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从1944年到1948年，褚时健的人生时光主要是在昆明这座城市度过的。
2014年，万科集团董事局主席王石很想研究一下滇商群体，起因就是褚时健。他认为褚时健一辈子都在云南待着，而且几乎只在玉溪地区待着，但他作为企业家的影响力却远远超越了云南、西南、南方，甚至全国，在现代合纵连横、扁平的经济社会，很是少见。而且云南地处偏僻，整体经济环境并不优越，褚时健却一枝独秀，让人很有一番琢磨。
褚时健的确从里到外是个地地道道的云南人，在他最为辉煌的那几年，曾经有人问他是否会往北京发展，他笑笑，用他一直不变的云南方言说：“我普通话不行，去外面做什么？”
更为准确地说，褚时健是地道的云南玉溪人，生于斯，长于斯，年老于斯，他的人生和这个地方休戚相关。不过，他人生的第一个转折点，却是在云南的另一个地方——昆明。
1944年8月，盛夏时节，春城昆明依然凉爽。已经16岁的褚时健扛了一个行李包，从家乡华宁县青龙区禄丰乡矣则村上火车，沿着滇越铁路云南段来到昆明。这是他第一次出远门，没人陪伴的16岁农村少年心里三分新奇七分紧张。
父亲过世，家里没人能陪他一起出门。母亲很担心，但也只能在心里着急。她最担心的是火车到昆明后已经是晚上，儿子当晚去哪里落脚。好在禄丰火车站站长是父亲生前好友，他的家在昆明，站长画了张图，写了张纸条给褚时健，让他当晚去自己家。没想到到了昆明，走出火车站，小伙子就两眼一抹黑了。褚时健说自己从没见过这样的地方：夜色中，房子和房子都一样，街道和街道都差不多，揣着站长给的图和纸条，他觉得根本没有帮助。扛着包七找八找，完全没有头绪，有时甚至在转圈。最后，一位黄包车师傅帮了忙，带着他找到了站长在昆明的家。
昆明的第一天算是有着落了。当时还叫褚时俄的褚时健觉得这七弯八拐的路走下来，自己对昆明的陌生感减少了七八分，少年气盛，他完全没有因为第一天找路的艰辛而丧失对新地方的热情和信心。
但没想到第二天他就彻底迷路了。
第二天一大早，褚时健便告别火车站站长家，赶到富春中学的新生报到点——云南工校实习工厂。放下包袱的褚时健无事可做，距离吃饭时间也还早，有同学关心他：“你要是没事干，就出去逛逛，外面热闹得很。”实习工厂地处昆明的热闹地段——龙翔街。当时的龙翔街车水马龙、古建筑林立，褚时健有些看呆了。省城的气派在他心里一下就高大起来，家乡矣则第一次在他心里有了“小”的印象。在龙翔街周围东转转西逛逛，褚时健觉得自己的眼睛有些不够用了，也找不到返回实习工厂的路了。第二次迷路，褚时健心里有了点谱，当他发现自己已经迷路的时候，索性站在原地不动了。他想学校的人一定会来找自己，如果大家都在走动，就很难找到。果不其然，他站了不一会儿，学校的五六个校工和同学就找到了他。看到他们，褚时健舒了口气：“我还以为今天惨了，吃不成中饭了。”校工们乐了：“你还挺聪明嘛，晓得站着不动。”
16岁的初一学生年龄偏大，形象上显得突兀，但也有不少好处，那就是理解能力足够，所以他的功课显得突出，全然没有高小阶段功课不甚扎实的痕迹。而因为突出，褚时健对功课也更有热情。在富春中学读了一学期后，他就希望到更好的学校去读。那时正在西南联大念书的堂哥褚时俊便推荐他转学去了昆明小有名气的中学——龙渊中学。“龙渊，龙凤的龙，深渊的渊。”他说。转学之前，他改了名字——褚时健。这个名字源于“天行健，君子以自强不息”。他喜欢这句话，而且“健”正好是单立人偏旁，合了褚家取名的规矩。
16岁，他给了自己一个喜欢的大名。
龙渊中学是一家私立学校，地处昆明郊区，旁边是一座古寺，环境优美。当时的昆明，人文荟萃，大学、中学都很出色。私立中学里，除了南菁中学，龙渊中学也是出类拔萃的。创始人是一对夫妇，先生是越南人，夫人是天津人。校长夫人从天津来到昆明，是一名有识之士。不过褚时健对她印象不太深刻，大概出来应付学生的大都是越南人校长的缘故。褚时健说自己闭上眼睛就能想起那位校长一百四五十公斤重的胖胖的身材，不苟言笑，为人严厉。校长特别讲究学生们的午睡，规定人人必睡，而且必须睡着。“最开始很折磨人，根本睡不着。我就装睡，校长一来赶紧把眼睛眯上。不止我一个人，大家都是这样，住校的学生差不多都是农村来的，有几个习惯午睡？”到该起时，校长会亲自到宿舍，学生们必须一叫即起，不得拖延。褚时健很快就养成了午睡的习惯，而且一直延续到现在80多岁高龄，每天午饭后必须休息一会儿，不然下午就没精神了。2003年王石第一次到玉溪乡下探望褚时健，到达时褚时健正在午睡，大家都知道他雷打不动的这一习惯，所以王石便叮嘱人不要叫醒褚时健，他和同伴可以在外间一直等。
褚时健说好习惯的养成刚开始是痛苦的，但养成后便获益很多。那时如果有学生睡不着，不小心把眼睛睁开了，高大的胖校长便会将学生拎将起来罚站，毫不客气。
大概因为办学认真，而且师资生源都不错，龙渊中学的学费比富春中学要高出不少。学生中也不乏国民党高官的子弟。褚时健记得自己班上就有国民革命军第五军军长邱清泉的儿子和国民党一位空军英雄的女儿。国民革命军第五军号称国民党军队五大主力之一。1945年，蒋介石武力改组云南省政府，派出的部队就是精悍的第五军。邱清泉的儿子曾经因为体育比赛和同样牛气哄哄的南菁中学学生起冲突，呼啦啦招来父亲第五军一个排的军士，开着吉普车在学校操场助威，让同样参加篮球赛的褚时健大开眼界，对社会又多了一分了解。“其实那个年代的官家子弟，并没有太大架子，打架的时候并不多。”褚时健说。