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正阳门，又称前门，为京师内城的正南门。其北面正对着大清门、天安门，直通皇城大内；东、西两面分别为崇文门和宣武门；南面有正阳大街，已属外城。
正阳门的历史，无疑与北京城的建置沿革息息相关。向前追溯，元代的大都城“方六十里”，有十一门，正南门号为“丽正”
。如其名称一般，丽正门的景观自是气势雄伟、风景宜人。诗人宋褧《晚晴出丽正门》诗，有“团团碧树压宫城，白凤门楣澹日明”的描写；另一位元代文人欧阳原功则云：“丽正门当千步街，九重深处五云开。”
虽然经朱一新考证，“千步街”未必便是后来正阳门附近的“千步廊（即棋盘街）”
，但亦可以猜想此时的千步街，很可能是与清代棋盘街、大栅栏性质相类的“阛阓之所”
、繁华所聚之地。明朝永乐初年营建都城，有城门九座。据清人考证，其南城基址已与元时旧基“不甚相合”，可能有所扩建，但正南门则仍名“丽正”
。英宗正统二年（1437）起，再度修建九门城楼，至正统四年（1439）竣工；其正南门除正楼外，月城内左右亦各有一楼；其他八门则均只有一座月城楼；且“更名丽正为正阳”
，正阳门的名号从此出现。至满人入关，定鼎燕京，虽然加以“修整壮丽”，但“九门之名，则仍旧焉”
。清朝特制，以八旗分居内城，正阳门内东西两侧，分别为正蓝、镶蓝两旗所占。由门内至大清门之间，是著名的棋盘街，在乾隆时，已是“周绕以石阑，四围列肆长廊，百货云集”
的商业汇聚之所。
正阳门在平日虽设而常关，只有在御驾经行时方才开启。官民出入，则经由月城东西所设的两座侧门。而在月城内东西两边，尚分别有观音大士庙与关帝庙二座。正阳门外为石道，即正阳门大街（前门大街），两旁搭盖棚房，亦为贸易之所，自明代已是如此。
由于该处乃出入内外城的要道，占尽地利，“行人辐凑，毂击肩摩”
，乃是京师最为繁华热闹的中心地带。