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忙于歌唱事业的梅艳芳经过几年时间的历练，已经从稚嫩少女变得更为成熟，但实际上此时的她也不过才17岁左右。这种心境上的转变，或许与她彻底离开校园后的经历有关。她深知，自己在追寻情感的同时，依然要承担起赡养家庭的责任。如果说梅艳芳自小就缺失了部分来自家庭的关怀，那么，正是因为家庭的贫苦与残缺反而让她小小年纪就意识到个人责任的重要性。梅艳芳对于家庭的责任感不只体现在努力唱歌、赚取生活费用这个方面，也体现在她对于婚姻家庭生活的传统观念上。
梅艳芳曾经有过一段婚约，对方是位年轻帅气的警官，只不过这段被家人看好并极力促成的婚约最终因为另一个人的“介入”而终止。这个人就是西城秀树。17岁那年，身为酒吧歌手的梅艳芳成为香港地区西城秀树歌迷会的副会长。1981年，西城秀树来到香港开办首场演唱会，梅艳芳这样一个极具责任感的人，自然要为偶像的演唱会尽好自己的职责。她不仅在香港筹划了西城秀树的歌迷聚会，更是十分豪气地打造了一块镌刻着西城秀树名字的足金牌，为此不惜花掉一大笔积蓄。甚至，她为了支持自己的偶像，还特意乘坐飞机赶赴日本去看西城秀树的演唱会。
当时的未婚夫自然不满意梅艳芳对偶像的这种狂热痴迷，更无法理解梅艳芳的种种“疯魔”行为。既然无法理解，那么梅艳芳当时的未婚夫便只能通过粗暴的方式加以干涉。两人经常因为西城秀树而发生矛盾，同时又因为年轻气盛，遇到问题从不曾进行有效沟通，最终这段人人看好的婚约便宣告结束。
与之前那段初恋所不同的是，梅艳芳在17岁时的这段感情得到了覃美金的赞成与支持，也正是在覃美金的催促下，梅艳芳与当时的恋人缔结下婚约。
然而在梅艳芳看来，当时的眼前人或许并非与自己的心灵完全契合。她喜欢西城秀树，是因为他具有艺术才华，既然未婚夫不能理解自己热爱的人，也不尊重自己的偶像，那么这样的婚约不要也罢。她没有哭哭啼啼地给予挽留，反而在明确地意识到这段感情不合适之后，十分果断地斩断了情思。
许多年后，已经事业有成的梅艳芳并没有过多谈及这段过往，大概是因为既然当初两人皆是彼此的心上人，那么更没有必要谈论往事，平白地给别人的生活惹来是非。梅艳芳是一个敢于为自己的生命做决断的人，也拿得起放得下。这样的人纵使人生路途崎岖，一生故事再多，却依然能够潇洒做人、坦荡生活。有人曾经问过她，是否为当初的选择后悔过？梅艳芳一脸淡然地说：“不会后悔当初的选择，但是会反思自己的某些行为。”
此时的梅艳芳，不再像多年前那样因为爱人走了便伤感哭泣。她不会因为失去的婚约而长久地沉陷在负面情绪中。她还有自己的生活，还有自己的人生，消沉的情绪也无法改变已然破裂的关系，而爱情和婚姻从来就不是现实生活的全部。
“如果一个人真的去爱了，那么无论最终结果如何都不会后悔。不论和那个男生是否有将来，但是最起码在相处的这段时间，我真的会觉得自己是想要和他有将来的。”梅艳芳在《香港访谈》上谈到自己的爱情观时如是说道。
她不愿意刻意地讨好另一半，也不愿意低眉顺眼地做驯良状。尽管梅艳芳生长在一个不完整的家庭里，极少能够享受家庭的温情，并且她也渴望拥有爱情，但她并不以柔弱忧郁的样子来博取异性的同情和喜爱。虽渴望爱情，可梅艳芳摆在第一位的还是自我的内心感受。她从小在苦难中摸爬滚打成长起来，为了讨生活，在很多时候不得不带笑示人。可是在最亲密的关系里，她没必要时刻讨好对方。既然对方与自己并非真正契合、相互尊重，那么挥手道声“拜拜”，以后不再往来，便是最好的选择。
梅艳芳想得通透，活得更通透。尽管梅艳芳身边有些人为她这段破裂的婚约而惋惜，可她想的却是好好唱歌，努力生活，对于感情则不必强求。童年时期的坎坷遭遇，让梅艳芳比起同龄女生显得过于刚强、成熟，她没有同龄女生的那种娇弱，也不屑于扮作娇弱状。但其实她的内心是渴望被爱、渴望被人照顾的，这固然与她从小缺少父爱、缺少家庭关怀的成长环境有关，也与梅艳芳当时所处的社会环境有关。
在20世纪七八十年代的时候，人们普遍认为女孩儿理应处于被人照顾的位置，而独自养育四个子女长大的覃美金，比其他人更盼望着梅艳芳能早日成家。身处这种环境的梅艳芳，自然也会期待有个人能够照顾自己。但是，日后成为巨星的梅艳芳却不再认同以往的那些观点，她不再认为女孩儿要被动地等待男孩儿来牵手，当女孩儿遇到中意的人时候也可以主动示爱；她也不再认为女孩儿内心的情感需求必须遮遮掩掩，大大方方地袒露情感也并非“十恶不赦”。她身上有着传统女性的一面，比如说具有极为浓厚的家庭观念；但随着眼界逐渐变宽，她在思想上也开始凸显出较为新潮的一面，而这主要体现在她的音乐作品中，就像在后来的成名曲《坏女孩》里唱的那样，面对爱情的时候“淑女暗里也想变坏”，女性可以坦坦荡荡地承认爱欲，也可以沉浸在美好的爱情感受中。但是面对自己喜欢的人时，女性不必依附于这个人，也不必屈从于这段关系。
不论是面对家人还是朋友，也不论是成名前还是成名后，梅艳芳始终是热衷于付出的那个人，而且她只要付出不求回报，对人对事皆是如此。这种对于家人的责任感，对于朋友的豪情义气，为梅艳芳赢得了好人缘；这种一心钻研歌唱表演艺术，力图把每首歌曲都唱得最好、把每场演出都做得完美的敬业精神，又为梅艳芳带来了良好的观众缘。虽然那时的她也只是一个在夜总会和歌厅里跑场唱歌的小歌手，却已经凭着扎实的歌艺闯出了一定的名气。在收获到名气的同时，梅艳芳也结识了一位生死之交，此人便是影视演员罗君左。
提起“罗君左”这个名字，大家可能略感陌生，但如果你看过香港无线电视台（TVB）拍摄的经典影视剧，并且对其中的一些配角人物印象深刻，那么你就极有可能露出一个会心的笑容连声说道：“原来罗君左就是他啊。”像《天龙八部》（1997）中的包不同、《鹿鼎记》（1998）中的桑结大师兄，都是罗君左塑造得十分成功的荧幕形象。在梅艳芳成名之前，她与罗君左便是至交。
20世纪80年代初期的香港还不曾出现过具有规模的演唱会，而且也不流行演唱会。人们的休闲方式只是到酒吧、歌剧院听歌、看戏。对于年轻人而言，他们更喜欢与三五好友在酒吧消遣，边听歌，边谈天，甚是惬意。那个时候，18岁的梅艳芳是酒吧歌手，22岁的罗君左则经常与朋友来酒吧玩耍。在北角渣华道的一家餐厅酒廊里，罗君左与朋友们正饮酒闲谈，忽然听得低沉悠扬的歌声从台上传来。罗君左当时心下一惊：这歌声真动听。他转过头再看看四周围，全场变得鸦雀无声，人们纷纷将目光转到舞台上。就在那一方小小的舞台上，一支四人乐队在演奏，唱歌的女歌手长着一张瘦削的面孔，留着一头卷发，算不得很漂亮，衣着打扮也并不出众，可是这歌声却充满情感，具有一种穿透力。
那位留着卷发的女歌手唱着徐小凤的《情比雨丝》，接着又唱了一首林子祥的《千枝针刺在心》。一首接一首地唱，足足持续了45分钟。当这位长卷发的女歌手演唱完毕后，人们爆发出一阵掌声。罗君左身边的朋友礼貌地请歌手坐下聊天，都是年轻人，大家说起话来也很投缘。几个人做着自我介绍，她说自己艺名叫“依依”，“至于真实姓名就不说了，感觉自己的名字好土气啊”。长卷发女歌手爽朗地笑着，大家又开起玩笑来，最后几经周折才知道，原来真实姓名叫梅艳芳。彼时的梅艳芳和罗君左两人都是无名小卒，而且年龄相近、性格相投，因此便成了好友。
某天，罗君左与朋友们像往常一样来到酒吧消遣，却与邻桌发生了一些小矛盾，并且很快从小摩擦升级为肢体冲突。虽然酒吧环境嘈杂，但梅艳芳依然注意到了罗君左这边发生的异常。眼见对方掏出一把枪定定地指着罗君左，梅艳芳立马冲了过去，挡在罗君左身前。或许是因为对方震慑于梅艳芳的气势，只得灰溜溜地走开。罗君左对梅艳芳说，以后咱们便是生死之交。青春年少的梅艳芳绝不会想到，在她的人生路上即将发生一件足以改变命运的大事件。