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褚时健在乡村自由自在生活的十多年，其实正是中国社会风雨飘摇的十多年。特别是1937年卢沟桥事变后，日本人发动全面侵华战争，短短两三年间，中国的大部分国土相继沦陷。到1939年6月，中国的各个海上出口均被日本人封锁，这意味着中国国土上90%的国际通道被堵死。而作为西南一角的云南，因为与缅甸、老挝和越南接壤，加之自古以来就有边境贸易的茶马古道，所以尽管周边都是东南亚小国，但它作为国际通道的特征一下就凸显出来。
当时云南境内有一条铁路和一条公路承担起了中国与国际社会物资交流，特别是战时军需物资运输的重任。1938年苏联援华军火8000吨、1942年美国13.7亿美元的军援，都是通过这条铁路和这条公路输送的。能够想象，当时日本是多么想破坏这两条线路，尤其是运输力量强的滇越铁路。1939年11月，日军占领广西南宁，立即切断了桂越公路。从12月开始，日本军队为了切断盟国向中国运输军用物资，以南宁作为空军基地，开始对中国境内的滇越铁路实施轰炸。1940年6月，法国对德国作战失利，法国印度支那总督同意德国的盟国日本的要求，自1940年6月20日起断绝援华物资通道，即切断滇越铁路中方物资的越南入口。9月，日军彻底占领了越南，国民政府为了防止近在咫尺的日军沿滇越铁路进犯云南，下令炸毁了河口的中越铁路大桥，拆除了从蒙自碧色寨站到河口站之间170多公里的铁路线，只保留了碧色寨到昆明之间的线路依然发挥残余的运输力量。不过，战争中已经红了眼的日本军队依然没有停止轰炸。日本人担心滇越铁路剩下的路段依然有军备物资运输，因此开始持续不断地对昆明——碧色寨铁路进行轰炸。仅仅在1940年，日军就先后出动52批次669架次轰炸机轰炸滇越铁路，炸毁铁路沿线站房、水塔、宿舍无数，死伤无数。
褚时健的父亲褚开运就在1942年日本人对滇越铁路的一次轰炸中严重受伤，这次受伤直接导致了一年后他的离世。
褚开运长年跑铁路运输，滇越铁路的存在就意味着他的生计，所以在国民政府拆除铁路但保留了他的木材生意一直依赖的线路时，褚开运还觉得非常幸运。日军轰炸频繁，妻子也经常劝他不要再往火车上跑了，太危险；特别是妻子又一次怀孕后，更是经常劝阻褚开运不要再出门跑生意。但褚开运有另外的想法，他觉得家里既然又要添人口了，更应该多挣点钱，不然不知道哪天就打仗了，还怎么做生意？纷乱年代，谁都没有安全感，也无法得到安全感。
1942年的一天，日本人再一次对滇越铁路弥勒、个旧段进行轰炸。褚开运正在一个叫巡检司的车站忙活木材的事，突然的轰炸让所有人都躲避不及。巨大的声响后，躲过了炸弹的褚开运却被爆炸掀起的气浪重重击倒。待轰炸消停，同样经常跑铁路的熟人们把褚开运抬到一边时，发现他已经被震到重伤，完全动弹不得。褚开运一时没有办法通知家人，只好无奈地躺在巡检司小镇上等待同乡把他顺路带回家。而褚王氏，尽管在家里牵肠挂肚也毫无办法，怀孕的女人只是偶尔对大儿子石柱说两句：“你说他咋个还不回来？”
半个月后，褚开运终于等到有附近乡里的人到巡检司，这时他的伤势已经很重，需要靠同乡用简易的担架把他抬回家。当他被抬进家门时，褚王氏看见全身包扎的丈夫，竟然是高兴的，因为丈夫毕竟活着回来了。但她马上陷入悲伤之中，丈夫伤到几乎没有力气和自己说一句话了，家里的顶梁柱倒了，以后的生活该怎么办？
褚时健第一眼见到受伤的父亲时，一下就蒙了。对于日本人的轰炸，他有着最直接的印象。日本人对滇越铁路和昆明大轰炸时，每每飞机低空飞过矣则上空，他能清晰看见日本飞机机身下那块红红的“膏药”。小伙伴们也知道那是敌人的飞机，所以当美国人陈纳德将军率领的飞虎队的双机身飞机越过村子上空时，褚时健还会和小伙伴们大声叫：“飞机飞机，下个蛋嘛！”无知的少年们也知道国仇。只是，他万万没想到，其实国仇，落到每个人的身上，就是家恨。
之后的一年大概是褚时健和父亲相处时间最多的一年，受伤的褚开运再没有办法出门做木材生意，也没有体力帮家里人做家务活儿。他只能每天躺在床上，或者唉声叹气，或者张口骂骂日本人。“他心里其实是着急，生意没法做了，家里人的生活成了问题。”褚时健说。
那一段时间，褚时健对于上学越发不上心了，不过不再是因为贪玩，而是家里需要人手干活儿。在父亲受伤后不久母亲就生下了小弟弟褚时佐，家里张嘴吃饭的人一下变为八个人：六个小孩，两个大人。褚王氏从小儿子出生后就没有一天轻松过，她要做家务，要到水田地里去干活儿，还要照顾生病的丈夫。家里的收入也一落千丈，褚开运的生意是没法做了，全家吃饭都指望着褚王氏种的两三亩水田和租种出去的苞谷地。作为老大的褚时健看到母亲实在太辛苦，便主动承担起了许多家务活儿和农活儿。有了这些活计惦挂着，上学的事自然就顾不上了。
家里除了种地，还经营着一个小小的烤酒坊，这是分家时和三伯家共有的一个酒坊，一家一半。因为有烤酒坊，每年都有一些酒糟，褚王氏就养了十多头猪。家里另外还有一匹已经瘸腿的马，早年用它来驮东西，现在老了瘸了，只能拉拉磨。自从父亲生病后，褚时健每周放学回家后更多时间就是在家里忙这些活计。早上起来，他把弟弟妹妹都叫起床，安排两个弟弟翻翻酒糟，加点菜叶之类的拌好，拿去给猪当一天的食物；再让妹妹和另一个弟弟去管着那匹瘸腿马，或拉去石磨边磨磨苞谷，或给它喂点草。
而褚时健自己要赶紧去酒坊，租户们每年交来苞谷作为租子，家里必须把这些苞谷酿成酒，拿到市场上卖掉，家里的收入在父亲生病后主要就靠这个酒坊了。以前是母亲和请来的小工负责烤酒，现在母亲没空，也没钱请小工，只能交给大儿子来做了。
这一切褚开运都看在眼里，作为一个只有40多岁的男人，家里的忙碌和窘境、自己的无能为力，最让他心里难受。他很着急自己的生意，做了几十年的木材运输，突然之间化为乌有，而原本健康的自己突然丧失了谋生能力，褚开运变得悲观起来。眼看自己的健康每况愈下，想到几年间自己的父母、三哥都因为生病而相继去世，褚开运对自己的健康也失去了信心，他觉得自己该交代后事了。
进入1943年，褚开运的病情越来越严重。6月的一天，他让褚王氏请人到老街的学校，把正在上课的大儿子褚时健叫回了家。他让儿子到他床边，让妻子也坐在边上，交代了他的打算：大儿子在读完书以后，立即和舅父王之义家的小女儿王兰芬结婚成家。“你是老大，家里以后靠你了。”褚开运对褚时健说。大儿子点点头，什么话也说不出来。
也许在褚开运的想法里，作为父亲，只有给儿子安排好结婚成家的大事，才算基本完成了对他的生养过程。但儿子只有15岁，又正念着书，马上成婚很不现实。但他不甘心看不到那一天，所以自己一手把儿子的婚事安排好，总算能安心一些。
褚时健一直觉得父亲和自己以及弟妹们并不亲近，自己也并不是太了解他。直到父亲过世很多年后，当他自己的生活安定下来，他才发觉，血缘的力量如此强大，自己和父亲在很多地方非常相似，比如并不擅长表达情感，比如说话直接，比如对家庭强烈的责任感。“他经常不在家，但其实都是在为家庭奔波操劳。家里的大事都是他做决定。”
在交代完后事几天后，褚开运就撒手尘寰。褚时健清晰地记得那年父亲42岁，自己15岁，六兄妹中最小的弟弟褚时佐尚不满1岁。