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德军占领刻赤半岛后，将曼施坦因的第十一集团军的主力调往塞瓦斯托波尔地区，并以极快的速度封锁了塞瓦斯托波尔。这时，德军士气高昂，向塞瓦斯托波尔进攻的德军兵力共有20.4万人，75毫米到600毫米的火炮670门，反坦克炮655门，迫击炮720门，坦克450辆，飞机600架。第十一集团军步兵第五十四军担任主攻，他们有120个炮兵连的火力支援，其中56个为重炮连和超重炮连，可谓火力充足。
在塞瓦斯托波尔担任防御任务的是苏军滨海集团军，辖7个步兵师、4个旅、2个海军陆战团、2个坦克营和1列装甲列车，共10.6万人，600门火炮和迫击炮，38辆坦克。在德军进攻前，滨海集团军所有师的人员配备仅仅达到编制的55%，配置在该地区作战的空军仅有53架可用飞机。
德军统帅部向克里木港，首先是向雅尔塔派出了19艘鱼雷快艇、30艘护卫艇和8艘防潜警戒艇，以及6艘意大利小型潜水艇，准备先从水上封锁塞瓦斯托波尔。为了拿下塞瓦斯托波尔，德军还专门派出了空军。这样，就可以从空中和海上对塞瓦斯托波尔实施封锁。
如此一来，塞瓦斯托波尔几乎成了一座孤城。
在曼施坦因的第十一集团军主力调来前，德军曾经对塞瓦斯托波尔发动过两次攻击，但都没有成功。第1次进攻于1941年11月11日至21日发起，德军集中4个步兵师、1个摩托化师和1个罗马尼亚摩托化旅，沿雅尔塔公路向巴拉克拉瓦方向实施主要突击，并从切尔克兹·卡尔缅地区向卡腊科巴谷地实施辅助突击。第2次进攻于1941年12月7日发起，德军投入7个步兵师、2个罗马尼亚旅和1270余门火炮，其兵力几乎超过苏军1倍，仍然由于苏军的拼死坚守而以失败告终。
1942年6月2日，德军开始对塞瓦斯托波尔实施第3次攻击。德军疯狂炮击、轰炸苏军滨海集团军和里海舰队的阵地，以及整个城市。如此猛烈的火力几乎让苏军从这个城市消失。
6月7日，在进行了5天的狂轰滥炸后，德第十一集团军司令曼施坦因派步兵发起冲锋，对塞瓦斯托波尔实施强攻，他们将主要突击方向选在北湾，然后沿着雅尔塔公路进行辅助突击。苏军进行了艰苦而顽强的抵抗，每天打退德军近20次的冲击，为此付出了巨大的牺牲。
6月18日，德军突破了北湾。10天后，德军进入英喀尔曼修道院地区，把苏军逼到英喀尔曼车站和公路附近。
6月29日晚，德军强渡北湾，并固守在两岸。次日清晨，苏军从费火希内耶高地和诺维耶舒来展开反击，在萨彭山地区突破防御，直扑塞瓦斯托波尔。苏军滨海集团军各师剩下的人数，平均只有300~400人，而各旅平均只剩100~200人。苏军在塞瓦斯托波尔得不到炮火支援和空军的掩护，只得靠血肉之躯作战。
苏联最高统帅部命令塞瓦斯托波尔守军边守边撤。在德军强大的炮火攻击下，撤退也不是那么容易的。滨海集团军的一些部队撤到了赫尔松内斯角地区，登上里海舰队的舰艇、潜水艇和飞机。然而，德国空军完全掌握了制空权，就连苏军上了潜水艇的部队也无法撤走。到最后时刻，苏军还有部分人留在阵地上，他们利用夜间分散成小分队突进山里，与游击队会合。
7月4日，德军经过8个月的包围和强攻，终于占领了塞瓦斯托波尔。这时的塞瓦斯托波尔已是一片废墟。曼施坦因的第十一集团军及其他参与进攻的德军部队也为此付出了沉重代价。仅在最后的75天攻击中，德军在塞瓦斯托波尔城郊伤亡的官兵就达15万人，损失坦克280多辆、大炮250门、飞机300余架。市区与第1道防御线相距16公里，德军用了整整250天，才越过了这段距离，平均每昼夜的前进速度不足60米。
塞瓦斯托波尔失陷后，德军完全控制了克里木地区。不过这场战斗对苏军来说，也有一个不小的收获，那就是被称为精锐之师的曼施坦因第十一集团军元气大伤，需要补充和休整。
7月5日，德第六集团军的突击集团前出至奥斯特罗戈日斯克地区，后沿顿河右岸转向南方，从北面对苏西南方面军右翼部队实施大纵深迂回。德第四装甲集团军从沃罗涅日以南地区实施突击。
希特勒进行了新一轮的调兵遣将，将第二集团军留在沃罗涅日，将东南方向上的第四装甲集团军转向坎捷米罗夫卡。
7月8日，德第一装甲集团军从斯拉维扬斯克、阿尔条莫夫斯克地区向斯塔罗别尔斯克、坎捷米罗夫卡发动进攻，对苏西南方面军和南方面军的接合部实施第2次突击。德军的攻击见到了成效。到7月中旬，德国第四装甲集团军和第六集团军的各部队前出到顿河大弯曲部，并占领了博科夫斯卡亚、莫罗佐夫斯克、米列罗沃、坎捷米罗夫卡，而第一装甲集团军各兵团则前出到了卡缅斯克地区附近的顿河。
德军企图在这些进攻战役中合围并歼灭苏西南方面军和南方面军。苏联最高统帅部大本营识破了德军的企图，立即把部队从被合围的威胁下撤出来。受到德军夹击的苏西南方面军各部队且战且退，渡过顿河，撤向斯大林格勒。南方面军各部队从顿巴斯向顿河下游撤退，以便在上库尔莫雅尔斯卡亚到罗斯托夫一段的顿河左岸占领防御阵地。