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唐代士人的夜宴必不可少的助兴还有狎妓，水漾舟行，声乐高奏，间有红颜劝酒，这是唐代士人“云上的日子”。宋人张端义《贵耳集》卷下言：“唐人尚文好狎。”尤其是士人宿娼狎妓，而朝廷毫无禁令，令后人吃惊。清人赵翼《题白香山集后》诗咏曰：“风流太守爱魂销，到处春翘有旧游。想见当时疏禁纲，尚无官吏宿娼条。”
唐代文人中，狎妓出名的是十六岁时写下《赋得古原草送别》的白居易，人们耳熟能详的“离离原上草，一岁一枯荣。野火烧不尽，春风吹又生”是这首诗的前半阕。长庆二年（822），白居易自中书舍人出守杭州，徙苏州，首尾五年。他曾经夜泛太湖，有“十只画船何处宿，洞庭山脚古湖心”之句。随后，他在寄元稹的诗里，又回味无穷地写道：“报君一事君应羡，五宿澄波皓月中。”在太湖上，白居易带着十个美女泛舟，一连五日夜，好不风流快活。后来，宋人龚明之对白居易的风雅史很羡慕，在《中吴纪闻》卷一中酸溜溜地批评道：“白乐天为郡时，尝携容满蝉态等十妓，夜游西武丘寺，尝赋纪游诗，其末云：‘领郡时将久，游山数几何。一年十二度，非少亦非多。’可见当时郡政多暇，而吏议甚宽，使在今日（指宋代），必以罪去矣！”
△ 仿周昉宫妓调琴图|北宋|佚名|美国纳尔逊-阿特金斯艺术博物馆藏
唐僖宗时，尚书李曜罢任歙州，与新上任的吴圆交代所留之事。其中有个陪酒妓，名叫媚川，生得聪明敏慧。李曜对她早已留心，可是自己已纳营中的歌舞伎韶光为妾，只好将媚川托付给吴圆，希望他多给些照顾。临行之前大饮，李曜别情难舍，作诗道：“经年理郡少欢娱，为习干戈间饮徒。今日临行尽交割，分明收取媚川珠。”吴圆答诗道：“曳履优容日日欢，须言达德倍汍澜。韶光今已输先手，领得
珠掌内看。”此事出自《抒情诗》，被收录在《太平广记》卷二五十二《诙谐八》。为何诙谐？历代官员交割，从来只交割文书官印，没见过托付照顾官妓的，可见唐人对于狎妓的热爱。
△ 夜宴图|五代十国|顾闳中（传）|台北故宫博物院藏
自称汉中山靖王后裔（和蜀汉皇帝刘备同宗）的唐代诗人刘禹锡，曾任苏州刺史，当他参加司空荣衔的淮海节度使李绅的宴席时，看到那群色艺惊人的侑酒家妓，艳羡不已，立即写了一首诗：“高髻云鬓宫样妆，春风一曲杜韦娘。司空见惯浑闲事，断尽苏州刺史肠。”题目虽是《赠李司空妓》，内容却是给李绅看的。李绅见刘禹锡对自己的家妓如此倾倒，当即把美人赠给了刘禹锡。李绅在未发迹的时候，因两首《悯农诗》（“春种一粒粟”和“锄禾日当午”）而享有诗名，但显达之后积极参与党争，日渐骄逸。范摅《云溪友议》卷上记载，李绅寄居他乡时，经常到一个叫李元将的人家中做客，每次见到李元将都称呼“叔叔”。李绅发迹之后，李元将因为要巴结他，主动降低辈分，称自己为“弟”或“侄”，李绅都不高兴，直到李元将自称“孙子”，李绅才勉强接受。
然而，“刘禹锡有妓甚丽”一事被丞相李逢吉知晓，李逢吉“性强愎而沉猜多忌，好危人，略无怍色”。他阴以计夺刘禹锡的家妓。李逢吉约刘禹锡说：“某日皇城中堂前致宴，诸位官员贤达的宠妾，都请早赴境会。”稍有姿色的婢妾到那一天便纷纷前来赴会。李逢吉命令守门人，独独把刘禹锡的家妓放进门去。京都的人对此举动都深感惊异，但是谁也不敢说什么。刘禹锡对此也无计可施，惊恐之余，只好忍气吞声。第二天，刘禹锡与几位亲近的人前往拜谒，李逢吉见了他们，就像没事人一样，从容谈笑，根本不提昨天的宴会到底是怎么回事。刘禹锡等人也不敢发问，只是默然相视。拜见结束后，双方行礼告退，刘禹锡唉声叹气地回了家。他悲愤地写下《怀妓》诗四首，其中有着深深的不甘和愤懑：“情知点污投泥玉，犹自经营买笑金。从此山头似人石，丈夫形状泪痕深。”
唐代狎妓之盛，甚至影响到了审美。唐代女子敢穿性感的裙衫，“粉胸半掩疑晴雪”（方干《赠美人》）。唐代许多壁画、雕像中的菩萨仙女，一个个容貌秀丽，体态丰满，红唇洁齿，眉眼顾盼，甚至以半裸的姿态出现。据《京洛寺塔记》确认，唐代宝应寺壁画中的释梵天女，就是一个贵族家的妓女的肖像。
然而，风流总被雨打风吹去，红颜、良宵和美酒总是易逝的繁华，就如同女子的年龄，到最后只剩下陈年的寂寞。《唐贤抒情集》有一则故事。唐武宗时，左庶子薛宜僚“充新罗册赠使”，担任新罗册封使节的工作，由青州泛海。船屡因暴风雨受阻，至登州竟漂流回泊青州，他滞留驿站一年，其间，恋上一个叫段东美的饮妓，双方生死相约。薛宜僚到新罗不久就得了病，病中还对他人说：“我怎么在梦中总是见到东美呢？”过了几天，他就死了。棺材运回青州后，段东美“乃请告至驿，素服执奠，哀号抚柩，一恸而卒”。《全唐诗》录有薛宜僚《别青州妓段东美》一诗：“经年邮驿许安栖，一会他乡别恨迷。今日海帆飘万里，不堪肠断对含啼。阿母桃花方似锦，王孙草色正如烟。不须更向沧溟望，惆怅欢情恰一年。”可见，沦落风尘的爱情并非全如云烟般易逝，也有刻骨铭心的。薛诗间的惆怅与断肠，恰如《少年维特之烦恼》（ Die Leiden des jungen Werther ）般令人感伤，为此叹息。