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凄苦而艰辛的童年生活，使得梅艳芳过早地尝尽了人间辛酸，即便在已经成名之后，梅艳芳说起童年往事依然略显感伤，但她也并没有因此自怨自艾。曾经有一次梅艳芳谈起从前的生活，讲起自己童年的经历，也回忆起与继父的生活，那一刻她神色有些黯然，语气中流露出一丝郁闷。
覃美金在苦心支撑家庭数年后，遇到了一个看起来还不错的男人，这个男人对梅艳芳和梅爱芳说，他会像亲生父亲那样保护她们。自小就缺失父爱的梅艳芳信以为真，还以为这个残缺而艰难的家庭就要苦尽甘来。后来，这个男人成了她们的继父。谁知她们姐妹二人并没有盼来幸福的生活，反而这重新组合的家庭成了她们二人噩梦般人生的开始。
尽管梅氏姐妹二人在外面做事也会被人嘲讽讥笑，或者引来小混混的口哨，但她们并不曾被人真正伤害过，梅艳芳也从不把外人的冷嘲热讽记在心里——在外面赔笑唱歌，不过是为了生活，小小年纪的她便已活得如此通透。她们不曾想到的是，人生中最为深重的伤害反而来自自己的家人。
“他当了我们的继父，我们天天被他欺负、被他骂。他这个人各种各样的粗口都说得出。他可以骂人骂到让人完全没有自尊。从几岁到十几岁的那段时间，真是我的人生炼狱，就是好不开心啊！”梅艳芳在面对媒体的采访时，经常用“炼狱”来形容自己的家庭，而这绝非是夸大其词。
为了防范继父，梅爱芳与梅艳芳每晚都会在枕边放一根木棍。这个继父呢，每天对着梅氏姐妹二人骂骂咧咧，对她们施加精神暴力。在他眼里，梅艳芳无非就是家庭的负担，她年纪小，不能为家里赚更多的钱。面对继父的语言暴力，梅艳芳只能默默忍受。她努力地尝试着，试图无视继父给自己带来的心灵伤害，可是那些骂人的粗话就像刀子一般，硬生生地戳进梅艳芳的心里。继父带给梅艳芳的这些伤害，梅艳芳从未向覃美金提起，她知道母亲维持生活不易，更不想让母亲伤心。梅艳芳选择独自一人承受不快，也是因为性格本就要强，她不喜欢向别人诉说不幸，也不愿让别人看到自己的艰难，即便对方是与自己血脉相连的家人，她也不想倾诉痛苦。更何况，忙着在外面做事的覃美金平日里也不一定有时间倾听这些。
穷困无依的家庭生活，无处不在的家庭暴力，强度极大的演出工作，这些都没有摧垮梅艳芳。她反而被这些苦难激发出顽强的斗志。梅艳芳曾讲起，在那个时候她一再地对自己说要奋起努力，一定不要做孬种，凡事都不要行差踏错，一定要把事情做好，要证明给他们看：因为她不想被人瞧不起，她要万事都做到最好；因为她不愿被轻易地摧垮，她便要越发内心地坚强，坚不可摧。对于当时的梅艳芳来说，她唯有在唱歌表演方面不断进步，才能获得更多的演唱机会，也才能为家庭赚取更多的收入。她只能通过这样的方式，证明自己是有用的、有价值的，她一直在付出着，却从未计较过自己能得到什么。
成名后的梅艳芳不论是接受媒体采访还是和朋友谈心，会说起自己的性格养成——从小就非常懂事、非常成熟，因为要在那样一个家庭环境中生存下去，她必须足够坚韧、顽强，不能给家人增添过多的麻烦，还要承担起必要的家庭责任。说起这些事情时，她更像是在回顾自己的早年人生，而非心怀仇恨地到处抱怨。过早懂事、过早成熟的人，往往都有一个不太幸福的童年。自小就缺少关爱和陪伴的梅艳芳，终其一生都在寻求着能够温暖自己内心的那份感情；由于家庭原因和成长经历而造就的深深的自卑，使得她要求自己凡事都要做好、凡事都要做得比人强。从某种意义上来说，这样的特殊境遇培养了梅艳芳强大的抗挫能力。
不过，在梅艳芳早年从艺的岁月中，尽管每天都很苦很累，但她也收获到了些许的人间温情。覃美金开办粤剧班和歌舞团时，经常要带领学生们登台演出，而学生们在登台之前，就需要接受相关的表演学习。因此，覃美金便聘请富有表演经验的老师前来传艺。每每此时，梅艳芳同样可以学到不少表演艺术方面的知识。虽然梅艳芳在学校里功课不佳，可是课外学到的东西，却为她增加了不少傍身的本领，这些本领也使得她日后在舞台上大放异彩。她学起东西来速度飞快，传授表演技巧的老师常常忍不住要夸奖一番。这令梅艳芳心情舒畅，对演艺行当更加充满热情。
当时，覃美金的学员及表亲跟随她学习表演并参加演出，在这些人之中，梅艳芳是最小的那个，在年少岁月里，周围的这些人给予过她些许的亲情滋养。这一点点的微温，足以温暖那颗幼小的心灵，让她对困苦的生活多了几分期许。
由于梅艳芳在学校里一直被同学们看不起，并且又是随着哥哥们一起长大，为了显得合群，她把头发剪得短而薄，又换上男生的衣衫，扮成男生模样，把自己当成男孩儿与哥哥们玩在一起。假小子一般的梅艳芳倒也自得其乐，只是覃美金身边的一些亲友有不同的看法——好端端的女孩儿，总是扮作男儿相，那可不是好现象，万一将来越长越像男人，那可如何是好？
覃美金虽然观念老旧，可她何尝不曾为梅艳芳的将来做过打算？她想的是，姑娘成年之后嫁人便是，因此对于梅艳芳的学习和成长并不十分关心，可她终究听取了身边友人的建议——将来的社会，还是会注重文化学养，梅艳芳一直以来忙于唱歌赚钱，承担养家的重任，她在学校所学功课有限，一个缺少文化学养的人，以后怎么在社会上立住脚呢？
考虑到女儿的未来人生，覃美金也不忍见她孤苦漂泊，更不愿她一直保持假小子的扮相，免得影响以后的生活。在梅艳芳13岁那年，覃美金给她找了一位补习教师。补习教师是个眉目清秀、斯文儒雅的年轻男士，比梅艳芳年长三四岁。
覃美金要求梅艳芳今后跟随补习教师多多学习，可她并未想到的是，梅艳芳竟然对眼前这个温和有礼、衣衫整洁的男生一见倾心。眼前这个清秀文静的男生，与梅艳芳见过的那些满口粗话、举止粗鲁的小混混大不一样。他让梅艳芳看到了人性中的纯洁与光明，他像灿烂的阳光照射进梅艳芳的内心深处。
十三四岁女生的心思，如同幽林间的小鹿，偶尔一蹦一跳，总是冒出来一些不切合实际的幻想，可梅艳芳就是如此欢喜地沉浸在各种幻想之中。如同其他情窦初开的少女一样，梅艳芳变得腼腆却又坚定，尤其是在确知对方也喜欢自己的情况下，她便勇敢地敞开心门，接纳了这个人，以及这份纯真的感情。当时，与梅艳芳一同补课的表姐，也对这个帅气的老师心生情愫。经过几番长谈之后，这个表姐发现自己不过是单相思，而梅艳芳才是人家的心上人。
这份纯净如月光的恋情，给少女梅艳芳带来了莫大的欢喜。但也如同大多数初恋情感一样，这段感情最终以悲剧收尾。眼见得两个人越走越近，覃美金动了火气，她生怕梅艳芳会吃亏，更担心自己苦心培养多年的女儿跟随初恋离去。年轻的补习教师无法承受来自梅艳芳一家人给予的压力，他又从梅艳芳的某个邻居那里听到梅艳芳有着“黑道背景”。经过几番犹豫和内心挣扎之后，斯文儒雅的补习教师向梅艳芳提出分手，向来不喜欢拖泥带水，行事果断、干脆的梅艳芳便就此转头。
梅艳芳的果决性格，不仅体现在感情上，也体现在其他方面。她有着男性一般的豪爽，绝少有过行事犹豫的情形。只是，人生中一段纯洁的初恋过早夭折，这始终是她心头难以承受的疼痛。缺少家庭关爱的人，往往会在旁人身上寻求希望与温暖。在那段失恋的苦涩日子里，梅艳芳天天都在听红极一时的日本歌手西城秀树的歌曲。作为20世纪70年代日本乐坛上的硬派摇滚代表，西城秀树有着帅气、干净的外表和自成一派的歌声，是梅艳芳最喜欢、最欣赏的偶像。他在歌曲中表达的情感极为强烈，演唱时既充满了情绪上的张力，又魅惑力十足，这对于当时的少男少女来说是一种极为震撼的听觉享受——毕竟那个时期的香港流行乐坛原创力较低，很多当红歌手都要靠翻唱日本艺人的歌曲来演出。
说起来，梅艳芳成为西城秀树铁杆粉丝这件事，其实也是极为偶然的。某天她在唱片店听到一张日语唱片，尽管听不懂日语歌词，可是那极富磁性的男声却牢牢地抓住了她的心。歌声里流露出无尽哀怨，正是声声嘶喊和深情的呼唤将梅艳芳带入演唱者的情绪中。泪眼婆娑的梅艳芳拿起唱片护封，仔细阅读上面的中文介绍才知道，深情演唱的正是日本当红歌手西城秀树。从此之后，西城秀树的名字便在梅艳芳的心里扎下了根。那时候的她并不知道，若干年后他们竟然成了情谊深厚的友人。
当时，沉溺在失恋阴影中的梅艳芳日日与西城秀树的歌曲为伴，那颗破碎的心灵因西城秀树的歌声而再度愈合。梅艳芳在西城秀树的歌声中感受到了生命的朝气，也体验到一丝哀愁和怅惘，而西城秀树的歌声则唤起了梅艳芳对火热青春的向往。她渐渐地从失恋的痛苦中走了出来，并且以自己的方式迷恋着这位日本偶像，为了购买西城秀树的唱片及与其相关的书籍，她跑遍九龙港岛的音像店和书店。回到家后，梅艳芳又沉浸在西城秀树那潇洒的台风和奔放的歌声中，并且在这位日本偶像的表演风格中汲取一些可以为自己所用的东西——既然她还要为维持生活而登台表演，那么就应该学习新知识。这位给了她精神支持的日本歌手自然而然地成了她模仿的对象。只是这时候的梅艳芳年纪尚小，在表演的时候不一定能够完美地展现出视觉上的冲击力，可至少西城秀树的歌声陪伴她度过了年少时那段心酸的日子。
在每个人的青少年时期，总会有那么一个人出现，如同一道暖光，带来心灵上的慰藉，照亮当时的人生路途。对于梅艳芳来说，西城秀树便在她的人生中发挥了极为重要的作用。这位日本殿堂级歌手给梅艳芳带来的不只是心灵慰藉，更为她提供了极具冲击力的音乐感受。梅艳芳自小接触戏曲声乐，本身又以唱歌作为谋生手段，因而对那些实力派唱将在喜爱之外更多了一些崇敬。西城秀树便是一位颇具演唱表现力的实力派歌手，梅艳芳崇拜他、喜爱他也在情理之中。更何况，西城秀树的歌声给失恋后一度失魂落魄的梅艳芳注入了崭新的生命力，单凭她翻唱的《YOUNG MAN(YMCA)》中的那句歌词，“年轻人，无须烦恼；年轻人，年轻时想做的事情都能实现”，便足以让每一个失落的人振作起来。
纯纯的初恋，稚嫩的初恋，尽管梅艳芳倾情投入的初恋惨淡收场，可生活还要继续。每一天，梅艳芳依然是赶场一般地到处唱歌表演，白天坐在教室里依然是提不起任何学习兴趣。最终，就读初中的梅艳芳不得不离开学校，过早地结束了校园生活。尽管这几年的校园生活不曾给她带来过丝毫快乐，她的心里还是有些许失落。
那一年梅艳芳刚满14岁，正在读中一。离开李炳中学后，她成了一名职业歌手。过早辍学的经历，成了梅艳芳人生中的一大憾事。即便成为天王巨星，她依然不时地感叹，在最应该学习的时候中断了学业，没有多读点书，真是一生的遗憾。“李炳中学中一肄业”，就像一个不太光彩的标签，牢牢地贴在梅艳芳的早年人生中。她说，假如生命可以重新来过，那么最重要的事情就是好好读书，她希望自己将来能够做律师。
即便梅艳芳的早年生活如此悲苦，可只要她登上舞台，便立刻“活”了起来。在舞台上，她展现着歌喉，表演洒脱、老练。而且她因此增加了个人收入，减轻了家庭负担，虽然很苦、很累，可也觉得自己是有价值的，因而感觉幸福。只是，10多岁的梅艳芳是否会有那么一个瞬间，在幽暗之处无声地哭泣？这些已无人可知了。
站在舞台上的少女梅艳芳，永远以最专业的精神奉献着自己的歌声。演唱不同的歌曲，她便展现出不同的风格。最初她与姐姐梅爱芳本是一个姐妹组合，后来觉得自己风格较为多变，便和姐姐分开演唱。梅艳芳之所以要和姐姐分开演唱而不是继续以“姐妹花组合”的形式表演，这其中还有一个重要原因，因为年长4岁的姐姐比她更高挑、更端庄，这两个人站在一起怎么看都不像姐妹。梅艳芳自己都笑着说，“看起来像母女两人”。
分开表演后，梅艳芳便选择自己喜欢的歌曲。基本上当时流行什么歌，她便唱什么歌；男歌手的流行曲，也是她的拿手曲目；她愿意尝试不同风格，喜欢以自己的方式进行演绎。
尚未正式出道的梅艳芳当时已初步具备了百变风格，虽然还没有形成气候、特色，却也展现出求新求变、追求多元化的表演特征，这更说明梅艳芳身上具有不断学习、精进歌艺的表演热情。