老师，同时也和褚时仁、褚时杰一起继续保持与共产党组织的联系，做一些传递情报的工作。因为禄丰在铁路沿线，这条滇越铁路是国民党军队运送物资的主要交通工具，褚时健的工作就是观察每天来往于铁路的物资运送情况，然后汇报给上一级组织。
因为是隐秘的工作，褚时健有了一个代号——“黑猫”。同样在禄丰的褚时仁和褚时杰以及褚时仁的好友周兆雄也和褚时健一起从事着地下革命工作。这时褚时健的二弟褚时候在哥哥的影响下，偶尔也帮忙传递情报。兄弟几个和周兆雄聚在一起时，就像那个年代大多数倾向于共产党的有志青年一样，不论危险，只谈未来。
而常规的时间，褚时健则是在学校教教书，回家帮母亲做做家务和农活儿。生活表面上显得很平静，实际上他自己知道，其实形势暗潮汹涌。在那样喧嚣纷乱、你死我活的政治环境中，个人生活焉有安宁可言。母亲大概也知道儿子在做些什么，不过她对自己的大儿子一直信任有加。况且儿子已经是一个标准的成年人了，她也就不再多问。她唯一操心的是大儿子的婚事。以前丈夫安排的儿子与自己娘家侄女王兰英的婚事已经一拖再拖，好像也要不了了之。儿子从来也不提终身大事，虽然同村差不多年龄的小伙子大都成家。在褚王氏看来，儿子在忙更大的事。
但她没想到儿子会离家。
时间进入1949年，正是要过春节的时候。褚时健在家中，周兆雄给他递来信息，讨蒋自救军的十四团要从矣则这里渡过南盘江到华宁西山继续游击战，需要褚时健找一条船并且送十四团的人渡江。褚时健家里没有船，只好到邻村找了一条有些破旧的木船，褚时健划船，把游击队员们送过江。因为船小只能容纳几人，褚时健一趟一趟地划，几乎到了天亮才将游击队员们全部送过江。最后一趟，团长拉住褚时健说：“你跟我们走吧，你在家里，国民党的人都知道。你给我们划过船，要被他们抓到，怕是家人都有危险。”周兆雄这时也在旁边，他告诉褚时健，能走最好就走，因为有消息说禄丰火车站附近的地下组织已经暴露，极有可能最近几天就要开始抓人了。
不容多想，必须走人了。褚时健以最快速度回到家里，简单收拾包袱。他只告诉母亲自己外面有点事，要离开一段时间。母亲问：“去哪里？啥时回来？”褚时健答不上来，只好匆匆忙忙地说：“不远，很快就回来。”
一条船，驶过江，从此褚时健便山高水长，离开家乡，离开惯常的生活。他的生命、生活，从此和中国共产党紧密相连，党的命运影响着他的命运；他的个人生活，从此不再完全属于他个人。
褚时健由此开始身不由己的人生。
这一点，他、他的母亲在那一刻都未曾预料到。