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学生时期的往事多年后被褚时健自己提起，俨然一段段趣事，毫无岁月沧桑。对于一个战时的中学生来讲，生活固然每天都难忘，但最有价值、最珍惜的时光还是知识的学习和眼界的拓宽。
褚时健在昆明求学时期，可谓昆明历史上最有故事的历史阶段之一。因为抗日战争，尚未沦陷的大西南成为国民政府的大后方，重庆成为“陪都”，内地诸多高校则纷纷迁往大西南各地作为战时的临时校址。原本偏僻的西南三省，特别是四川、云南两省一时聚集了众多学术界和思想界的民国精英。其中，最为知名的就是国立西南联合大学，这是由国立清华大学、国立北京大学和私立南开大学三所大学组成的国立长沙临时大学，1938年西迁昆明，正式改名国立西南联合大学，简称西南联大。这所学校几乎聚集了中国当时自然科学和社会科学的顶级大家，昆明一时人文鼎盛。这些大师面对国难，不仅要克服自己的生活窘境，同时还要担负思想启蒙和文化传播的天职。著名教授、民主人士闻一多在昆明期间，一直不惧政府压力，为民主呐喊，抽空还要在家挂牌营业，刻章以赚取家用。那时有同学拉着褚时健去找闻一多刻章：走吧！是闻一多亲自刻，管它用不用，起码能做纪念啊！
正因如此，当时昆明不仅大学里的科学、民主氛围愈益浓厚，许多中学也受此影响，产生了进步意识。而且当时不少西南联大的教授为解决生活上的困难，还兼职到一些私立中学去讲课，赚取一些额外收入。这真是当时昆明一批中学生的至高福音，这些教授拥有深厚的学识和传道、授业、解惑的热情，而且教课方法先进，态度也非常认真。“我们当时初中听的课程，感觉比现在的高中的还要深；老师很有学识，那些理科老师抬手就写长长的方程式，口若悬河，厉害得很，现在的老师真的没法比。”褚时健很感慨。他记忆中西南联大有一位姓于的教地理的教授到龙渊中学去兼课。一次于教授讲到自己家乡山东的物产，说到肥城的桃子，于教授很动情：“很大一个桃子，我用粗针戳几个洞，用嘴对着吸，几下就能把桃汁吸干了。太香了！”说着说着，于老师竟然淌下口水，褚时健和同学们笑起来：“于老师你讲得太生动了！”
褚时健由此对这位于老师有了几分亲切感，每到周末晚上没事，他就会跑去找于老师坐坐。在他看来，于老师满肚子学问，自己学一辈子也学不完。他已经记不得当时聊了些什么，只记得每一次自己和同学们都走得很晚。
那个时候教授们非常强调学生的理解，注重教学互动和更正学生的学习方法，并不自说自话。因为容易理解老师所讲的知识，学生们学习起来也很有积极性，对知识的兴趣被极大激发出来。褚时健和一帮同学总是天不亮就起床，三三两两到操场去背古文古诗。
“条件其实很艰苦，那个时候昆明的冬天很冷，早上起来洗脸，手一摸水，哎呀，刺骨得很。但心里愉快，学习知识嘛，又有那么好的环境，很高兴的。”在中学期间，褚时健觉得自己学习到的不仅是课本上的知识，更多是对未知世界的好奇心和学习的习惯。从中学之后，他有了每天阅读的习惯，无论后来在艰苦的环境中还是年老体力不济时，他都在床头摆几本书，每天都要安排阅读时间，翻翻书，获取信息。
学习之余，体育锻炼也是必不可少的。褚时健从来都好动，小时在家乡就整天出门摸鱼游水，在屋里闷着死读书不是他的个性，和同学少年在户外打球、游泳、跑步是读书时期的愉快记忆。锻炼完在学校边的小溪里擦擦洗洗，和同学们嬉闹一番，是褚时健记忆中最美好的画面。褚时健中年之后一直都比同龄人显得健康，在他看来就是少年读书时热爱运动打下的基础。在龙渊中学期间，和同学打篮球，褚时健能连续打上三四个小时完全不叫累；在宿舍里和同学们比试仰卧起坐，他一口气能做70多个，一时称霸龙渊中学初中部。
在大多数人的记忆中，读书时光总是美好的，因为简单，因为世界的新奇，因为人与人之间纯真的感情。褚时健亦是如此。在他波澜壮阔的人生岁月里，昆明大概是第一个命运的高潮：在最黄金的年龄，见了较大的世面，结识了许多优秀的人，从一个懵懂少年变成一个有思想的青年。
特别是在西南联大读书的堂哥褚时俊对他的影响，是他人生中重重的一笔。