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在两晋南北朝的这个历史时期里，我们提到了一些重要人物，他们都是在史书上被正式记载了的，虽有后人的传说，但毕竟还是在真实的基础上加工。现在要说的这个女子，却无法断定历史上究竟是否真实。她的名字正是源于诗文方流芳百世的。成书于南朝的《玉台新咏》，录有千古传唱的《钱塘苏小歌》：
妾乘油壁车，郎骑青骢马，
何处结同心，西陵松柏下。
在此诗的注下，引载了《乐府广题》中的一小段题解：“苏小小，钱塘名倡也，盖南齐时人。”这算是关于苏小小生平最早的，也是最权威的记载了。
奇怪的就是这么一个社会底层女子，一个名不见经传、打入另册的倡女，一千年来，却被人们反复传唱着、歌咏着。人们在《钱塘佳梦》《西湖佳话》等许多有关西湖的书中，都看过她绰约而悲凉的身影。许多年前，杭州越剧团演出的一出越剧《苏小小》，那剧中的人儿，美丽聪明，自然是红颜薄命，比《牡丹亭》中的杜丽娘的命运又极大地不如。出生在世袭的倡家，身为歌妓，本来也是一件无可奈何之事，何况苏小小自幼父母双亡，兄弟全无，她不可能还有别样生活的选择。这苏小小就住在西陵的杨柳深处，每日笙歌乐舞，公子王孙围着她转。
西陵，也就是今天的杭州孤山之畔的西泠了。有桥，便称之为西泠桥，桥畔有一亭，亭上有一匾，匾上三字：慕才亭；有联曰：“湖山此地曾埋玉，风月其人可铸金。”
有人把苏小小比作“东方茶花女”，不能苟同。苏小小是一个通脱旷达的女子，心胸与西湖山水相印。因此，她的魅力，是一般封建女子不曾具备的。
从上面那首短诗来看，苏小小应该是一个旅游爱好者。作为一个女流之辈，又酷爱山水，为行走方便，便要考虑交通工具，所以才自制了油壁车。车是什么样子，今人很难想象，也不曾考证，但想来应该防风避雨的吧。
现在你想象那西湖的山水之间，一车，一佳丽，美人既已入风尘，哪里再要顾得什么三从四德，什么笑不启齿、行不动裙，放歌湖山之间，潇洒走十回八回，完全是一个1500年前的个性解放者了。来来去去的人儿见了，能不为之倾倒吗？
然后，按照中国才子佳人的传统模式，一个翩翩书生，也就是苏小小的白马王子出现了，不过白马换成了青骢马而已。书生阮郁，金陵人氏，油壁车遇青骢马，一见钟情，缠绵悱恻，自有一段山盟海誓。然后，一个封建社会的老悲剧故事重演，阮郁被严父召回，情郎别矣；侯门一入深似海，从此萧郎是路人。
在那出戏里，苏小小就在西湖杨柳下，生着相思病死去了。悲夫，故唐人鬼才李贺有诗曰：
幽兰露，如啼眼。
无物结同心，烟花不堪剪。
草如茵，松如盖。风为裳，水为珮。
油壁车，久相待。冷翠竹，劳光彩。
西陵下，风吹雨。
其实，在这“东方茶花女”之外，是有另一个潇洒明智独具风采的苏小小的。阮郁泥牛入海，无消息之后，佳人并未吐血而亡，她依旧乘着她的油壁车，徜徉在这湖光山色之间。某日秋，去烟霞岭一带赏秋日红叶，破庙中遇着一落魄如秋风败叶般的书生，名唤鲍仁。苏小小看他穷途末路，顿生恻隐之心，请来家中，赠银数百两，送他赶考。书生行前，口吐豪言壮语，大致意思总是不混出个人样来不回来见你的意思。不过鲍仁走后也杳无音信，苏小小更没有耿耿于怀。她一如既往地热恋西湖的山水。要说她最后为谁而病，为谁而亡，她倒恰恰是为了这个西湖而已。
那年夏秋之际，苏小小赏荷夜归，独坐露台，夜凉如水，侵成一病。临终遗言说：我生于西泠，死于西泠，埋骨于西泠，庶不负我苏小小山水之瘾。
她的姨妈听了她的话未免悲从中来，哭泣道：“老天爷可真是不长眼睛，让你那么美的一个妙人夭折啊！”苏小小说：“你这话就错了。人要在活得最辉煌的时刻离去，那才是做人的福气。难道让我像残花败柳一般活在人间才好吗？”显然，苏小小属于那种宁愿像人一样活一分钟也不愿意蝇营狗苟一辈子的人。她是为山水而死的，不是为男人而死的。她是一个有见识的性情奇女子。
苏小小虽不为男人而亡，但男人们却哭着来凭吊了。此时，鲍仁已经做了滑州刺史，也不知早干什么去了，这会儿突然冒了出来，快马加鞭地赶到了杭州。还算是有良心，哭了一场，又在西泠桥边择地造墓，立一石碑，曰“钱塘苏小小之墓”。后人又在墓上建亭，名曰：慕才亭。如今墓是没有了，亭倒还在，修得齐整，供人瞻仰。
这是一个智慧的女子，一个有骨气的女子。苏小小在男人面前，心灵是主动的，在中国两千多年的封建社会里，一个女子能有这样的认识，实属难得。
话虽那么说，在传统的旧中国男人看来，苏小小这样一个绝色青楼女子，也是不能让她这么死了拉倒的。历代多少故事传奇，便由此而出。据说她芳魂不殁，往往在花间出现。宋代有个叫司马才仲的人，在万水千山之外的洛阳，竟然梦到苏小小为他唱歌。五年之后，苏东坡推荐他到杭州的秦少章处。秦少章指点他到西泠苏小小墓前。才仲也是个痴情人，便寻墓拜之。当天晚上，那芳魂就来了。这样过了三年，才仲竟然就为了这个已经死去的前朝女子而死去了，就埋在苏小小墓前。
苏小小竟有如此大的魅力，无怪今日慕才亭旁总是游人如织。
作为苏小小乡亲的杭州人，尤其喜欢那首据说是她写的词。按说南齐时还没有出现词这种文学样式，可见这不是苏小小写的。不过既然苏小小都是一个传说人物，便也不必对她的词严加考证了，就当是她写的吧：
妾本钱塘江上住，花落花开，不管流年度；
燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨。
斜插玉梳云半吐，檀板轻敲，唱彻黄金缕；
梦断彩云无觅处，夜凉明月生南浦。