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曹操由于被划为奸臣，在历史上遭到许多人的斥责，包括对他性格上的一些缺点进行抨击。例如《三国志》的作者陈寿曾说曹操性情忌妒，对高才俊逸而又轻视他的人心怀嫌恨，必欲杀之而后快，并列举了几个例证，有鲁国孔融，南阳许攸、娄圭，冀州的崔琰。这四位死者的故事分述如下：
孔融是孔子二十世孙，少时即以让梨闻名，成年后道德文章知名天下，被人比喻为众星中的北斗，百谷里的黍稷。他在朝内经常对曹操的作为表示不满，例如曹操打破邺城后，将袁熙之妻甄氏许配给儿子曹丕，孔融认为此举败坏纲常，便在给曹操的信里讽刺说：“武王伐纣，以妲己赐周公。”曹操没有觉悟，后来见面问孔融这件事出自哪部经典？孔融回答说：“以今度之，想当然耳。”曹操因为饥荒而颁布禁酒令，孔融却和他对着干，专门给他写了一封信叙述饮酒的好处，还说：“天垂酒星之耀，地列酒泉之郡，人著旨酒之德。尧不千钟，无以建太平。孔（丘）非百觚，无以堪上圣。”惹得曹操满腹怒气，后来使人诬告，逮捕杀害了孔融，连他的幼年儿女也没有放过。
许攸是曹操故旧，在官渡之战中奉献偷袭乌巢之计，打败了袁绍。但是他恃功自傲，曾在酒席上呼叫曹操的小名，还说要不是我，你就得不到冀州。曹操笑着回答：“你说的不错。”然而内心非常厌恶他。后来许攸随曹操父子出邺城东门，他又对左右说：“这家人要不是得到了我，就不得出入这座城门了。”曹操得知后忍无可忍，就找了个借口把他关进监狱杀掉了。
娄圭表字子伯，少时与曹操相交，此人足智多谋，在汉末战乱中投奔曹操，经常在一起参议军国大计。据《曹瞒传》记载，西征马超、韩遂时，娄圭曾经出过夜渡渭河、乘天寒聚沙灌水冻冰为城的计策。曹操曾经多次感叹道：“子伯之计，孤不及也！”娄圭家室富足，累积千金，引起曹操的嫉妒，说：“娄子伯比我还要富裕和快乐，只是权势不如我罢了。”后来娄圭与习授乘车出行，路上遇到曹操的车驾队伍，习授羡慕地说：“父子拥有这样的权贵威势，可真够快活呀！”娄圭回答说：“人生在世，应当自己做一番大事业，哪能只羡慕他人呢？”结果被小人习授告发，曹操认为娄圭心怀不轨，把他抓起来处死。
崔琰是清河名士，才学过人，相貌雄伟，“声姿高畅，眉目疏朗，须长四尺，甚有威重。”这使身材矮小的曹操自惭形秽。据《世说新语·容止》记载，匈奴使者来朝时，曹操觉得自己相貌丑陋，不足以威服远国，就让崔琰代替他予以接见，曹操本人捉刀站立在床头。后来有人检举崔琰在文书中言辞不逊，惹得曹操发怒，竟把他下狱罚做苦工。曹操又派人去探视，见崔琰没有服软的态度，便非常生气，说他“对宾客虬须直视，若有所瞋”。即对曹操的处罚表示不满，于是下令将其在狱中赐死。据《曹瞒传》记载，曹操部下诸将若有计策谋划超过自己的，随后就会找个借口以违法的名义将他杀掉。“及故人旧怨，亦皆无余。”他在处以死刑之前，经常对受刑者流泪痛惜，但是最终绝不会放他们一条生路，可以说是鳄鱼的眼泪，其忌妒嫌恨之心由此可见。
此外，曹操性格的另一个特点就是记仇报怨，其中部分是上文所说的“故人旧怨”，即使时隔多年他也会念念不忘，终会给予制裁。曹操青少年时，父亲曹嵩在京师洛阳做官，最高职务担任过太尉。《曹瞒传》说他在家乡飞鹰走狗，游荡无度，多有违法乱纪的举动。地方长官沛国相袁忠看不过去，曾想对他绳之以法，后来还是看在其父曹嵩的面子而放过了他。当地的名士桓邵也看不起曹操，对他很是轻蔑。曹操发迹后权倾当朝，袁忠和桓邵害怕受到报复，远远地逃到了岭南的交州（今广东、广西地区）。曹操得知后派遣使者到当地，让交阯太守士燮诛杀了袁忠全家。桓邵见无处藏身，只好出来自首，被送回了中原。他对曹操当庭下跪谢罪，曹操却冷冷地说了一句：“下跪就可以免死吗！”仍然把他杀掉了。还有一些是报复新仇，例如曹操担任兖州牧时，陈留名士边让罢官在家，自恃才气，不肯屈服，说了曹操一些坏话，就被曹操枭首示众，甚至连妻子儿女也都一同被杀害，以致引起了公愤。“自是士林愤痛，民怨弥重。”
嫉贤妒能，报复私怨，这些都是心地狭窄的表现。但曹操不是普通的奸臣，而是奸雄，即一代枭雄，他能够剿灭中原的各路军阀，成功地统一北方，成为魏国的奠基人；如果没有高超的本领与广阔的胸怀，是无法笼络手下的文臣武将、成就这番伟业的。因此我们可以看到，曹操在性格上还有宽容大度的另一方面，为了任用贤才，能在很多时候不计个人仇恨，这也是不容忽视的。例如曹操在兖州曾任命东平人毕谌为别驾，陈留太守张邈发动叛乱时，劫持了毕谌的母亲、兄弟和妻子，逼迫他前来投降。曹操闻讯后很讲人情，就让毕谌离开，说：“你的老母在张邈手里，可以去投奔他。”毕谌叩头顿首，表示自己无心背叛，使曹操非常感动，为之流下了眼泪，并且当众表扬了他。哪知道毕谌转身真的逃奔了张邈，后来又在吕布手下服务。建安三年（198）曹操攻陷下邳，消灭了吕布，毕谌被生擒，曹操的部下都觉得他此番凶多吉少，不料曹操却说：“那些孝顺父母的人，难道不是也忠于君主的吗？这正是我所追求的品行啊！”随即释放了毕谌，还委派他作鲁国的地方长官。
张邈在兖州叛乱的时候，曹操的许多州郡官员都投降或逃跑了。曹操提拔任用魏种，对他非常信任，因此对部下说：“只有魏种是不会抛弃我的。”但是后来听说魏种在叛乱中逃走投奔了张杨，曹操不禁勃然大怒，恨恨地说：“魏种除非是南逃越地，北走匈奴，否则我是不会放过他的！”数年后张杨被部下杀死，余众投降了曹操，魏种也被活捉，捆绑了送来。曹操见了感叹说：“这还是个有才干的人啊！”于是亲自解脱了绑绳，任命魏种为河内太守，将当时河北的政务交付给他，完全出乎众人的意料。
陈琳原来在袁绍手下担任秘书工作，曾经撰写声讨曹操的檄文，说曹操的祖父曹腾是宦官，和奸臣左悺、徐璜并作妖孽，伤化风俗，虐害百姓；其父曹嵩被宦官“乞丐携养”，花费重金买得高官，窃据禄位；曹操自己是“赘阉遗丑，本无令德，僄狡锋侠，好乱乐祸”。这段文字用语刻毒，让曹操气得发昏。后来袁氏兵败，陈琳投降，曹操当面质问他：“你当初为袁绍起草檄文，列举污蔑我的罪状也就罢了，为什么还要涉及我的祖父和父亲！”陈琳无话可答，只有叩头谢罪。但是曹操爱惜他的才干，没有杀他，而是让陈琳担任自己的秘书。
曹操的宽容还表现在对待关羽的态度上。建安五年（200）春，曹操东征徐州打败刘备，收降了关羽，委任他为偏将军。曹操见关羽没有久留的意愿，就派张辽前去探问。关羽回答说：“曹公对我很好，但是我曾受刘备的厚恩，誓同生死，不可以背叛，最终还是要离开的，不过必须立功报效之后再走。”曹操听了张辽的汇报后，夸赞关羽说：“事君不忘其本，天下义士也。”后来关羽斩杀颜良、解白马之围，然后挂印封金，留书告辞。曹操部下诸将听说后纷纷请求去追赶捉拿关羽，但是曹操拒绝说：“他这是各为其主，不要追赶了。”明明知道关羽投奔刘备后是给自己增添了劲敌，但还是对他的行为表示理解和支持。裴松之对曹操的这番举动大加赞赏，说：“曹公知（关）羽不留而心嘉其志，去不遣追以成其义。自非有王霸之度，孰能至于此乎？斯实曹公之休美。”
最能反映曹操恢宏气度的事情，就是他能够不念以往的大仇，接受了张绣的归顺。建安二年（197）春，张绣在宛城（今河南南阳市）初次归降曹操，后来突然发动叛乱，使曹操措手不及吃了大亏。曹操兵败逃跑，右臂中箭负伤，长子曹昂、侄子曹安民和爱将典韦都在混战中被害，因此积怨颇深。官渡之战前夕，袁绍派人来拉拢张绣，企图让他在南边牵制曹操的兵力。谋士贾诩当场拒绝说：“归谢袁本初，兄弟不能相容，而能容天下国士乎？”他力劝张绣再次归顺曹操，张绣问道：“袁绍势强而曹操势弱，我又和曹操结仇，为什么要去投奔他呢？”贾诩回答说：“这正是要去投奔曹操的原因啊！曹操挟持天子而号令诸侯，这是要投奔他的理由之一。袁绍兵力强盛，我们的少数兵马去投靠他，不会得到倚重；曹操势力较弱，得到我们的兵力必然高兴，这是要投奔他的理由之二。再说曹操有称王图霸的志向，需要向天下显示他不计私怨的高尚品行，这是要投奔他的理由之三。希望将军不要再犹豫。”张绣听从了贾诩的建议，率众归顺曹操，到许都见面时，曹操因为在大战前得到有力的支援而非常喜悦，握住张绣的双手，举行欢迎盛宴，拜张绣为扬武将军，并为儿子曹均娶张绣之女作媳妇。曹操见了贾诩也很高兴，拉住他的手说：“让我的威信重于天下的，就是你啊！”后来张绣在官渡之役中力战有功，又随曹操出征河北打败袁谭。当时曹操部下诸将封邑还没有超过千户的，而张绣则受封增加到两千户。事后张绣跟随曹操北征乌桓，病死在途中，可以说是鞠躬尽瘁了。
以上的情况说明，曹操的性格原本是忌妒与报复心极重的，但是他为了实现霸业，在很多场合又能够理性地看待问题，做出不念旧恶、广揽人才的举动，为他博得了爱惜贤士的名声，所以部下能臣干将之众多，是孙、刘两家远远不可比拟的。后来曹操西征汉中，张鲁兵败后企图归降，其左右有不赞同者，提出了投靠刘备的建议。张鲁发怒回应道：“宁为魏公奴，不为刘备上客也！”史书记载其“言发恻痛，诚有由然”。也说明了曹操当时在世间的信义和威望。